HMX
HMX
名前
推奨IUPAC名
1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラゾカン
その他の名前
オクタヒドロ-1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラゾシン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.018.418
ユニイ
  • InChI=1S/C4H8N8O8/c13-9(14)5-1-6(10(15)16)3-8(12(19)20)4-7(2-5)11(17)18/h1-4H2 チェックはい
    キー: UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H8N8O8/c13-9(14)5-1-6(10(15)16)3-8(12(19)20)4-7(2-5)11(17)18/h1-4H2
    キー: UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYAL
  • C1N(CN(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
プロパティ
C 4 H 8 N 8 O 8
モル質量296.155 g/モル
密度1.95 g/cm 3、固体
融点276～286℃（529～547°F、549～559K）
爆発的なデータ
衝撃感度低い
摩擦感度低い
爆発速度9100メートル/秒
RE係数1.70
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
爆発物
GHSラベル：
GHS01: 爆発物GHS06: 有毒
危険
H201、H205、H241、H301、H304、H311、H319
P210、P250、P280、P370+P380、P372、P373
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
3
1
3
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

HMX （オクトゲンとも呼ばれる）は、強力で比較的低感度のニトロアミン系爆薬であり、化学的にはRDXと類似している。この化合物の名称は様々な憶測の対象となっており、高融点爆薬、高速軍用爆薬、高分子量RDX、あるいは女王陛下の爆薬など、様々な名称が挙げられてきた。[ 1 ]

HMXの分子構造は、炭素原子と窒素原子が交互に並んだ8員環で構成され、各窒素原子にはニトロ基が結合している。高い質量比生成エンタルピーを有するため、HMXは製造されている化学爆薬の中で最も強力なものの一つであるが、HNIW、TKX-50、ONCなど、より強力な新種の爆薬も存在する。[ 2 ]

合成

HMXはほとんどの爆薬よりも製造が複雑であるため、特殊な用途に限られています。HMXとRDXはどちらもバッハマン法（酢酸と無水酢酸の混合溶媒中で硝酸アンモニウムと硝酸の混合液を用いてヘキサミンをニトロ化する）によって製造され、主生成物は特定の反応条件によって決まります。[ 3 ]

アプリケーション

シクロテトラメチレンテトラニトラミン、テトラヘキサミンテトラニトラミン、またはオクタヒドロ-1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラゾシンとしても知られるHMXは、1930年に初めて製造されました。1949年、 RDXの硝酸化によってHMXを製造できることが発見されました。RDXの硝酸化は、RDXを55%のHNO 3溶液に溶解し、その溶液を蒸気浴に約6時間置いて行います。[ 4 ] HMXは、核兵器の起爆装置、ポリマー結合爆薬、固体ロケット推進剤など、ほぼ軍事用途にのみ使用されています。

HMXはTNTと混合して溶融鋳造爆薬に使用され、これらは「オクトール」と呼ばれるクラスに分類されます。さらに、 HMXを含むポリマー結合爆薬組成物は、ミサイル弾頭や徹甲成形炸薬の製造に使用されます。

HMXは、油井やガス井の鋼製ケーシングを穿孔する工程にも使用されます。HMXは成形炸薬に組み込まれており、坑井内で爆発することで鋼製ケーシングと周囲のセメントを貫通し、炭化水素含有層へと穴を開けます。形成された経路から、地層流体が坑井内に流れ込み、地表へと到達します。[ 5 ] [ 6 ]

はやぶさ2宇宙探査機は、太陽風にさらされていない物質にアクセスするために、 HMXを使用して小惑星に穴を掘りました。[ 7 ]

進行中の研究では、その感受性を低減し、いくつかの製造特性を改善することを目指しています。[ 8 ] [ 9 ]

健康と環境の運命

分析方法

HMXは軍事用途および民生用途で広く使用されているため、大気、水、土壌を介して環境中に排出されます。現在、環境アセスメントにおいて様々なマトリックス中のHMX濃度を正確に定量するために、逆相HPLC法とより高感度なLC-MS法が開発されています。[ 10 ] [ 11 ]

毒性

現時点では、HMXががんを引き起こすかどうかを判断するために必要な情報は不十分です。情報不足のため、EPAはHMXがヒトに対する発がん性について分類できないと判断しました。[ 12 ]

HMXへの曝露による人体への影響に関する入手可能なデータは限られています。HMXはRDXと同様の中枢神経系への影響を引き起こしますが、その用量はRDXよりもかなり高いです。ある研究では、ボランティアがパッチテストを受け、皮膚刺激が見られました。別の研究では、弾薬工場の労働者93名を対象に、血液疾患、肝疾患、自己免疫疾患、腎疾患は認められませんでした。しかし、この研究ではHMXへの曝露レベルは定量化されていません。

HMXの曝露については、動物実験でいくつか調査されています。全体として、毒性は非常に低いと考えられます。HMXは経口摂取によって吸収されにくいです。真皮に塗布すると軽度の皮膚刺激を引き起こしますが、遅延性接触感作は引き起こしません。ウサギやげっ歯類では、運動失調、鎮静、多動、痙攣など、様々な急性および亜慢性の神経行動学的影響が報告されています。動物実験で確認されているHMXの慢性影響には、ヘモグロビンの減少、血清アルカリホスファターゼの上昇、アルブミンの減少などがあります。また、動物の肝臓と腎臓にも病理学的変化が観察されています。

ガス交換率は、キタコリンウズラ（ Colinus virginianus ）の卵における化学的ストレスの指標として使用されたが、HMX曝露に関連する代謝率の変化の証拠は観察されなかった。[ 13 ] HMXの生殖、発達、または発がん性への影響に関するデータは入手できない。[ 3 ] [ 14 ] HMXはTNTやRDXよりも毒性が低いと考えられている。[ 15 ] HMXに汚染された水源の浄化は成功していることが証明されている。[ 16 ]

生分解

野生植物も遺伝子組み換え植物も土壌や水から爆発物を植物浄化することができる。 [ 17 ]

参照

注記

  1. ^クーパー、ポール・W.、爆発物工学、ニューヨーク：ワイリーVCH、1996年 。ISBN 0-471-18636-8
  2. ^ Niko Fischer, Dennis Fischer, Thomas M. Klapötke, Davin G. Piercey, Jörg Stierstorfer (2012)、「エネルギー材料の限界に挑戦 - ジヒドロキシルアンモニウム5,5′-ビステトラゾール-1,1′-ジオラートの合成と特性評価」、Journal of Materials Chemistry、第22巻、第38号、pp.  20418– 20422、doi : 10.1039/C2JM33646D{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  3. ^ a b John Pike (1996年6月19日). 「ニトラミン爆発物」 . Globalsecurity.org . 2012年5月24日閲覧。
  4. ^ WE Bachmann, JC Sheehan (1949). 「高性能爆薬RDX1の新製造法」アメリカ化学会誌、1949年(5):1842–1845.
  5. ^ハンセン、ブラッド（2013年3月11日）、「技術プレゼンテーションセッション3：掘削および完成ケーシング穿孔の概要」、ケーシング穿孔の概要、EPAの水圧破砕と飲料水資源への潜在的影響に関する調査、米国環境保護庁、2013年10月20日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ
  6. ^ Liu, He; Wang, Feng; Weng, Yucai; Gao, Yang; Cheng, Jianlong (2014年12月). 「油井穿孔技術：現状と展望」 .石油探査開発. 41 (6): 798– 804. Bibcode : 2014PEDO...41..798L . doi : 10.1016/S1876-3804(14)60096-3 .
  7. ^佐伯高直;澤田 宏隆岡本千里;矢野 一；高木 康彦赤星康弘吉川誠（2013） 「はやぶさ２ミッションの小型キャリーオンインパクター」。アクタ・アストロノーティカ。84 : 227–236。Bibcode : 2013AcAau..84..227S。土井: 10.1016/j.actastro.2012.11.010。
  8. ^コサレバ、エカテリーナ K.;ジャルコフ、ミハイル N.。メーロフ、ドミトリー B.ガイヌディノフ、ラドミール V.フォメンコフ、イーゴリ V。ズロチン、セルゲイ G.ピヴキナ、アラ・N.クチュロフ、イリヤ V。ムラヴィエフ、ニキータ V. (2022 年 1 月)。「sc-CO2 貧溶媒プロセスによるポリマーによる HMX 表面改質: 安全で扱いやすいエネルギー材料を実現する方法」。化学工学ジャーナル。428 131363.土井: 10.1016/j.cej.2021.131363。
  9. ^ Lin, Congmei; Zeng, Chengcheng; Wen, Yushi; Gong, Feiyan; He, Guansong; Li, Yubin; Yang, Zhijian; Ding, Ling; Li, Jiang; Guo, Shaoyun (2020-01-22). 「低感度・高機械特性を有するポリマー結合高エネルギー複合材料のためのライチ状コアシェルHMX@HPW@PDAマイクロ粒子」 . ACS Applied Materials & Interfaces . 12 (3): 4002– 4013. doi : 10.1021 / acsami.9b20323 . ISSN 1944-8244 . PMID 31874021. S2CID 209473864 .   
  10. ^ Liu, Jun; Severt, Scott A.; Pan, Xiaoping; Smith, Philip N.; McMurry, Scott T.; Cobb, George P. (2007-02-15). 「卵中のオクタヒドロ-1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラゾシン分析のための液体クロマトグラフィー-質量分析法における抽出およびクリーンアップ手順の開発」. Talanta . 71 (2): 627– 631. doi : 10.1016/j.talanta.2006.05.007 . PMID 19071351 . 
  11. ^ Pan, Xiaoping; Zhang, Baohong; Tian, Kang; Jones, Lindsey E.; Liu, Jun; Anderson, Todd A.; Wang, Jia-Sheng; Cobb, George P. (2006-07-30). 「液体クロマトグラフィー／エレクトロスプレーイオン化タンデム質量分析法によるオクタヒドロ-1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラゾシン（HMX）の分析」. Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (14): 2222– 2226. Bibcode : 2006RCMS...20.2222P . doi : 10.1002/rcm.2576 . ISSN 1097-0231 . PMID 1679187 .  
  12. ^「オクタヒドロ-1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラ... (HMX) (CASRN 2691-41-0) | IRIS | 米国環境保護庁」EPA. 環境保護庁、nd Web. 2012年11月15日. [1]
  13. ^ Liu, Jun; Cox, Stephen B.; Beall, Blake; Brunjes, Kristina J.; Pan, Xiaoping; Kendall, Ronald J.; Anderson, Todd A.; McMurry, Scott T.; Cobb, George P. (2008-05-01). 「HMX曝露による北部コリンウズラ（Colinus virginianus）の卵内代謝率への影響」. Chemosphere . 71 (10): 1945– 1949. Bibcode : 2008Chmsp..71.1945L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2007.12.024 . ISSN 0045-6535 . PMID 18279915 .  
  14. ^ 「ファクトシート」 . Mmr-iagwsp.org. 2014年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年5月24日閲覧。
  15. ^ Daniels, JI; Knezovich, JP (1994年12月). 「Information Bridge: DOE Scientific and Technical Information - Sponsored by OSTI」(PDF) . Osti.gov . 2012年5月24日閲覧。
  16. ^ニューウェル、チャールズ。「マルチバイオウォールを用いたRDXおよびHMXプルームの処理」ESTCPプロジェクトER-0426、2008年。
  17. ^ Panz K; Miksch K (2012年12月). 「野生型および遺伝子組み換え植物による爆発物（TNT、RDX、HMX）のファイトレメディエーション」. Journal of Environmental Management . 113 : 85–92 . Bibcode : 2012JEnvM.113...85P . doi : 10.1016/j.jenvman.2012.08.016 . PMID 22996005 . 

参考文献

  • クーパー、ポール・W. (1996).爆発物工学. ニューヨーク: Wiley-VCH. ISBN 978-0-471-18636-6. OCLC  34409473 . 2014年6月9日閲覧。
  • ウルバンスキ、タデウシュ (1967).爆発物の化学と技術. 第3巻. ワルシャワ: ポーランド科学出版社.

さらに読む

  • Schmidt, Eckart W. (2022). 「1,3,5,7-テトラニトロ-1,3,5,7-テトラアザシクロオクタン、オクトゲン(HMX)」.ニトラミン.液体燃料百科事典. De Gruyter. pp.  4327– 4371. doi : 10.1515/9783110750287-035 . ISBN 978-3-11-075028-7。
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