アミリン

アミリン

α-アミリン
β-アミリン
名前
IUPAC名 α: (3β)-ウルス-12-エン-3-オールβ: (3β)-オレアン-12-エン-3-オールδ: (3β)-オレアン-13(18)-エン-3-オール
その他の名前 α：α-アミレノール； α-アミリン; α-アミリン;ウルス-12-エン-3β-オール;ビミナロールβ：β-アミレノール。 β-アミリン; β-アミリン;オレアン-12-エン-3β-オール; 3β-ヒドロキシオレアン-12-エン
識別子
CAS番号	638-95-9 (α)^はい 559-70-6 (β)^はい 508-04-3 (δ)^はい
3Dモデル（JSmol）	(α):インタラクティブ画像 (β):インタラクティブ画像
ケムスパイダー	65935 (α) 65921 (β) 26333109 (δ)
PubChem CID	73170  (α) 73145  (β) 12358447  (δ)
ユニイ	30ZAG40J8N  (α)^はい KM8353IPSO  (β)^はい
InChI InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h9,19-20,22-25,31H,10-18H2,1-8H3/t19-,20+,22+,23-,24+,25+,27-,28+,29-,30-/m1/s1 キー: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N (β): InChI=1S/C30H50O/c1-25(2)15-16-27(5)17-18-29(7)20(21(27)19-25)9-10-23-28(6)13-12-24(31)26(3) ,4)22(28)11-14-30(23,29)8/h9,21-24,31H,10-19H2,1-8H3/t21-,22-,23+,24-,27+,28-,29+,30+/m0/s1 キー: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N
笑顔 (α): O[C@H]2CC[C@@]1([C@@H]3[C@](CC[C@H]1C2(C)C)(C)[C@]5(C(=C/C3)\[C@@H]4[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@]4(C)CC5)C)C (β): C[C@@]12CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]1CC(CC2)(C)C)C
プロパティ
化学式	C 30 H 50 O
モル質量	426.729  g·mol ^−1
融点	α：186℃ [ 1 ] β：197～187.5℃ [ 2 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

アミリンは、トリテルペン類に属する3つの密接に関連した天然化合物である。これらはα-アミリン（ウルサン骨格）^{[ 3 ]} 、 β-アミリン（オレアナン骨格）^{[ 4 ]} _{、δ-アミリンと命名されている。いずれも化学式C 30} H ₅₀ Oの五環式トリテルペノールである。これらは自然界に広く分布しており、エピクチクラワックスなどの様々な植物源から単離されている。植物生合成において、α-アミリンはウルソール酸の前駆体であり、β-アミリンはオレアノール酸の前駆体である。^{[ 5 ]}これら3つのアミリンはすべてトマト果実の表面ワックス中に存在している。^{[ 6 ] [ 7 ]} α-アミリンはタンポポコーヒーに含まれます。

ある研究では、α,β-アミリンが、カンナビノイド受容体CB1とCB2を活性化し、サイトカインの産生とNF-κB、CREB、シクロオキシゲナーゼ2の発現を阻害することで、2つの持続性疼痛モデルにおいて長期にわたる抗疼痛作用と抗炎症作用を示すことが実証された。^{[ 8 ]}

参考文献

1. メルクインデックス、第11版、 653
2. メルクインデックス、第11版、 654
3. さいまる、H;折原裕也タンサクル、P;カン、YH;渋谷、M;海老塚 裕 (2007) 「Olea europaeaの細胞浮遊培養物によるトリテルペン酸の生産」。化学および医薬品の速報。55 (5): 784– 8.土井: 10.1248/cpb.55.784。PMID  17473469。
4. タンサクル、P;渋谷、M;釧路、T、海老塚 裕 (2006) 「ダンマレンジオール II シンターゼ、オタネニンジンのジンセノサイド生合成専用の最初の酵素」。FEBS レター。580 (22): 5143–9 .土井: 10.1016/j.febslet.2006.08.044。PMID 16962103。S2CID 20731479。  
5. Babalola, Ibrahim T; Shode, Francis O (2013). 「遍在するウルソール酸：潜在的な五環式トリテルペン天然物」(PDF) . Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry . 2 (2): 214– 222. ISSN 2278-4136 . 2022年10月31日閲覧. 
6. 安本 誠; 関 秀次; 清水 雄三; 福島 EO; 村中 毅 (2017). 「トマトにおけるトリテルペノイド生合成におけるCYP716ファミリーP450酵素の機能的特徴」 . Frontiers in Plant Science . 8 : 21. doi : 10.3389/fpls.2017.00021 . PMC 5278499. PMID 28194155 .  
7. Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). 「トマトの表面ワックスの組成 II. 完熟期および成熟期における成分の定量」. European Food Research and Technology . 219 : 487– 491. doi : 10.1007/s00217-004-0944-z . S2CID 90472894 . 
8. Simão da Silva、Kathryn AB;パスチュク、アナ F.パッソス、ジゼル F.シルバ、エドゥアルド S.ベント、アリソン・フレイレ。メオッティ、フラビア C.カリクスト、ジョアン B. (2011 年 8 月)。 「五環性トリテルペンα,β-アミリンによるカンナビノイド受容体の活性化は、マウスの炎症性および神経障害性の持続性疼痛を抑制する。」痛み。152 (8): 1872 ～ 1887 年。土井: 10.1016/j.pain.2011.04.005。ISSN 0304-3959。PMID 21620566。S2CID 23484784。