1-フェニルエチルアミン
1-フェニルエチルアミン
1-フェニルエチルアミンの化学構造
1-フェニルエチルアミンの化学構造
名前
推奨IUPAC名
1-フェニルエタン-1-アミン
その他の名前
  • 1-フェニルエチルアミン
  • α-フェニルエチルアミン
  • α-メチルベンジルアミン
  • 1-PEA
  • α-PEA
識別子
  • 618-36-0 ( R / S ) チェックはい
  • 3886-69-9 ( R )-(+) チェックはい
  • 2627-86-3 ( S )-(−) チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • （R / S）：インタラクティブ画像
  • ( R )-(+):インタラクティブ画像
  • ( S )-(−):インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:670 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL278059 チェックはい
ケムスパイダー
  • 7130 チェックはい
ECHA 情報カード 100.009.588
ケッグ
  • C02455 チェックはい
  • 7408  ( R / S )
  • 643189  ( R )-(+)
  • 75818  ( S )-(−)
ユニイ
  • HZ9DM6B2MT  (シリアル)​​ チェックはい
  • V022ZK8GZ5  ( R )-(+) チェックはい
  • 05780F90V3  ( S )-(−) チェックはい
  • DTXSID40862301
  • InChI=1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3 チェックはい
    キー: RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • ( R / S ): InChI=1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3
    キー: RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N
  • ( R )-(+): InChI=1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m1/s1
    キー: RQEUFEKYXDPUSK-SSDOTTSWSA-N
  • ( S )-(−): InChI=1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m0/s1
    キー: RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N
  • ( R / S ): CC(C1=CC=CC=C1)N
  • ( R )-(+): C[C@H](C1=CC=CC=C1)N
  • ( S )-(−): C[C@@H](C1=CC=CC=C1)N
プロパティ
C 8 H 11 N
モル質量 121.183  g·mol −1
密度 0.94 g/mL
融点 −65 °C [引用が必要]
沸点 187℃（369℉; 460K）
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
 腐食性
関連化合物
関連する立体異性体
 ( R )-(+)- (CAS [3886-69-9])
( S )-(−)- (CAS [2627-86-3])
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

1-フェニルエチルアミン（1-PEAまたはα-PEA ）は、 α-メチルベンジルアミンとも呼ばれ、化学式C 6 H 5 CH(NH 2 )CH 3で表される有機化合物です。この第一級アミンは無色の液体で、光学分割によく用いられます。ベンジルアミンと同様に、比較的塩基性が高く、安定なアンモニウム塩やイミンを形成します。

調製と光学分割

1-フェニルエチルアミンはアセトフェノンの還元アミノ化によって製造できる：[1]

C 6 H 5 C(O)CH 3 + NH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH(NH 2 )CH 3 + H 2 O

ギ酸アンモニウムを用いたロイカルト反応もこの変換のもう一つの方法である。[2]

L-リンゴ酸は、それ自体が多用途の分割剤である1-フェニルエチルアミンの分割に使用されます。右旋性光学異性体はリンゴ酸と共に結晶化し、左旋性光学異性体は溶液中に残ります。 [3]

薬理学

ベンジルアミンやパルギリンなどの類似体と同様に、1-フェニルエチルアミンはモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）として、またセミカルバジド感受性アミン酸化酵素（SSAO）の阻害剤として作用することが分かっています。[4] [5]

参照

参考文献

  1. ^ John C. Robinson, Jr. および HR Snyder (1943). 「α-フェニルエチルアミン」.有機合成. 23:68 . doi :10.15227/orgsyn.023.0068。
  2. ^ マン, FG; サンダース, BC (1960). 実用有機化学, 第4版. ロンドン: ロングマン. pp.  223– 224. ISBN 9780582444072。 {{cite book}}:ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
  3. ^ AW Ingersoll (1937). 「d-およびl-α-フェニルエチルアミン」.有機合成. 17:80 . doi :10.15227/orgsyn.017.0080.
  4. ^ Nakagawasai O, Arai Y, Satoh SE, Satoh N, Neda M, Hozumi M, Oka R, Hiraga H, Tadano T (2004年1月). 「マウスにおけるモノアミン酸化酵素と頭部痙攣反応：α-メチル化基質誘導体の作用機序」. Neurotoxicology . 25 ( 1– 2): 223– 232. Bibcode :2004NeuTx..25..223N. doi :10.1016/S0161-813X(03)00101-3. PMID  14697897.
  5. ^ Arai Y, Toyoshima Y, Kinemuchi H (1986年6月). "モノアミンオキシダーゼおよびセミカルバジド感受性アミンオキシダーゼの研究. II. α-メチル化基質類似体モノアミン、α-メチルトリプタミン、α-メチルベンジルアミンおよびα-メチルベンジルアミンの2つのエナンチオマーによる阻害". Jpn J Pharmacol . 41 (2): 191– 197. doi : 10.1254/jjp.41.191 .
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