フルアジナム
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 3-クロロ-N- [3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-アミン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.114.073 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 13 H 4 Cl 2 F 6 N 4 O 4 | |
| モル質量 | 465.09 g·mol −1 |
| 密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
| 融点 | 116℃（241℉; 389K） |
| 沸点 | 376.1±42.0°C（予測値） |
| 1.76 mg/L | |
| 蒸気圧 | 5.51×10 −8 mmHg（予測値） |
| 危険 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 5000mg/kg（ラット、経口）4190mg/kg（マガモ、経口）≥200μg（ハチ、接触）≥1000mg/kg（線虫、28日） |
LC 50（中央値濃度） | 61ppb（ニジマス、96時間） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
フルアジナムは、農業で使用される広域スペクトルの殺菌剤です。ジアリールアミン、より具体的にはアリールアミノピリジンに分類されます。化学名は3-クロロ-N- (3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-2-ピリジンアミンです。[ 1 ]
作用機序
この化合物の作用機序は、ミトコンドリアにおける酸化的リン酸化の極めて強力な脱共役剤であることと、チオールとの反応性が高いことである。[ 1 ]この化合物は、真菌に対して広範囲の活性を示すという点で脱共役剤の中でもユニークであり、また、脱共役活性を持たない化合物に急速に代謝されるため、哺乳類に対する毒性が非常に低い。[ 1 ] [ 3 ]この化合物は1992年に初めて記載され、日本の石原産業の研究者によって開発された。[ 4 ]
用途
フルアジナムは保護殺菌剤ですが、全身性でも治癒作用もありません。胞子の発芽と感染構造の発達を阻害することで作用します。多くの菌類に対して活性がありますが、さび病やうどんこ病に対する効力は低く、そのため穀類作物への使用は商品化されていません。ジャガイモ疫病（P. infestans）の防除に広く使用されています。病原菌の遊走子に対する活性があり、特にジャガイモの塊茎への感染を効果的に防除できるためです。ヨーロッパでは疫病防除に広く使用されているため、EU_33_A2およびEU_37_A2の遺伝子型のP. infestansにフルアジナム耐性が出現したことが確認されています。 [ 5 ]フルアジナムは、落花生や芝の菌核病、ブドウや豆の灰色かび病、アブラナ科の根こぶ病の防除にも使用されます。[ 1 ]
毒性
ラットにおける急性経口致死量は、チオールとの反応性のため、5000 mg/kg以上と非常に低い。この反応性は、反復曝露により一部の個体で皮膚感作や皮膚炎を発症する可能性があるため、悪影響を及ぼす可能性がある。フルアジナムは鳥類、ハチ類、蠕虫類に対する毒性は低いが、魚類に対する毒性は高い。水生生物系における半減期が非常に短い（約1日）ため、魚類に対する毒性は比較的軽微であると考えられている。 [ 1 ]
規制
デンマークでは、フルアジナムを含む農薬製品の使用が禁止されている。この化学物質はトリフルオロ酢酸に分解され、分解されずに地下水を汚染する可能性があるためである。[ 6 ]
参考文献
- ^ a b c d eウルリッヒ・シルマー;ピーター・ジェシュケ。マティアス・ヴィッシェル (2012)。現代の作物保護化合物: 除草剤。ジョン・ワイリー＆サンズ。ページ 662–663。ISBN 978-3-527-32965-6。
- ^郭澤建; 三好秀人; 光明寺輝正; 芳賀隆弘; 藤田敏夫 (1991). 「新開発の殺菌剤フルアジナム [3-クロロ- N -(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-2-ピリジンアミン] の脱共役活性」. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 1056 (1): 89– 92. doi : 10.1016/S0005-2728(05)80077-5 .
- ^一般微生物学会シンポジウム（1995年5月4日）「抗菌剤の50年：これまでの展望と今後の動向」ケンブリッジ大学出版局、 104～ 105頁。ISBN 978-0-521-48108-3。
- ^ロバート・クリーガー（2001年10月17日）『農薬毒性学ハンドブック 2巻セット：原理と作用物質』Academic Press. p. 1243. ISBN 978-0-08-053379-7。
- ^シェパーズ、ヒューブ;ケッセル、ギアルト。ルッカ、F;フォルチ、M;ヴァンデンボッシュ、G;トッパー、C; Evenhuis、A (2018)。「オランダにおける疫病菌に対するフルアジナムの有効性の低下」。欧州植物病理学ジャーナル。151 (4): 947–960。Bibcode : 2018EJPP..151..947S。土井：10.1007/s10658-018-1430-y。PMC 6435203。PMID 30996524。
- ^ 「デンマーク、問題のあるPFAS成分を含む農薬の使用を禁止｜食品安全」『食品安全マガジン』2025年11月11日閲覧。
