
炭水化物(炭水化物/ ˌ k ɑːr b oʊ ˈ h aɪ d r eɪ t /)は、糖(サッカリド)または糖誘導体です。[ 1 ]最も単純な炭水化物では、炭素、水素、酸素の原子比は1:2:1であり、実験式 C(H 2 O) nで表されることが多いです。アミノ酸、脂肪、核酸とともに、炭水化物は生体分子の主要なファミリーの一つです。[ 2 ]
炭水化物は生体内で様々な役割を果たしている。[ 3 ]多糖類はエネルギー貯蔵庫(例:デンプン、グリコーゲン)や構造成分(例:植物のセルロース、節足動物や菌類のキチン)として機能している。5炭素単糖類のリボースは補酵素(例:ATP、FAD、NAD )の重要な成分であり、 RNAとして知られる遺伝分子の骨格である。関連するデオキシリボースはDNAの成分である。糖類とその誘導体は、免疫系、受精、病原性の予防、血液凝固、発達において重要な役割を果たしている。[ 4 ]
炭水化物は栄養の中心であり、様々な自然食品や加工食品に含まれています。デンプンは多糖類であり、穀類(小麦、トウモロコシ、米)、ジャガイモ、そしてパン、ピザ、パスタなどの穀粉を原料とした加工食品に豊富に含まれています。糖類は、主に食卓砂糖(サトウキビやテンサイから抽出されるショ糖)、乳糖(牛乳に豊富)、ブドウ糖、果糖として人間の食事に含まれており、これらは蜂蜜、多くの果物、一部の野菜に自然に含まれています。砂糖、牛乳、蜂蜜は、飲み物や、ジャム、ビスケット、ケーキなどの多くの加工食品によく加えられます。
用語
[編集]「炭水化物」という用語には多くの同義語があり、その定義は文脈によって異なります。炭水化物に関連する用語には、「砂糖」、「糖類」、「グルカン」[ 5 ]、「糖質」[ 6 ]などがあります。食品科学では、「炭水化物」という用語は、多くの場合、でんぷん質を多く含む食品(シリアル、パン、パスタなど)、単純炭水化物、またはショ糖(キャンディー、ジャム、デザートなどに含まれる)などの比較的単純な糖類を指します。炭水化物は、セルロースなどの食物繊維を指すこともあります。[ 7 ] [ 8 ]
糖類
[編集]炭水化物の議論の出発点は糖類である。単糖類は、より小さな炭水化物に加水分解されないという点で、最も単純な炭水化物である。単糖類は通常、化学式C m (H 2 O) nで表される。 二糖類(例:スクロース)は一般的であり、多糖類/オリゴ糖(例:デンプン、セルロース)も同様である。糖類は、ポリヒドロキシアルデヒド、ケトン、およびアセタール型結合を有する誘導ポリマーである。それらは重合度によって分類することができる。多くのポリオールも炭水化物に分類される。多くの炭水化物では、OH基がN-アセチル(例:キチン)、硫酸(例:グリコサミノグリカン)、カルボン酸 、およびデオキシ修飾(例:フコース、シアリン酸)によって付加または置換されている。[ 6 ]
| クラス (重合度) |
サブグループ | コンポーネント |
|---|---|---|
| 糖類(1~2) | 単糖類 | グルコース、ガラクトース、フルクトース、キシロース |
| 二糖類 | スクロース、ラクトース、マルトース、イソマルツロース、トレハロース | |
| ポリオール | ソルビトール、マンニトール | |
| オリゴ糖(3~9) | マルトオリゴ糖 | マルトデキストリン |
| その他のオリゴ糖 | ラフィノース、スタキオース、フルクトオリゴ糖 | |
| 多糖類(>9) | スターチ | アミロース、アミロペクチン、加工デンプン |
| 非デンプン多糖類 | グリコーゲン、セルロース、ヘミセルロース、ペクチン、ハイドロコロイド |
複合炭水化物
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糖は他の種類の生物学的分子と結合して複合糖質を形成することがある。グリコシル化の酵素過程により、グリコシド結合によって糖自身や他の分子と結合した糖/糖類が生成され、それによってグリカンが生成される。 糖タンパク質、プロテオグリカン、糖脂質は、哺乳類細胞中に最も多く見られる複合糖質である。これらは主に外細胞膜上および分泌液中に見られる。複合糖質は、複合糖質自体に加えて、細胞表面に様々なグリカン結合受容体が存在するため、細胞間相互作用において重要であることが示されている。 [ 10 ] [ 11 ]タンパク質の折り畳みと細胞接着における機能に加えて、タンパク質のN結合型グリカンは、タンパク質の機能を調節することができ、場合によってはオンオフスイッチとして機能する。[ 12 ]
歴史
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炭水化物の歴史は、ある意味でサトウキビの歴史と言えるでしょう。サトウキビはニューギニアで初めて栽培されました。インドでは大規模な栽培が行われ、結晶糖の分離技術が開発されました。 [ 13 ]サトウキビとその栽培は13世紀頃にヨーロッパに伝わり、その後新世界へと広がり、工業化が進みました。
炭水化物の化学と生化学の歴史は1811年に遡ります。同年、コンスタンティン・キルヒホフはデンプンを酸で煮沸するとブドウ糖(グルコース)が形成されることを発見しました。翌年、デンプン産業が始まりました。1819年、アンリ・ブラコノはセルロースに硫酸を作用させると糖が形成されることを発見しました。ジョゼフ・ルイ・ゲイ=リュサックとテナールによる糖とデンプンの化学分析の後、ウィリアム・プラウトは、この物質群に「サッカリン」というグループ名を与えました。「炭水化物」という用語は、1844年にドイツの化学者カール・シュミットによって初めて提唱されました。1856年、動物の肝臓に貯蔵される炭水化物の一種であるグリコーゲンが、フランスの生理学者クロード・ベルナールによって発見されました。[ 14 ]エミール・フィッシャーは、糖とプリンに関する研究で1902年のノーベル化学賞を受賞しました。オットー・マイヤーホフはグルコース代謝の発見により、1922年のノーベル生理学・医学賞を受賞しました。ハンス・フォン・オイラー=ケルピンはアーサー・ハーデンと共に、糖発酵とその過程における酵素の役割に関する研究により、1929年のノーベル化学賞を受賞しました。1947年には、ベルナルド・ウッセイが炭水化物代謝における下垂体の役割の発見により、カール・コリとゲルティ・コリがグリコーゲンの変換の発見により、ともにノーベル生理学・医学賞を受賞しました。ルイス・ルロアは、炭水化物生合成における糖ヌクレオチドの発見により、 1970年のノーベル化学賞を受賞しました。
糖鎖生物学[ 15 ]という用語は、1988年にレイモンド・ドゥエックによって、糖質化学と生化学という伝統的な学問分野の融合を示すために造られました。[ 16 ]この融合は、糖鎖の細胞生物学および分子生物学への理解が深まった結果です。「糖鎖科学」は、糖鎖の構造と機能を研究する分野です。[ 17 ]
栄養
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食物から摂取される炭水化物は、単糖の場合1グラムあたり3.87キロカロリーのエネルギーを生み出し、 [ 18 ]他のほとんどの食品中の複合炭水化物の場合は1グラムあたり3.57~4.12キロカロリーです。[ 19 ]比較的高いレベルの炭水化物は、お菓子、クッキー、キャンディー、テーブルシュガー、ハチミツ、ソフトドリンク、パン、クラッカー、ジャム、フルーツ製品、パスタ、朝食用シリアルなど、植物から作られた加工食品または精製食品に関連しています。白パンや白米、ソフトドリンク、デザートなどの加工食品に含まれる精製炭水化物は消化しやすく、多くはグルコースの急速な同化を反映した高いグリセミック指数を持つことで知られています。対照的に、豆、エンドウ豆、全粒穀物などの丸ごとの未加工の食物繊維が豊富な食品の消化では、グルコースとエネルギーがゆっくりと安定して体内に放出されます。[ 20 ] 動物性食品は一般的に炭水化物含有量が最も低いですが、牛乳には乳糖が多く含まれています。
生物は通常、すべてのタイプの炭水化物を代謝してエネルギーを生み出すことはできません。グルコースは、ほぼ普遍的で利用可能なエネルギー源です。多くの生物は他の単糖類や二糖類を代謝する能力も持っていますが、グルコースが最初に代謝されることが多いです。たとえば、大腸菌では、ラクトースが存在する場合、lacオペロンはラクトースを消化するための酵素を発現しますが、ラクトースとグルコースの両方が存在する場合、 lacオペロンは抑制され、グルコースが最初に使用されます(Diauxieを参照)。多糖類も一般的なエネルギー源です。多くの生物はデンプンを簡単にグルコースに分解できますが、ほとんどの生物はセルロースやキチン、アラビノキシランなどの他の多糖類を代謝できません。これらの炭水化物タイプは、一部の細菌や原生生物によって代謝できます。たとえば、反芻動物やシロアリは微生物を使用してセルロースを処理し、それを発酵させてカロリーのある短鎖脂肪酸にします。人間は食物繊維を消化する酵素を欠いているにもかかわらず、食物繊維は人間にとって重要な栄養素です。食物繊維は健康的な消化を促進し、食後血糖値とインスリン値を調節し、コレステロール値を下げ、満腹感を促進します。[ 21 ]
米国医学研究所は、アメリカ人とカナダ人の成人が食事エネルギーの45~65%を全粒穀物炭水化物から摂取することを推奨しています。[ 22 ]国連食糧農業機関と世界保健機関は共同で、国の食事ガイドラインで総エネルギーの55~75%を炭水化物から摂取することを目標としていますが、糖類(単純炭水化物の名称)から直接摂取するエネルギーは10%に制限することを推奨しています。[ 23 ] 2017年のコクラン体系的レビューでは、全粒穀物食が心血管疾患に影響を与えるという主張を裏付ける証拠は不十分であると結論付けられました。[ 24 ]
炭水化物は不溶性食物繊維の主成分の一つです。セルロースと不溶性食物繊維は、ヒトには消化されませんが、一般的に排便を促進することで健康な消化器系を維持するのに役立ちます。[ 7 ]食物繊維に含まれる他の多糖類には、難消化性デンプンやイヌリンなどがあり、これらは大腸の微生物叢の一部の細菌の栄養源となり、これらの細菌によって代謝されて短鎖脂肪酸を生成します。[ 7 ] [ 25 ] [ 26 ]
分類
[編集]複合炭水化物という用語は、米国上院栄養・人間ニーズ特別委員会が1977年に発表した『米国の食生活目標』において初めて使用され、糖類を他の炭水化物(栄養価が高いと考えられていた)と区別することを意図していました。[ 27 ]しかし、この報告書では「果物、野菜、全粒穀物」が複合炭水化物の欄に含まれていますが、これらには糖類だけでなく多糖類も含まれている可能性があります。しかしながら、標準的な用法では、炭水化物は化学的に分類されます。単純炭水化物は糖類(単糖類および二糖類)、複合炭水化物は多糖類(またはオリゴ糖)です。[ 7 ] [ 28 ]炭水化物は、小腸で吸収される「利用可能な炭水化物」と、大腸に送られて消化管細菌叢による発酵を受ける「利用できない炭水化物」に分けられることがあります。[ 7 ]
グリセミック指数
[編集]グリセミック指数(GI)とグリセミック負荷の概念は、食品中の炭水化物が基準食品(一般的には純粋なブドウ糖)と比較して血糖値を上昇させる可能性を特徴づけるものです。 [ 29 ] GIとして数値的に表される炭水化物含有食品は、純粋なブドウ糖(GI=100)と比較して、高GI(スコア70以上)、中GI(56〜69)、または低GI(55未満)に分類できます。[ 29 ]炭水化物が豊富でGIの高い食品を摂取すると、血糖濃度が急激に上昇し、食後に急速に低下しますが、炭水化物含有量の少ない低GI食品は、血糖濃度が低くなり、食後に徐々に元に戻ります。[ 29 ]
グリセミック負荷は、食品中の炭水化物の質(低炭水化物と高炭水化物含有量 - GI)を、その食品1食分に含まれる炭水化物の量で表す指標です。[ 29 ]
食事性炭水化物制限の健康への影響
[編集]低炭水化物食では、豆類や豆類、全粒穀物、果物、野菜などの高品質の植物性食品から得られる食物繊維や植物化学物質の摂取量増加などの健康上の利点が得られない可能性があります。 [ 30 ] [ 31 ]「中程度の質のメタアナリシス」では、この食事法の副作用として口臭、頭痛、便秘が挙げられています。[ 32 ] [より良い情報源が必要]
総摂取カロリーが減少する場合、炭水化物制限食は短期的には低脂肪食と同様に減量に効果的である。[ 33 ]内分泌学会の科学的声明では、「摂取カロリーが一定に保たれている場合、食事中の脂肪と炭水化物の量の著しい変化があっても、体脂肪の蓄積には影響が及ばないようだ」と述べられている。[ 33 ]長期的には、低炭水化物食は「代謝上の利点」をもたらさないようで、効果的な減量または維持は、食事中の主要栄養素の比率ではなく、カロリー制限の程度に依存する。[ 33 ] [ 34 ]炭水化物は血中インスリン濃度を上昇させることで過剰な脂肪蓄積を引き起こすというダイエット理論が提唱されているが、精製炭水化物を制限するバランスの取れた食事は、血清中の血糖値とインスリン濃度を低下させ、脂肪生成を抑制し、脂肪の酸化を促進する可能性もある。[ 35 ] しかし、エネルギー消費自体に関して言えば、低炭水化物食が「代謝上の利点」を持っているという主張は臨床的証拠によって裏付けられていません。[ 33 ] [ 36 ]さらに、低炭水化物食が心血管の健康にどのように影響するかは明らかではありませんが、2つのレビューでは炭水化物制限が心血管疾患リスクの脂質マーカーを改善する可能性があることが示されています。[ 37 ] [ 38 ]
炭水化物制限食は、 2型糖尿病の発症予防においては従来の健康的な食事より効果的ではありませんが、2型糖尿病の人にとっては、体重を減らしたり、血糖コントロールを助けたりするための実行可能な選択肢となります。[ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] 1型糖尿病の管理において低炭水化物食を日常的に使用することを支持する証拠は限られています。[ 42 ]米国糖尿病協会は、糖尿病患者は炭水化物やその他の主要栄養素を中心とした食事ではなく、一般的に健康的な食事を摂るべきだと推奨しています。[ 41 ]
低炭水化物ダイエットの極端な形であるケトジェニックダイエットは、てんかん治療のための医療ダイエットとして確立されています。[ 43 ] 21世紀初頭に有名人の支持を得て、減量の手段として流行のダイエットとなりましたが、エネルギーレベルの低下、空腹感の増加、不眠症、吐き気、胃腸の不快感など、望ましくない副作用のリスクがありました。[科学的出典が必要] [ 43 ]英国栄養士協会は、これを「2018年に避けるべきセレブのダイエットトップ5」の1つに挙げました。[ 43 ]
出典
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ほとんどの食物炭水化物はグルコースを唯一の構成要素として(多糖類のデンプンやグリコーゲンのように)、または他の単糖類と結合して(ヘテロ多糖類のショ糖や乳糖のように)含んでいます。[ 44 ]結合していないグルコースは蜂蜜の主成分の一つです。グルコースは非常に豊富で、世界中の様々な天然資源から単離されており、ローマの針葉樹Wollemia nobilisの雄の球果、[ 45 ]中国のIlex asprellaの根、[ 46 ]カリフォルニアの稲わらなどが含まれています。[ 47 ]
| 食品 |
炭水化物、 総量、食物繊維を含むA |
総 糖類 |
遊離 果糖 |
遊離 グルコース |
スクロース | 果糖/ ブドウ糖 比 |
総糖類に占めるショ糖 の割合 (%) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 果物 | |||||||
| りんご | 13.8 | 10.4 | 5.9 | 2.4 | 2.1 | 2.0 | 19.9 |
| アプリコット | 11.1 | 9.2 | 0.9 | 2.4 | 5.9 | 0.7 | 63.5 |
| バナナ | 22.8 | 12.2 | 4.9 | 5.0 | 2.4 | 1.0 | 20.0 |
| 乾燥イチジク | 63.9 | 47.9 | 22.9 | 24.8 | 0.9 | 0.93 | 0.15 |
| ブドウ | 18.1 | 15.5 | 8.1 | 7.2 | 0.2 | 1.1 | 1 |
| ネーブルオレンジ | 12.5 | 8.5 | 2.25 | 2.0 | 4.3 | 1.1 | 50.4 |
| 桃 | 9.5 | 8.4 | 1.5 | 2.0 | 4.8 | 0.9 | 56.7 |
| 梨 | 15.5 | 9.8 | 6.2 | 2.8 | 0.8 | 2.1 | 8.0 |
| パイナップル | 13.1 | 9.9 | 2.1 | 1.7 | 6.0 | 1.1 | 60.8 |
| 梅 | 11.4 | 9.9 | 3.1 | 5.1 | 1.6 | 0.66 | 16.2 |
| 野菜 | |||||||
| ビート、赤 | 9.6 | 6.8 | 0.1 | 0.1 | 6.5 | 1.0 | 96.2 |
| ニンジン | 9.6 | 4.7 | 0.6 | 0.6 | 3.6 | 1.0 | 77 |
| 赤唐辛子、甘い | 6.0 | 4.2 | 2.3 | 1.9 | 0.0 | 1.2 | 0.0 |
| 玉ねぎ、甘い | 7.6 | 5.0 | 2.0 | 2.3 | 0.7 | 0.9 | 14.3 |
| サツマイモ | 20.1 | 4.2 | 0.7 | 1.0 | 2.5 | 0.9 | 60.3 |
| ヤムイモ | 27.9 | 0.5 | 痕跡 | 痕跡 | 痕跡 | — | 痕跡 |
| サトウキビ | 13~18歳 | 0.2~1.0 | 0.2~1.0 | 11~16歳 | 1.0 | 高い | |
| テンサイ | 17~18 | 0.1~0.5 | 0.1~0.5 | 16~17 | 1.0 | 高い | |
| 穀物 | |||||||
| トウモロコシ、甘い | 19.0 | 6.2 | 1.9 | 3.4 | 0.9 | 0.61 | 15.0 |
^A 炭水化物の値は USDA データベースで計算されており、必ずしも糖類、デンプン、および「食物繊維」の合計と一致するわけではありません。
代謝
[編集]炭水化物代謝は、生体内での炭水化物の形成、分解、相互変換を担う一連の生化学的プロセスです。
最も重要な炭水化物はグルコースで、これはほぼすべての既知の生物によって代謝される単純な糖(単糖類)です。グルコースと他の炭水化物は、種を超えてさまざまな代謝経路の一部です。植物は光合成によって二酸化炭素と水から炭水化物を合成し、吸収したエネルギーを多くの場合デンプンまたは脂質の形で内部に貯蔵します。植物成分は動物や菌類によって消費され、細胞呼吸の燃料として使用されます。1グラムの炭水化物の酸化で約16 kJ(4 kcal)のエネルギーが得られ、1グラムの脂質の酸化で約38 kJ(9 kcal)のエネルギーが得られます。人体は体重に応じて300~500 gの炭水化物を貯蔵しており、骨格筋が貯蔵の大部分を占めています。[ 49 ]代謝(例:グルコースの酸化)から得られたエネルギーは通常、 ATPの形で細胞内に一時的に貯蔵されます。[ 50 ]嫌気呼吸と好気呼吸ができる生物は、グルコースと酸素(好気呼吸)を代謝してエネルギーを放出し、二酸化炭素と水を副産物として生成する。
異化
[編集]異化作用とは、細胞がより大きな分子を分解してエネルギーを抽出する代謝反応です。単糖類の異化作用には、解糖系とクエン酸回路という2つの主要な代謝経路があります。
解糖系では、まずオリゴ糖と多糖類がグリコシド加水分解酵素と呼ばれる酵素によって小さな単糖に分解されます。単糖単位はその後、単糖分解に移行します。解糖系の初期段階では、グルコースをグルコース6リン酸(G6P)に、フルクトース6リン酸(F6P)をフルクトース1,6-二リン酸(FBP)にリン酸化するために2ATPの投資が必要であり、これにより反応は不可逆的に進行します。[ 49 ]ヒトの場合と同様に、必要な消化酵素と代謝酵素が存在しないため、すべての炭水化物タイプが利用できるとは限りません。
分析ツール
[編集]グリカンの分析には多くの技術が用いられている。[ 51 ] NMR分光法が一般的であるが、主な課題はスペクトルの重なりである。[ 52 ] [ 53 ]
高分解能質量分析法(MS)と高速液体クロマトグラフィー(HPLC)
[編集]MSとHPLCは、標的から酵素的または化学的に切断されたグリカンによく適用されます。[ 54 ]糖脂質の場合は、脂質成分を分離することなく直接分析できます。
糖タンパク質由来のN型糖鎖は、糖の還元末端を蛍光化合物で標識(還元標識)した後、高速液体クロマトグラフィー(逆相、順相、イオン交換HPLC)で日常的に分析されます。[ 55 ] 近年、2-アミノベンズアミド(AB)、アントラニル酸(AA)、2-アミノピリジン(PA)、2-アミノアクリドン(AMAC)、3-(アセチルアミノ)-6-アミノアクリジン(AA-Ac)など、多種多様な標識が導入されています。[ 56 ]使用するESIモードやMSシステムに応じて、異なる標識を使用する必要があります。[ 57 ]
O-グリカンは通常、タグなしで分析されます。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置から分画されたグリカンは、 MALDI -TOF-MS(MS)によってさらに分析することができ、構造と純度に関する更なる情報を得ることができます。グリカンプールは、前分画を行わずに質量分析法で直接分析される場合もありますが、同重体グリカン構造の識別はより困難であり、必ずしも可能とは限りません。いずれにせよ、直接MALDI -TOF-MS分析は、グリカンプールの迅速かつ簡便な解析につながります。[ 58 ]
高速液体クロマトグラフィーと質量分析を組み合わせたオンライン分析は有用である。液体クロマトグラフィーの固定相として多孔質グラファイトカーボンを選択することで、非誘導体化グリカンも分析できる。検出は質量分析法で行われるが、MALDI -MSの代わりにエレクトロスプレーイオン化(ESI)がより頻繁に用いられる。[ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]
多重反応モニタリング(MRM)
[編集]MRMはメタボロミクスやプロテオミクスにおいて広く用いられていますが、その高い感度と広いダイナミックレンジにわたる直線性応答は、糖鎖バイオマーカーの研究と発見に特に適しています。MRMはトリプル四重極(QqQ)装置で行われ、第一四重極で所定のプリカーサーイオン、コリジョン四重極でフラグメントイオン、第三四重極で所定のフラグメントイオンを検出するように設定されます。これは非スキャン方式であり、各遷移は個別に検出され、複数の遷移はデューティサイクル内で同時に検出されます。この技術は、免疫グライコームの特性評価に使用されています。[ 12 ] [ 62 ]
炭水化物の化学合成と操作
[編集]炭水化物合成は有機化学の一分野であり、特に天然および非天然の炭水化物構造の生成に関わっています。炭水化物化学は有機化学の中でも大規模かつ経済的に重要な分野です。これには、単糖残基や、オリゴ糖として知られる複数の単糖を含む構造の合成が含まれます。グリコシド結合の選択的形成とヒドロキシル基の選択的反応は非常に重要であり、保護基は広範囲に用いられます。
炭水化物が関与する主な有機反応には以下のものがあります。
- アマドリ転位
- 炭水化物のアセタール化
- 炭水化物の消化
- シアノヒドリン反応
- ケーニヒス・クノール反応
- ロブリー・デ・ブリュイン - ファン・エケンシュタインの変換
- ネフ反応
- ウォル劣化
- ティプソン・コーエン反応
- フェリエ転位
- フェリエII反応
関連トピック
参照
[編集]参考文献
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さらに読む
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