ルビアジン

ルビアジン

名称
推奨IUPAC名 1,3-ジヒドロキシ-2-メチルアントラセン-9,10-ジオン
その他の名称 ルビアジン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチル-9,10-アントラキノン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルアントラキノン
識別子
CAS番号	117-02-2^Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChemSpider	110563
ECHA 情報カード	100.208.613
パブリックケムCID	124062
UNII	CY0UH3X06R^Y
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID90151651
InChI InChI=1S/C15H10O4/c1-7-11(16)6-10-12(13(7)17)15(19)9-5-3-2-4-8(9)14(10)18/h2-6,16-17H,1H3 キー：IRZTUXPRIUZXMP-UHFFFAOYSA-N
スマイルズ CC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O)O
性質
化学式	C 15 H 10 O 4
モル質量	254.241  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです 情報ボックス参考文献

ルビアジンは、モリンダ・シトリフォリアを含むいくつかの植物種に天然に存在する生理活性アントラキノン染料です。^{[ 1 ]}

歴史

ルビアジンは1853年にエドワード・シュンクによってアカネ（Rubia tinctorum）から初めて単離されましたが、シュンクとレオン・マルクレフスキーがオランダ茜の根からルビアジン配糖体の単離に成功したのは1893年になってからでした。この化合物の最初の合成は1927年に達成されました。^{[ 2 ]}

存在

ルビアジンは、アカネ属などの植物に存在します。 ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}アカネの色素の一つで、グルコシドとして存在します。そのモノメチルエーテルは、モリンダ・ロンギフローラとモリンダ・シトリフォリアから単離されています。^{[ 6 ]}

抽出とプレゼンテーション

ルビアジンの合成法はいくつか報告されている。その一つは、無水フタル酸と2,6-ジヒドロキシトルエンから2段階反応でルビアジンを合成する方法である。しかし、両段階の収率は低く（それぞれ33%と54%）、再現性も非常に低かった。もう一つの合成法は2-メチルプルプリン（1,3,4-トリヒドロキシ-2-メチルアントラキノン）を経由する方法であるが、この方法は5段階の反応を必要とし、各段階の収率も低い。さらに、ルビアジン誘導体の合成法として、ハロゲン化ナフトキノンおよびジエンとのディールス・アルダー反応が挙げられる。また、 3-ブロモ-2,6-ジメトキシトルエンとフタリドとの縮合反応によってもルビアジンが得られる。^{[ 7 ] [ 8 ]}

性質

ルビアジンは黄色からオレンジ色の固体であり^{[ 9 ] [ 10 ]}、有機溶媒に可溶です^{[ 3 ]}

用途

ルビアジンは天然着色料の成分です。^{[ 11 ]}

参考文献

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5. Rainer W. Bussmann、Lothar Hennig、Athanassios Giannis、Jutta Ortwein、Toni M. Kutchan、Xi Feng (2013)、「ノニ（モリンダ・シトリフォリアL.）のアントラキノン含有量」、Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine、2013年第1巻、208378頁、doi : 10.1155/2013/208378、PMC 3770026、PMID 24062780  
6. フローレンス・D・スタウダー、ロジャー・アダムス（1927年）「ポリヒドロキシメチルアントラキノン. ix. ルビアジンの構造への貢献」アメリカ化学会誌、第49巻、第8号、pp.  2043– 2045、Bibcode：1927JAChS..49.2043S、doi：10.1021/ja01407a030
7. 高野俊之、近藤智美、中坪文昭 (2006)、「マイクロ波加熱によるルビアジンの簡易合成」、Journal of Wood Science、第52巻、第1号、pp.  90– 92、Bibcode : 2006JWSci..52...90T、doi : 10.1007/s10086-005-0727-6
8. モフド・ナサルディン・ワトロリー、マヘンドラン・セカール、シブカニヤ・フロリア、シウ・フア・ガン、スリカンス・ジェヤバラン、ユアン・セン・ウー、ヴェトリセルヴァン・スブラマニヤン、カティレサン・V・サタシヴァム、スバン・ラヴィ、ヌル・ナジハ・イザティ・マト・ラニ、ペイ・テン・ラム、ジェイシュリー・ヴァイジャナタッパ、ダナレクシュミ・ウニクリシュナンMeenakshi、Shankar Mani、Neeraj Kumar Fuloria (2021)、「ルビアジンの化学、生合成、物理化学的および生物学的特性: 新薬発見および開発のための有望な天然アントラキノン」、医薬品設計、開発および治療、vol. 15, pp.  4527– 4549, doi : 10.2147/DDDT.S338548 , PMC 8576757 
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11. K. Lacasse, Werner Baumann (2012)、[ [3]、p. 940、Google Books Textile Chemicals Environmental Data and Facts ]、Springer Science & Business Media、p. 940、ISBN 978-3-642-18898-5{{citation}}：値を確認する|url=（ヘルプ）