| 名前 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ヘプタデカフルオロオクタン-1-スルホン酸 | |
| その他の名前
PFOS
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| 識別子 | |
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3Dモデル(JSmol)
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.618 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード (EPA)
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| プロパティ | |
| C 8 HF 17 O 3 S | |
| モル質量 | 500.13 g/モル |
| 沸点 | 6トルで133℃(271℉; 406 K) |
| 酸性度(p Ka) | <<0 [ 1 ] [ 2 ] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生(OHS/OSH): | |
主な危険
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有毒で残留性のある環境汚染物質 |
| GHSラベル: | |
| 危険 | |
| NFPA 704(ファイアダイヤモンド) | |
| 薬理学 | |
| 法的地位 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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パーフルオロオクタン酸(PFOA)、パーフルオロブタンスルホン酸(PFBS)、パーフルオロオクタンスルホンアミド(PFOSA)、パーフルオロノナン酸(PFNA) |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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パーフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)(共役塩基: パーフルオロオクタンスルホン酸塩)は、8炭素のフルオロカーボン鎖とスルホン酸官能基を持つ化合物であり、パーフルオロスルホン酸およびパーフルオロアルキル化合物(PFAS)に分類されます。人為的に生成されたフッ素系界面活性剤であり、現在では地球規模の汚染物質とみなされています。PFOSは、 3M社製の布地保護剤「スコッチガード」や関連する防汚剤の主成分でした。「PFOS」という略語は、親スルホン酸およびパーフルオロオクタンスルホン酸塩の様々な塩を指します。これらはすべて無色または白色の水溶性固体です。急性毒性は低いものの、PFOSはその広範な環境への浸透性と環境への影響から大きな注目を集めています。 2009年5月、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約の附属書Bに追加されました。[ 4 ]
歴史
[編集]1949年、3M社は電気化学的フッ素化によりPFOS系化合物の製造を開始した。[ 5 ] 1968年、消費者の血清から有機フッ素化合物が検出され、1976年にはペルフルオロオクタン酸(PFOA)またはPFOSなどの関連化合物が成分として示唆された。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] 1997年、3M社は世界中の血液銀行の血液からPFOSを検出したが、[ 9 ]同社の内部文書では1970年代にさかのぼる数十年前からこのことを知っていたことが示されている。[ 10 ] 1999年、米国環境保護庁は、スコッチガードの主成分であるPFOSの世界的分布と毒性に関するデータを受け取った後、ペルフルオロ化合物の調査を開始した。[ 11 ]これらの理由と米国環境保護庁(USEPA)の圧力により、[ 12 ] PFOSの主要生産者であるアメリカの3M社は、2000年5月にPFOS、PFOA、およびPFOS関連製品の生産を段階的に廃止すると発表しました。[ 13 ] [ 10 ]他のほとんどの製造業者(特にヨーロッパのメーカー)は、2000年にPFOS、2006年にパーフルオロオクタン酸(PFOA)の生産を段階的に廃止しました。より短鎖のPFOS(パーフルオロヘキサンスルホン酸、PFHxS)は、2022年にストックホルム条約の付属書Aに掲載されました。[ 14 ]
現在、PFOSおよびPFOS関連化学物質のほとんどは中国で生産されています。[ 15 ]
化学
[編集]PFOSの工業的生産に使用される主な方法は、電気化学的フッ素化(ECF)である。[ 16 ] ECFは、フッ化水素溶液中でオクタンスルホニルフルオリドの前駆物質を電気分解してパーフルオロオクタンスルホニルフルオリドを生成する電気分解法である。この製造方法では、短鎖パーフルオロアルキル物質も生成される。[要出典]結果として得られる混合物ではPFOSが主成分である。ECFで生成されるPFOSでは、70%が直鎖PFOS、25%が分岐PFOS、5%が末端PFOSというように、明確な異性体比が観察されているが、これは製造工程によるものではなく、前駆物質もこの異性体比を示している。ECFは、3M社がフッ素系界面活性剤の段階的廃止を発表した2000年5月まで、同社がPFOSを生産する手段であった。
PFOSには89種類の構造異性体が存在する可能性があるが[ 17 ] 、環境サンプルは通常、直鎖異性体と10種類の分岐異性体の混合物から構成されている。[ 18 ]
テロメリゼーションは、短鎖(多くの場合2炭素)の前駆体を用いてPFOS分子を構築し、最終段階でスルホン酸基を付加するプロセスです。この製造プロセスにより、100%直鎖PFOSが得られます。この製造方法は、ECFよりもクリーンで純度の高い製品が得られますが、試薬グレードのPFOSや分析標準物質の製造以外では広く利用されたことは知られていません。[要出典]
間接ルート
[編集]パーフルオロオクチルスルホニル化合物はPFOSに分解されます。[ 19 ]例としては、カーペットの防汚剤であるN-メチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエタノール(N -MeFOSE)や、紙処理剤であるN-エチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエタノール(N -EtFOSE)などがあります。 [ 20 ]また、パーフルオロオクタンスルホンアミドも前駆物質です。[ 21 ] 2004年にカナダで提案されたPFOS禁止法案では、約50の前駆物質が挙げられました。[ 22 ]
劣化
[編集]PFOSは環境条件下ではほとんど分解されないため、非常に残留性が高い。下水処理場もPFOSを分解することができない。[ 23 ]一方、下水処理場ではPFOSの前駆物質がPFOSに変換される。[ 24 ]
プロパティ
[編集]PFOSのC 8 F 17サブユニットは、他のフルオロカーボンと同様に疎水性および疎油性を有し、スルホン酸基/スルホン酸基は極性を付与します。PFOSは、集合的な炭素-フッ素結合の効果により、工業用途および環境において非常に安定した化合物です。PFOSは、炭化水素系界面活性剤よりも水の表面張力を低下させるフッ素系界面活性剤です。
用途
[編集]パーフルオロオクタンスルホン酸は通常、ナトリウム塩またはカリウム塩として使用されていました。
- PFOS は、 3M 社製の布地保護剤スコッチガードや数多くの防汚剤の主成分でした。
- PFOS はPFOAとともに、消火泡剤の成分である水性フィルム形成泡剤(AFFF)やアルコール型濃縮泡剤の製造にも使用されています。
- PFOS 化合物は、繊維、紙、皮革用の含浸剤、ワックス、磨き剤、塗料、ワニス、一般用洗浄剤、金属表面、カーペットなどにも含まれています。
- 半導体業界では、PFOSは光酸発生剤(PAG)や反射防止コーティング(ARC)など、複数のフォトリソグラフィー用化学物質に使用されています。欧州連合(EU)の半導体業界では、健康への懸念から段階的に廃止されています。
- PFOS は、民間航空で使用される耐火性油圧作動油Skydrolの主要成分です。
PFOSの最も重要な排出源は、金属めっきと消火泡剤である。[ 25 ] PFOSに対する懸念から、金属めっきにおけるミスト抑制の代替としてF-53Bが使用されている。 [ 26 ]
ヒトにおけるレベル
[編集]PFOSはその化学的性質のため、体内に数年間残留します。この物質の半分が体外に排出されるまでには4年かかると推定されています。[ 27 ]
PFOSは米国ではほぼ全員の血清で検出されているが、濃度は時間とともに減少している。対照的に、PFOSの生産が続いている中国では、血中PFOS濃度が上昇している模様である[ 28 ]。ヨーロッパ9カ国の約2000人のティーンエイジャーを対象にした研究では、ほとんどのサンプルが2016年から2018年に収集され、魚介類、卵、または内臓の摂取量が多い人や、北ヨーロッパと西ヨーロッパ(南ヨーロッパと東ヨーロッパと比較して)の人の血中PFOS濃度が高かったことがわかった。同じ国の中で、男子のPFOS濃度は女子よりも高かった。この研究における典型的な血中PFOS濃度範囲は1,500~2,500 ppbであった[ 29 ]。
職業上曝露を受けた人では、血中PFOS濃度がはるかに高い(12,830ppb )ことが報告されています[ 30 ] 。消費者では、1,656ppbに達する可能性があります[ 31 ]。職業上曝露を受けた人の平均PFOS濃度は1000ppbを超える場合があり、一般人口の上限値に含まれる少数の人では、91.5ppbを超える可能性があります[ 32 ] 。
PFOSは胎盤を容易に通過するため、妊娠中の胎児の発育段階からPFOSへの曝露があることが実証されています。[ 33 ]胎児のPFOS曝露は非常に一般的であり、臍帯血清サンプルの99%以上で検出されることが示されています。 [ 34 ]
PFOSは米国の淡水魚[ 35 ] [ 36 ]だけでなく、世界中の自治体の下水[ 37 ]や飲料水サンプル[ 38 ]でも、数ng/Lから数μg/Lの濃度で検出されています。
野生動物におけるレベル
[編集]様々な野生動物の卵、肝臓、腎臓、血清、血漿サンプル中のPFOS濃度が測定されており、2006年1月時点で記録された最高値のいくつかを以下に示します。[ 39 ]
| 種 | 地理 | 年 | サンプル | PFOS ( ppb ) |
|---|---|---|---|---|
| ハクトウワシ | アメリカ中西部 | 1990~93年 | プラズマ | 2,200 |
| ブラントウ | カリフォルニア州、米国 | 1997 | 肝臓 | 970 |
| ウミバト | バルト海、スウェーデン | 1997 | 卵 | 614 |
| ハシボソガラス | 東京湾、日本 | 2000 | 肝臓 | 464 |
| アカノドアビ | ノースカロライナ州、米国 | 1998 | 肝臓 | 861 |
| ホッキョクグマ | サニキルーアク、ヌナブト準州、カナダ | 2002 | 肝臓 | 3,100 |
| アザラシ | ワッデン海、オランダ | 2002 | 筋 | 2,725 |
| バンドウイルカ | チャールストン、サウスカロライナ州、米国 | 2003 | プラズマ | 1,315 |
| コモンイルカ | 地中海、イタリア | 1998 | 肝臓 | 940 |
| ミンク | ミシガン州、米国 | 2000~2001年 | 肝臓 | 59,500 |
| コモンシャイナー | オンタリオ州、カナダ | 2001 | 肝臓 | 72,900 |
| シジュウカラ | ベルギー、アントワープ港、 3M付近 | 2007 | 肝臓 | 553~11,359 [ 40 ] |
世界的に広範囲にわたる規制にもかかわらず、2009年から2017年の間に多くの監視ステーションで大気中のPFOS濃度は増加し続けました。[ 41 ]
人間と野生動物への健康影響
[編集]PFOSが人間や動物に及ぼす健康影響(生殖、発達、肝臓、腎臓、甲状腺、免疫への影響など)を調査する研究が増えています。[ 42 ] OECD環境局の2002年の報告書によると、「PFOSは残留性があり、生体蓄積性があり、哺乳類に対して有毒である」とのことです。[ 43 ]
妊娠の結果
[編集]妊娠中にPFOSに曝露された乳児と母親の妊娠結果に焦点を当てた研究がいくつか行われています。胎児の発育においては、PFOSへの曝露は胎盤を通して起こります。[ 33 ] PFOS化合物が胎児の発育に及ぼす影響については現在も調査が続けられていますが、妊婦のPFOS曝露と出産結果の悪影響との間に関連があることが示唆されています。[ 44 ]
妊婦のPFOS濃度が子癇前症、早産、低出生体重、妊娠糖尿病と関連していることを示唆する証拠がいくつかあります。[ 45 ] [ 46 ]しかし、最も強い関連性があるのは、PFOS濃度と早産および子癇前症です。[ 46 ] [ 47 ] PFOSは妊娠中の胎児の発育を損なうことを示唆する証拠がいくつかありますが、調査結果は一貫していません。[ 46 ]
PFOS曝露による妊娠への悪影響の背後にある具体的な生理学的メカニズムは依然として不明である。1つの原因として、PFOSが胎盤血流を阻害することが考えられる。[ 42 ]このメカニズムは、子宮内発育発達、低出生体重、早産、妊娠中毒症など、PFOS曝露による妊娠関連結果のいくつかを説明するのに役立つ可能性がある。その他の生理学的メカニズムとしては、妊娠中の炎症シグナルの阻害、栄養膜シグナル伝達の低下、栄養膜遊走などが挙げられる。[ 48 ]さらに、PFOS曝露は、成長因子、妊娠関連シグナル伝達物質、および母体ホルモンに対応する遺伝子のダウンレギュレーションと関連していることが示されている。[ 49 ] PFOSが甲状腺ホルモン調節に与える影響も、いくつかの出産結果に影響を及ぼす可能性がある。[ 50 ] [ 51 ]
母乳育児と授乳
[編集]PFOSは母乳中に測定されており、乳児におけるPFOS曝露の最大の原因となっていると推定されています。特に、授乳期間が乳児のPFOS曝露の増加と関連していることが示されています。[ 52 ]生後6ヶ月までの乳児におけるPFOS曝露の94%以上が母乳によるものであるという証拠もあります。[ 53 ]英国毒性物質・疾病登録庁(ATSDR)は、母乳育児の利点は母乳中のPFOSに関連する潜在的なリスクを依然として上回ると結論付けています。[ 54 ]
甲状腺疾患
[編集]PFOS濃度の上昇は甲状腺細胞に蓄積することが示されており、成人の甲状腺ホルモン濃度の変動と関連している。 [ 55 ] [ 56 ]甲状腺ホルモンは脳の発達と体の成長に関与しているため、妊娠中の適切な甲状腺ホルモン濃度は胎児の発育にとって重要である。[ 57 ]研究では、妊娠中のPFOS曝露と甲状腺機能障害との間に関連があり、母体と胎児の両方で甲状腺ホルモン濃度の変動を引き起こすことが実証されている。[ 58 ] [ 59 ]
高コレステロール血症
[編集]PFOSはコレステロール値の異常上昇リスクの増加と関連している。[ 60 ] [ 61 ] [ 62 ]具体的には、ヒトを対象とした疫学研究では、PFOSレベルの上昇と総コレステロールおよび低密度リポタンパク質(LDL)コレステロールとの関連が報告されている。[ 63 ]
慢性腎臓病
[編集]PFOSの血清レベルは、米国の一般人口における慢性腎臓病のリスク増加と関連していることが判明しました。 [ 64 ]「この関連性は、年齢、性別、人種/民族、 BMI、糖尿病、高血圧、血清コレステロール値などの交絡因子とは無関係でした。」 [ 64 ]
癌
[編集]PFOSとがんの関連性を示す研究は現在も進行中です。いくつかの研究では前立腺がんおよび膀胱がんのリスク上昇が示されていますが、これらの研究の設計と分析には顕著な限界がありました。[ 46 ] 2023年11月現在、国際がん研究機関(IARC)は、「強力な」メカニズムの証拠に基づき、PFOSをヒトに対しておそらく発がん性がある(グループ2b)と分類しています。[ 65 ]がん疫学・遺伝学部門(DCEG)は現在、腎臓がん、精巣がん、前立腺がん、卵巣がんおよび子宮内膜がん、甲状腺がん、非ホジキンリンパ腫、小児白血病など、いくつかのPFAS化合物とがんとの関連性を調査しています。[ 66 ]
野生動物では
[編集]野生動物で観察されたレベルは「健康パラメータを変化させる」のに十分であると考えられている。[ 67 ] [ 68 ]
PFOSは、血清濃度が91.5ppbになると雄マウスの免疫系に影響を及ぼし、高濃度に曝露された人々や野生動物が免疫不全になる可能性が高まっています。[ 32 ]卵の重量1キログラムあたり1ミリグラム(または1ppm)のPFOSを投与された鶏卵は、血清中のPFOS濃度が平均で約150ppbの若鶏に成長し、脳の非対称性と免疫グロブリンレベルの低下を示しました。[ 69 ]
規制
[編集]世界的に
[編集]これは2009年5月に残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約の附属書Bに追加されました。 [ 4 ]当初、締約国は、一連の特定の免除(期間限定)に加えて、以下の用途について受け入れ可能な提案(期間限定の免除)に合意しました。[ 70 ]
- 写真画像
- 半導体用フォトレジストおよび反射防止コーティング
- 化合物半導体およびセラミックフィルター用エッチング剤
- 航空用油圧作動油
- 閉ループシステムのみの金属めっき(硬質金属めっき)
- 特定の医療機器(エチレンテトラフルオロエチレン共重合体(ETFE)層および放射線不透過性ETFE製品、体外診断用医療機器、CCDカラーフィルターなど)
- 消火泡
- Atta属およびAcromyrmex属由来のハキリアリ駆除用昆虫餌
2019年には、許容される目的を1つだけ残すことが決定されました。[ 71 ]
- スルフルラミド(CAS番号4151-50-2)を有効成分とする、アッタ属およびアクロミルメックス属のハキリアリの駆除のための農業用餌
カナダ
[編集]カナダ政府は2023年、PFASを個々の物質やより小さなグループではなく、一つのクラスとして扱うことを検討しています。PFASが一つのクラスとして人の健康と環境に有害であると結論付け、リスク管理の側面とPFAの代替物質を定義する報告書が現在作成中です。「パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物(PFAS)」
ヨーロッパ
[編集]OECDのPFOSに関する研究[ 43 ]と欧州の健康と環境リスクに関する科学委員会によるリスク評価[ 72 ]に基づき、欧州連合は2006年に完成品および半製品におけるPFOSの使用を事実上禁止した(PFOSの最大含有量:重量比0.005%)。[ 73 ]ただし、工業用途(例:フォトリソグラフィー、硬質クロムメッキのミスト抑制剤、航空用油圧作動油)におけるPFOSの使用は免除された。2009年にこの指令はREACH規則に組み込まれた。[ 74 ] 2010年夏、PFOSは残留性有機汚染物質に関する規則に追加され、閾値は最大0.001重量%(10 mg/kg)に引き下げられた。[ 75 ]
アメリカ合衆国
[編集]2018年にミシガン州はPFOAとPFOSの両方に対して70pptの法的強制力のある地下水浄化レベルを制定しました。[ 76 ]
2020年にミシガン州環境五大湖エネルギー局(EGLE)は、最大汚染物質濃度(MCL)の形でより厳しい飲料水基準を採用し、2018年に施行された地下水浄化基準の70pptから、PFOAについては8ppt、PFOSについては16pptに許容レベルを引き下げ、これまで規制されていなかった5つのPFAS化合物、PFNA、PFHxA、PFHxS、PFBS、HFPO-DAにMCLを追加しました。[ 77 ] [ 78 ]
2020年には、カリフォルニア州法案が可決され、PFOSおよび以下の塩を化粧品への意図的な添加成分として禁止しました:パーフルオロオクタンスルホン酸アンモニウム、パーフルオロオクタンスルホン酸ジエタノールアミン、パーフルオロオクタンスルホン酸リチウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カリウム。[ 79 ]
2021年3月、米国環境保護庁はPFOAとPFOSに関する国家飲料水基準を策定すると発表した。[ 80 ]
2021年10月、EPAはPFAS戦略ロードマップの中でPFOAとPFOSを有害物質に指定することを提案した。[ 81 ] [ 82 ] 2022年9月、EPAは1980年のスーパーファンド包括的環境応答・補償・責任法(CERCLA)に基づいて有害物質に指定することを提案した。
参照
[編集]- 2005年ハートフォードシャー石油貯蔵ターミナル火災
- フルオロカーボン
- パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物
- パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物に関連する出来事のタイムライン
参考文献
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