4 H -1-ベンゾピラン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 4 H -1-ベンゾピラン | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| 111589 | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー |
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PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 9 H 8 O | |
| モル質量 | 132.162 g·mol −1 |
| 外観 | 無色 |
| 密度 | 1.0732 g/cm 3 |
| 沸点 | 80 °C (176 °F; 353 K) 13 Torr |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
4H-1-ベンゾピランは、化学式C 6 H 4 C 3 H 4 Oで表される有機化合物です。ベンゾピランの2つの異性体のうちの1つであり、もう1つは2H-1-ベンゾピランで、こちらの方がより一般的です。ベンゼン環と複素環式ピラン環が縮合したものと考えることができます。[ 1 ]
いくつかのベンゾピラン類は試験管内で抗癌活性を示している。[ 2 ]
ベンゾピランのラジカル形態は常磁性である。不対電子はベンゾピラン分子全体に非局在化しており、通常予想されるよりも反応性が低い。同様の例としてシクロペンタジエニルラジカルが挙げられる。一般的にベンゾピランは還元状態にあり、この状態では1つの水素原子で部分的に飽和し、ピラン環に四面体状のCH 2基が導入されている。そのため、酸素原子と四面体状の炭素原子の配置が複数考えられるため、多くの構造異性体が存在する。
 2 H -クロメン（2 H -1-ベンゾピラン） | 4 H -クロメン（4 H -1-ベンゾピラン） |
| 5 H-クロメン | 7 H-クロメン |
| 8a H-クロメン |
 1 H -イソクロメン(1 H -2-ベンゾピラン) |  3 H -イソクロメン(3 H -2-ベンゾピラン) |
命名法
現在のIUPAC命名法によれば、以前の勧告で使用されていたクロメンという名称が保持されているが、クロメン、イソクロメン、クロマン、イソクロマン、およびそれらのカルコゲン類似体については、体系的な「ベンゾ」名、例えば2 H -1-ベンゾピランがIUPAC名として推奨されている。 [ 3 ]ベンゾピランには、酸素と比較した2つの環の縮合の向きによって異なる2つの異性体があり、1-ベンゾピラン（クロメン）と2-ベンゾピラン（イソクロメン）となる。数字は、標準的なナフタレンのような命名法で酸素原子が位置する場所を示す。
参照
参考文献
- ^ Pratap, Ramendra; Ram, Vishnu Ji (2014). 「天然および合成クロメン、縮合クロメン、そして有機合成におけるジヒドロベンゾ[ h ]クロメンの汎用性」. Chemical Reviews . 114 (20): 10476– 10526. doi : 10.1021/cr500075s .
- ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). 「第三世代ベンゾピラン類の作用機序とin vitroおよびin vivoにおける広範な抗がん活性の評価」 . Scientific Reports . 8 (1): 5144. Bibcode : 2018NatSR...8.5144S . doi : 10.1038/s41598-018-22882-w . PMC 5865165. PMID 29572477 .
- ^「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. pp. P001– P004. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
