レッド2G

レッド2G
赤色2Gのナトリウム塩としての骨格式
赤色2G分子のナトリウム塩としての空間充填モデル
名前
その他の名前
  • アシッドレッド1
  • フードレッド10
  • アミドナフトールレッドG
  • アゾゲラニン
  • アゾフロキシン
  • アゾフロキシン
  • CI 18050
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.020.999
E番号E128 (カラー)
ユニイ
  • InChI=1S/C18H15N3O8S2/c1-10(22)19-14-9-13(30(24,25)26)7-11-8-15(31(27,28)29)17(18(23)16(11)14)21-20-12-5-3-2-4-6-12/h2-9,23H,1H3,(H,19,22)(H,24,25,26)(H,27,28,29)/p-2/b21-20+ チェックはい
    キー: RSNSKUBBVCGSND-QZQOTICOSA-L チェックはい
  • InChI=1/C18H15N3O8S2/c1-10(22)19-14-9-13(30(24,25)26)7-11-8-15(31(27,28)29)17(18(23)16(11)14)21-20-12-5-3-2-4-6-12/h2-9,23H,1H3,(H,19,22)(H,24,25,26)(H,27,28,29)/p-2/b21-20+
    キー: RSNSKUBBVCGSND-OLKPTRFBBB
  • CC(=O)Nc2cc(cc3cc(c(/N=N/c1ccccc1)c(O)c23)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O
プロパティ
C 18 H 13 N 3 O 8 S 2
モル質量463.44  g·mol −1
18 g/100 mL (20 °C)
溶解度1 g/ 100 mL グリセロールエタノール中ではごくわずか
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

赤色2Gは合成赤色アゾ染料です。水に溶け、グリセロールにはわずかに溶けます。通常は8-アセトアミド-1-ヒドロキシ-2-フェニルアゾナフタレン-3,6-ジスルホン酸二ナトリウム塩として存在します。

準備

レッド2Gは、塩基性条件下でアセチルH酸アニリンのジアゾニウム誘導体のアゾカップリングによって生成される。 [ 1 ]

赤色2Gの合成

用途

食品着色料

欧州連合(EU)では、赤色2Gは食品着色料E番号E128)として使用されていました。ただし、使用が許可されていたのは、穀物含有量が6%以上の朝食用ソーセージと、野菜および/または穀物含有量が4%以上のハンバーグ肉のみでした。[ 2 ]

欧州食品安全機関(EFSA)が2007年7月5日付の意見で提起した安全性に関する懸念を受けて[ 3 ] 、欧州委員会はE128の食品着色料としての使用を一時停止する規則案を作成した。この措置案は、2007年7月20日に開催されたフードチェーンと動物衛生常設委員会(フードチェーンの毒性安全性セクション)の会合において、欧州連合加盟国により全会一致で承認された。[ 4 ]また、E128 Red 2Gの食品着色料としての使用を一時停止する緊急措置に関する委員会規則(EC)No 884/2007 [ 5 ]が、2007年7月27日付の欧州連合官報に掲載された。

レッド2Gはオーストラリアカナダ日本ノルウェー[ 6 ]マレーシア[ 7 ]でも禁止されている。イスラエルでは2007年7月に禁止された。

二酸化硫黄(E220)やメタ重亜硫酸ナトリウム(E223)の漂白作用に対しては比較的耐性があります。腸管内では、赤色2Gは毒性化合物であるアニリンに変換される可能性があるため[ 8 ]、最終的には血中ヘモグロビンに影響を与え、がんを引き起こす 可能性があるという懸念があります。

インク

コーティング、インク、紙、クレープ紙、微細ティッシュの染料としても使用されます。

組織学

赤色 2G は、まれではあるが、例えばマッソン三色染色の成分として、組織学染色にも使用される。

潜在的な健康リスク

2007年7月、EFSAはE128が摂取されると体内でアニリンを形成するため、潜在的に発がん性があると断定しました。 [ 9 ] 圧力団体である食品委員会は、赤色2Gについては数十年前から懸念があり、 1980年代には発がん性物質である疑いがあったと述べています。[ 10 ]

参考文献

  1. ^ HE Fierz-David, L. Blangey (1949), 『染料化学の基礎過程』オーストリア版第5版(PW Vittum著)、Interscience Publishers, Inc.、ニューヨーク、  263~ 264頁
  2. ^ 「1994年6月の欧州議会及び理事会指令94/36/EC 食品用着色料に関するもの」(PDF)2009年2月6日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2007年7月10日閲覧
  3. ^ 「EFSAが食品着色料の安全性を再評価し、最初の見解を採択:食品着色料赤色2Gは潜在的な安全性の懸念を引き起こす」 2007年7月9日。
  4. ^ 「新規食品および毒性安全性 - 食品安全 - 欧州委員会」(PDF) .食品安全.
  5. ^ 「欧州連合公式ジャーナル」 eur-lex.europa.eu 2007年7月27日. 2023年6月12日閲覧
  6. ^ “Mattilsynet” . 2012年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ2007年12月11日閲覧。
  7. ^ 「ハンバーガーとソーセージに使用される染料が禁止される」 。 2023年6月12日閲覧
  8. ^ Hickman, Martin (2007年7月10日). 「ソーセージやハンバーガーに使われる添加物ががんを引き起こす可能性」 . The Independent . ロンドン. 2008年5月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年5月22日閲覧
  9. ^ 「ソーセージ添加物ががんを引き起こす可能性」 2007年7月10日 – news.bbc.co.uk経由。
  10. ^ Hickman, Martin (2007年7月10日). 「ソーセージやハンバーガーに使用される添加物ががんを引き起こす可能性」 . The Independent . ロンドン. 2007年7月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年7月10日閲覧