1,2-ジオキセタン

1,2-ジオキセタン
名前
	推奨IUPAC名 1,2-ジオキセタン
	IUPAC体系名 1,2-ジオキサシクロブタン
	その他の名前エチレンペルオキシド; ペルオキシエタン
識別子
CAS番号	6788-84-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	108850 はい;
PubChem CID	122029;
ユニイ	142GQA523X はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20218105;
	InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-2-4-3-1/h1-2H2 はいキー: BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C2H4O2/c1-2-4-3-1/h1-2H2 キー: BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYAG;
	笑顔 C1OOC1; O1OCC1;
プロパティ
化学式	C 2 H 4 O 2
モル質量	60.052 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

4面環状分子（C2H2O4）

化合物

化学物質 1,2-ジオキセタン （系統的には1,2-ジオキサシクロブタン、エチレンペルオキシドまたはペルオキシエタンとも呼ばれる）は、化学式C ₂ O ₂ H ₄で表される複素環式有機化合物であり、隣接する2つの酸素原子と2つの炭素原子からなる環構造を有する。したがって、これは有機過酸化物であり、ホルムアルデヒド（COH ₂）の二量体とみなすことができる。

発光

化学発光は、ロフィン（トリフェニルイミダゾール）で初めて観測されました。この化合物は塩基性溶液中でイミダゾレートに変換され、これが酸素と反応して最終的に1,2-ジオキセタンを生成します。ジオキセタンの分解により、アニオン性ジアミドの励起状態が得られます。^[1]

1960年代には、1,2-ジオキセタンがホタル、ツチボタル、その他の発光生物の生物発光反応の中間体であることが実証されました。光るスティックや発光するバングル、ネックレスなどの発光には、二酸化炭素に分解する別のジオキセタン誘導体である1,2-ジオキセタンジオン（C ₂ O _{4 ）が関与しています。}^[2]他のジオキセタン誘導体は臨床分析に利用されており、その発光（非常に低濃度でも測定可能）により、化学者は体液成分の非常に低濃度を検出することができます。^[3]

デリバティブ

1968年、エドモントンのアルバータ大学で、安定なジオキセタン誘導体の最初の例が作られました。3,3,4-トリメチル-1,2-ジオキセタンは、ベンゼンに溶解した黄色の溶液として調製されました。333 Kに加熱すると、多くの過酸化物のように爆発的に分解するのではなく、淡青色の光を発しながらアセトンとアセトアルデヒドに滑らかに分解しました。^[4]

ジオキセタン誘導体の2番目の例は、その後まもなく合成されました。対称化合物である3,3,4,4-テトラメチル-1,2-ジオキセタンは、淡黄色の結晶として得られ、冷蔵庫に保存しても昇華しました。この化合物のベンゼン溶液も、青色光を発しながらスムーズに分解しました。通常、紫外線で蛍光を発する化合物を添加することで、発光色を変えることができました。^[5]

一酸化炭素の発生

ジオキセタン中間体は一酸化炭素を放出することができ、プロドラッグとして研究されてきた。

ヘムのα-メチン橋での過酸化により一酸化炭素が発生し、ヘムオキシゲナーゼの非酵素的代替経路としてビリベルジンが形成される^[6]
脂質過酸化^[7]

フェニルピルビン酸のベンジル炭素互変異性体などのαケト酸の反応性エノールの過酸化により、蛍光を発する 1,2-ジオキセタンが形成され、ベンズアルデヒドとシュウ酸が生成される。^[7]あるいは、ペルオキシラクトン（α-ケト-β-ペルオキシラクトン）が形成されることもあり、これもベンズアルデヒドを生成するが、二酸化炭素と一酸化炭素を放出する。^[8]

参照

1,3-ジオキセタン

参考文献

^ 中島健一郎 (2003). 「ロフィン誘導体の多用途分析ツールとしての利用」.バイオメディカルクロマトグラフィー. 17 ( 2–3 ): 83–95 . doi :10.1002/bmc.226. PMID 12717796.
^ ヴァッチャー、モルガン;エフデス。ガルバン、イグナシオ。ディン、ボーウェン。シュラム、ステファン。ベロー・パシュ、ロマン。ナウモフ、パンチェ;フェレ、ニコラ。リュウ・ヤジュン。イザベル・ナヴィゼット。ロカ＝サンフアン、ダニエル。バーダー、ヴィルヘルム J.ローランド、リンド（2018年3月）。「環状過酸化物の化学発光と生物発光」。化学レビュー。118 (15): 6927–6974。土井:10.1021/acs.chemrev.7b00649。hdl : 10550/106201。PMID 29493234。
^ Tropix Inc.の米国特許第5,330,900号
^ 3,3,4-トリメチル-1,2-ジオキセタンの熱分解における発光、Canadian Journal of Chemistry、第47巻、p 709（1969）、KRKopeckyおよびC. Mumford
^ いくつかの1,2-ジオキセタンの調製と熱分解、Canadian Journal of Chemistry 、1975年、53(8): 1103-1122、Karl R. Kopecky、John E. Filby、Cedric Mumford 、 Peter A. Lockwood、Jan-Yih Ding。doi :10.1139/v75-154
^ Berk, Paul D.; Berlin, Nathaniel I. (1977).胆汁色素の化学と生理学に関する国際シンポジウム. 米国保健教育福祉省公衆衛生局国立衛生研究所. pp. 27, 50.
^ ab Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). 「宿主–腸内マイクロバイオームコミュニケーションにおける一酸化炭素の役割」 . Chemical Reviews . 120 (24): 13273– 13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.
^ Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). 「一酸化炭素とその治療的起源の簡潔な歴史」 .一酸化窒素. 111– 112: 45– 63. doi :10.1016/j.niox.2021.04.001. PMID 33838343. S2CID 233205099.

[1] 中島健一郎 (2003). 「ロフィン誘導体の多用途分析ツールとしての利用」.バイオメディカルクロマトグラフィー. 17 ( 2–3 ): 83–95 . doi :10.1002/bmc.226. PMID 12717796.

[2] ヴァッチャー、モルガン;エフデス。ガルバン、イグナシオ。ディン、ボーウェン。シュラム、ステファン。ベロー・パシュ、ロマン。ナウモフ、パンチェ;フェレ、ニコラ。リュウ・ヤジュン。イザベル・ナヴィゼット。ロカ＝サンフアン、ダニエル。バーダー、ヴィルヘルム J.ローランド、リンド（2018年3月）。「環状過酸化物の化学発光と生物発光」。化学レビュー。118 (15): 6927–6974。土井:10.1021/acs.chemrev.7b00649。hdl : 10550/106201。PMID 29493234。

[3] Tropix Inc.の米国特許第5,330,900号

[4] 3,3,4-トリメチル-1,2-ジオキセタンの熱分解における発光、Canadian Journal of Chemistry、第47巻、p 709（1969）、KRKopeckyおよびC. Mumford

[5] いくつかの1,2-ジオキセタンの調製と熱分解、Canadian Journal of Chemistry 、1975年、53(8): 1103-1122、Karl R. Kopecky、John E. Filby、Cedric Mumford 、 Peter A. Lockwood、Jan-Yih Ding。doi :10.1139/v75-154

[6] Berk, Paul D.; Berlin, Nathaniel I. (1977).胆汁色素の化学と生理学に関する国際シンポジウム. 米国保健教育福祉省公衆衛生局国立衛生研究所. pp. 27, 50.

[:0-7] Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). 「宿主–腸内マイクロバイオームコミュニケーションにおける一酸化炭素の役割」 . Chemical Reviews . 120 (24): 13273– 13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.

[8] Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). 「一酸化炭素とその治療的起源の簡潔な歴史」 .一酸化窒素. 111– 112: 45– 63. doi :10.1016/j.niox.2021.04.001. PMID 33838343. S2CID 233205099.