1,2-ジチオラン

1,2-ジチオラン
名前
	推奨IUPAC名 1,2-ジチオラン
識別子
CAS番号	557-22-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	102454
チェビ	チェビ:38226 はい;
ケムスパイダー	71377;
グメリン参照	1029938
PubChem CID	79045;
ユニイ	6DE8XWQ974;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30204231;
	InChI InChI=1S/C3H6S2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H2 はいキー: MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 S1SCCC1;
プロパティ
化学式	C 3 H 6 S 2
モル質量	106.20 g·mol −1
関連化合物
関連化合物	エタン-1,2-ジチオール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

1,2-ジチオランは、化学式S ₂ (CH ₂ ) ₃で表される有機硫黄化合物です。シクロペンタンの2つのメチレン結合（-CH ₂ -基）をジスルフィド基に置換した複素環化合物としても分類されます。1,3-ジチオランは異性体です。親分子は重要ではありませんが、置換誘導体、特にリポ酸とその誘導体は生命活動に不可欠な場合が多く、いくつかは自然界に存在します。^[1]

1,2-ジチオランの親化合物は、1,3-プロパンジチオールから誘導されるジスルフィドである。しかしながら、オリゴマー化に関しては不安定である。^[2] 一般的に、1,3-ジチオールはモノチオールよりも優れた還元剤である。^[3]

自然発生

自然界には多くの置換1,2-ジチオラートが存在します。^[4] 最も一般的なのは、ペンタン酸置換基を有するキラルジチオランであるリポ酸です。これは哺乳類の好気性代謝に不可欠です。

1,2-ジチオランは、アスパラガスに含まれるアスパラガス酸など、一部の食品にも含まれています。^[5] 4-ジメチルアミノ誘導体であるネライストキシンは、ニコチン性アセチルコリン受容体を阻害することで作用する殺虫剤の着想の源となりました。^[6]

スカンクや近縁哺乳類の臭腺には、アルキル置換1,2-ジチオランがいくつか存在します。これらには、3,3-ジメチル-1,2-ジチオラン、3-プロピル-1,2-ジチオラン、3-エチル-1,2-ジチオランなどが含まれます。^[4]

アスパラガス酸
ネライストキシン、カルタップとベンスルタップのインスピレーション
リポ酸
ジェラルディン、Cassipourea guianensisに含まれる^[4]
カラトキシン（chara globulurisに含まれる）^[4]

ジチオラン-S-オキシド

多くの1,2-ジチオランは、キラルなS-オキシドに酸化することができる。^[4]

参考文献

^ Teuber, Lene (1990). 「天然に存在する1,2-ジチオランおよび1,2,3-トリチアン。化学的および生物学的性質」. Sulfur Reports . 9 (4): 257– 333. doi :10.1080/01961779008048732.
^ グッドロウ、マービン・H.；オルムステッド、マリリン・M.；マスカー、W.・ケネス (1983). 「1,2-ジチオランの環状二量体：1,2,6,7-テトラチアシクロデカンの調製とX線結晶構造」.リン・硫黄および関連元素. 16 (3): 299– 302. doi :10.1080/03086648308080483.
^ バーンズ、ジョン・A.；ホワイトサイド、ジョージ・M. (1990). 「分子モデリングによる環状ジスルフィドの安定性予測：チオール-ジスルフィド交換における有効濃度と強力還元性ジチオールの設計」アメリカ化学会誌. 112 (17): 6296– 6303. doi :10.1021/ja00173a017.
^ abcde Teuber, Lene (1990). 「天然に存在する1,2-ジチオランおよび1,2,3-トリチアン。化学的および生物学的性質」.硫黄レポート. 9 (4): 257– 333. doi :10.1080/01961779008048732.
^ Pelchat, ML; Bykowski, C.; Duke, FF; Reed, DR (2011). 「アスパラガス摂取後の尿中における特徴的な臭いの排泄と知覚：心理物理学的および遺伝学的研究」. Chemical Senses . 36 (1): 9– 17. doi :10.1093/chemse/bjq081. PMC 3002398. PMID 20876394 .
^ Casida, John E.; Durkin, Kathleen A. (2013). 「神経活性殺虫剤：標的、選択性、耐性、および二次的影響」. Annual Review of Entomology . 58 : 99–117 . doi :10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID 23317040.

外部リンク

1,3-ジチオラン反応

[1] Teuber, Lene (1990). 「天然に存在する1,2-ジチオランおよび1,2,3-トリチアン。化学的および生物学的性質」. Sulfur Reports . 9 (4): 257– 333. doi :10.1080/01961779008048732.

[2] グッドロウ、マービン・H.；オルムステッド、マリリン・M.；マスカー、W.・ケネス (1983). 「1,2-ジチオランの環状二量体：1,2,6,7-テトラチアシクロデカンの調製とX線結晶構造」.リン・硫黄および関連元素. 16 (3): 299– 302. doi :10.1080/03086648308080483.

[3] バーンズ、ジョン・A.；ホワイトサイド、ジョージ・M. (1990). 「分子モデリングによる環状ジスルフィドの安定性予測：チオール-ジスルフィド交換における有効濃度と強力還元性ジチオールの設計」アメリカ化学会誌. 112 (17): 6296– 6303. doi :10.1021/ja00173a017.

[SRep-4] Teuber, Lene (1990). 「天然に存在する1,2-ジチオランおよび1,2,3-トリチアン。化学的および生物学的性質」.硫黄レポート. 9 (4): 257– 333. doi :10.1080/01961779008048732.

[5] Pelchat, ML; Bykowski, C.; Duke, FF; Reed, DR (2011). 「アスパラガス摂取後の尿中における特徴的な臭いの排泄と知覚：心理物理学的および遺伝学的研究」. Chemical Senses . 36 (1): 9– 17. doi :10.1093/chemse/bjq081. PMC 3002398. PMID 20876394 .

[6] Casida, John E.; Durkin, Kathleen A. (2013). 「神経活性殺虫剤：標的、選択性、耐性、および二次的影響」. Annual Review of Entomology . 58 : 99–117 . doi :10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID 23317040.