1-ナフトール
1-ナフトール
名前
推奨IUPAC名
ナフタレン-1-オール
その他の名前
1-ヒドロキシナフタレン; 1-ナフタレノール; α-ナフトール
識別子
  • 90勝15敗3分け チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
1817321
チェビ
  • チェビ:10319 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL122617 チェックはい
ケムスパイダー
  • 6739 チェックはい
ECHA 情報カード 100.001.791
EC番号
  • 201-969-4
69192
ケッグ
  • C11714 チェックはい
  • 7005
ユニイ
  • 2A71EAQ389 チェックはい
  • DTXSID6021793
  • InChI=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H チェックはい
    キー: KJCVRFUGGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
    キー: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
  • Oc2cccc1ccccc12
プロパティ
C 10 H 8 O
モル質量 144.17 g/モル
外観 無色または白色の固体
密度 1.10 g/cm 3
融点 95～96℃（203～205℉、368～369K）
沸点 278～280℃（532～536°F、551～553K）
磁化率（χ）
 −98.2·10 −6 cm 3 /モル
危険
GHSラベル： [1]
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
危険
H302、H311、H312、H315、H317、H318、H335、H410、H412
P261、P262、P264、P264+P265、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P317、P319、P321、P330、P332+P317、P333+P317、P361+P364、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

1-ナフトール、またはα-ナフトールは、化学式C 10 H 7 OHで表される有機化合物です。蛍光を発する白色の固体です。1-ナフトールは、ナフタレン環上のヒドロキシル基の位置によって、異性体である2-ナフトールと異なります。ナフトールはフェノールのナフタレン同族体です。どちらの異性体も単純な有機溶媒に可溶です。これらは様々な有用化合物の前駆体です。[2]

生産

1-ナフトールは主に2つの方法で製造されます。[2] 1つ目の方法では、ナフタレンをニトロ化して1-ニトロナフタレンを得、これを水素化してアミンにした後、加水分解します。

C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
C 10 H 7 NO 2 + 3H 2 → C 10 H 7 NH 2 + 2H 2 O
C 10 H 7 NH 2 + H 2 O → C 10 H 7 OH + NH 3

あるいは、ナフタレンは水素化されてテトラリンとなり、これが酸化されて1-テトラロンとなり、さらに脱水素化が起こります。

反応

1-ナフトールのいくつかの反応は、その互変異性を参照することで説明でき、少量のケト互変異性体が生成される。[3]

この互変異性の結果の 1 つが、 1-ナフトールをアンモノリシスして1-アミノナフタレンを生成するブヘラ反応です。

1-ナフトールは1-ナフトール-3,4-オキシドを形成して生分解し、1,4-ナフトキノンに変換されます。[4]

1-ナフトールの4位は求電子攻撃を受けやすい。この位置選択的反応は、ジアゾニウム塩を用いて生成されるジアゾ染料の調製に利用されている。ジアゾ誘導体を還元すると、4-アミノ-1-ナフトールが得られる。[5] [6]

1-ナフトールの部分還元によりテトラヒドロ誘導体が得られ、フェノール環はそのまま残る。[7]完全な水素化はロジウム触媒によって行われる。[8]

応用と発生

1-ナフトールは、カルバリルを含む様々な殺虫剤やナドロール[9] [10]などの医薬品の原料であり、抗うつ薬 セルトラリン[11]や抗原虫治療薬アトバコン[12]の原料でもあります。アゾカップリング反応により様々なアゾ染料が得られ ますが、これらは2-ナフトール由来の染料ほど有用ではありません。[2] [13]

1-ナフトールは、殺虫剤カルバリルおよびナフタレンの代謝物です。TCPyとともに、成人男性のテストステロン値を低下させることが示されています。[14]

その他の用途

1-ナフトールは、分光法やクロマトグラフィー法が使われる以前から行われている以下の化学試験で使用されています。

安全性

1-ナフトールは「中程度の毒性」があるとされている。[2]

参考文献

  1. ^ 「1-ナフトール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ abcd Booth, Gerald (2005). 「ナフタレン誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2。. 全文PDF
  3. ^ Gut, Ivo Glynne; Scheibler, Lukas C.; Wirz, Jakob (2010-07-30). 「水溶液中における1-ナフトールの2つのケト互変異性体の閃光光分解生成：エノール化の速度論と平衡」 . Photochemical & Photobiological Sciences . 9 (7): 901– 907. doi :10.1039/C0PP00034E. ISSN  1474-9092.
  4. ^ 熊谷義人、新海康弘、三浦隆、アーサー・K・チョー(2011). 「ナフトキノンの化学生物学とその環境への影響」. Annual Review of Pharmacology and Toxicology . 52 : 221–47 . doi :10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID  21942631.
  5. ^ JB Conant; RE Lutz; BB Corson (1923). 「1,4-アミノナフトール塩酸塩」.有機合成. 3 :7. doi :10.15227/orgsyn.003.0007.
  6. ^ Louis F. Fieser (1937). 「1,2-アミノナフトール塩酸塩」.有機合成. 17 :9. doi :10.15227/orgsyn.017.0009.
  7. ^ C. デヴィッド・グッチェ;ヒューゴ・H・ピーター (1957)。 「アル-テトラヒドロ-α-ナフトール」。有機合成。37 : 80.土井:10.15227/orgsyn.037.0080。
  8. ^ AI Meyers; WN Beverung; R. Gault (1971). 「芳香族核の水素化：1-デカロール」.有機合成. 51 : 103. doi :10.15227/orgsyn.051.0103.
  9. ^ ME Con​​don; et al. (1978). 「非うつ性βアドレナリン遮断薬．1. 置換3-アミノ-1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフトキシ)-2-プロパノール」. J​​ournal of Medicinal Chemistry (ドイツ語). 21 (9): 913– 922. doi :10.1021/jm00207a014. PMID  31485.
  10. ^ DE 2258995、FR Hauck、CM Cimarusti、VL Narayan、「2,3-cis-1,2,3,4-テトラヒドロ-5[2-ヒドロキシ-3-(tert.-ブチルアミノ)-プロポキシ]-2,3-ナフタリンジオール」、1973-06-07 発行、ER Squibb & Sons, Inc. に譲渡。 
  11. ^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002)、「抗うつ薬セルトラリンの工業的合成の改良」、Org. Process Res. Dev.（ドイツ語）、第6巻、第1号、pp.  82– 85、doi :10.1021/op0100549
  12. ^ BN Roy; GP Singh; PS Lathi; MK Agarwal (2013). 「アトバコンの新規合成法」（PDF） . Indian J. Chem.（ドイツ語）. 52B : 1299– 1312. 2022年5月30日時点のオリジナル（PDF）からのアーカイブ。
  13. ^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; WD Bowen; DF Colella; JR Wardell Jr. (1977). 「アドレナリン作動薬. 4. βアドレナリン作動薬としての可能性を持つ置換フェノキシプロパノールアミン誘導体」. Journal of Medicinal Chemistry (ドイツ語). 20 (5): 687– 689. doi :10.1021/jm00215a014. PMID  16136.
  14. ^ Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (2006年1月). 「非持続性殺虫剤と男性生殖ホルモンへの曝露」. Epidemiology . 17 (1): 61– 68. doi : 10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 . PMID  16357596. S2CID  24829926.
  • NIST化学ウェブブック 1-ナフタレノール
  • 「ナフトール」 ブリタニカ百科事典第19巻（第11版）1911年 168～ 169頁。
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