11-ヒドロキシ-Δ8-THC

11-ヒドロキシ-Δ8 ^- THC

臨床データ
その他の名前	7-OH-Δ6 ^- THC
薬物クラス	カンナビノイド
ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 (6aR,10aR)-9-(ヒドロキシメチル)-6,6-ジメチル-3-ペンチル-6a,7,10,10a-テトラヒドロベンゾ[c]クロメン-1-オール
CAS番号	28646-40-4 ^[^EPA^]^北
PubChem CID	185651
ケムスパイダー	161395
ユニイ	GM4TR07BPX
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID101016542
化学および物理データ
式	C 21 H 30 O 3
モル質量	330.468  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)CO)O
InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2) 、3)24-19(20)12-14/h8、11-12、16-17、22-23H、4-7、9-10、13H2、1-3H3/t16-、17-/m1/s1 キー:LOUSQMWLMDHRIK-IAGOWNOFSA-N

11-ヒドロキシ-Δ ^{8 -}テトラヒドロカンナビノール（11-ヒドロキシ-Δ ⁸ -THC 、または7-ヒドロキシ-Δ ⁶ -THCとも表記）は、大麻に微量に含まれる精神活性カンナビノイドであるΔ ⁸ -THCの活性代謝物です。11 -OH-Δ ⁹ -THCの異性体であり、同じ代謝経路で生成されます。1970年に発見された最初のカンナビノイド代謝物です。^[1]

動物実験では、Δ ^{8 -THCよりも高い効力を持ち、} 11-OH-Δ ⁹ -THCよりも低い効力で精神活性作用を保持していることが示されています。Δ ⁹ -THCが依然として違法である一部の法域では、半合成Δ ^{8 -THCが広く合法的に使用されているため、11-OH-Δ 8} -THCは現在、麻由来のΔ ⁸ -THCと天然のΔ ⁹ -THCを区別するための重要な代謝物となっています。^{[2] [3] [4] [5] [6]}

参照

• 11-ヒドロキシ-THC
• 11-ヒドロキシヘキサヒドロカンナビノール
• 3'-ヒドロキシ-THC
• 7-ヒドロキシカンナビジオール
• 8,11-ジヒドロキシテトラヒドロカンナビノール
• 9-OH-HHC
• 11-OH-HHC
• 11-OH-CBN
• 11-ノル-9-カルボキシ-THC
• デルタ-6-カンナビジオール
• デルタ-10-テトラヒドロカンナビノール
• HU-210
• デルタ-11-テトラヒドロカンナビノール

参考文献

1. Mechoulam R, Hanus L (2000年11月). 「カンナビノイドに関する化学研究の歴史的概観」.脂質の化学と物理学. 108 ( 1–2 ): 1–13 . doi :10.1016/s0009-3084(00)00184-5. PMID  11106779.
2. 渡辺 憲治、山本 郁夫、小栗 憲治、吉村 秀治 (1980年12月). 「マウス脳および肝臓におけるデルタ8-テトラヒドロカンナビノールの中間代謝物としての11-オキソ-デルタ8-テトラヒドロカンナビノールの同定と定量」. Journal of Pharmacobio-Dynamics . 3 (12): 686–91 . doi : 10.1248/bpb1978.3.686 . PMID  6268770.
3. 渡辺 憲治、山本 郁夫、小栗 憲治、吉村 秀次 (1981). 「マウスにおけるデルタ8-テトラヒドロカンナビノールとその活性代謝物、11-ヒドロキシ-デルタ8-テトラヒドロカンナビノールおよび11-オキソ-デルタ8-テトラヒドロカンナビノールの代謝」.薬物代謝と体内動態. 9 (3): 261–4 . doi :10.1016/S0090-9556(25)06140-9. PMID  6113937.
4. Järbe TU, Mathis DA (1991). 「カンナビノイド／カンナビミメティクスの弁別刺激機能」.薬物識別：薬物乱用研究への応用. NIDA研究モノグラフ. pp.  75– 99. PMID  1369683.
5. 山本一、木村毅、亀井明生、吉田秀、渡辺功、Ho IK、吉村 浩 (1998年4月). 「デルタ8-テトラヒドロカンナビノールとその活性代謝物のカンナビノイド受容体結合に対する競合阻害」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 21 (4): 408–10 . doi : 10.1248/bpb.21.408 . PMID  9586583.
6. Chan-Hosokawa A, Nguyen L, Lattanzio N, Adams WR (2021年3月). 「DUID捜査ケースワークにおけるデルタ8テトラヒドロカンナビノール（THC）の出現：手法開発、検証、および応用」. Journal of Analytical Toxicology . 46 (1): 1– 9. doi : 10.1093/jat/bkab029 . PMID  33754645.