ピルビン酸
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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名 2-オキソプロパン酸[ 1 ] | |||
| IUPAC体系名 2-オキソプロピオン酸 | |||
| その他の名前 ピルビン酸[ 1 ] α-ケトプロピオン酸アセチルギ酸ピロラセミ酸アセチルカルボン酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| 略語 | ピア | ||
| チェビ |
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| チェムブル | |||
| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.004.387 | ||
| ケッグ |
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PubChem CID | |||
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| C 3 H 4 O 3 | |||
| モル質量 | 88.06 g/モル | ||
| 密度 | 1.250 g/cm 3 | ||
| 融点 | 11.8 °C (53.2 °F; 284.9 K) | ||
| 沸点 | 165℃（329℉; 438K） | ||
| 酸性度（ p Ka ） | 2.50 [ 2 ] | ||
| 関連化合物 | |||
その他の陰イオン | ピルビン酸  | ||
関連化合物 | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
ピルビン酸（CH 3 COCOOH）は、カルボン酸とケトン官能基を持つ、最も単純なα-ケト酸です。共役塩基であるピルビン酸（CH 3 COCOO − ）は、細胞内の 様々な代謝経路における中間体です。
ピルビン酸は、解糖系によってグルコースから作られるほか、糖新生によって炭水化物（グルコースなど）に戻されるか、アセチルCoAとの反応によって脂肪酸に変換される。[ 3 ]また、アミノ酸のアラニンを生成するためにも使用され、発酵によってエタノールや乳酸に変換される。
ピルビン酸は、酸素が存在する場合（好気呼吸）、クエン酸回路（クレブス回路としても知られる）を介して細胞にエネルギーを供給し、酸素が不足している場合は発酵して乳酸を生成します。[ 4 ]
化学
1834年、テオフィル＝ジュール・ペルーズは酒石酸を蒸留し、グルタル酸ともう一つの未知の有機酸を単離しました。翌年、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスはこの別の酸を特徴づけ、加熱蒸留法で得られることからピルビン酸と命名しました。 [ 5 ] [ 6 ]正しい分子構造は1870年代までに推定されました。[ 7 ]
ピルビン酸は酢酸に似た匂いを持つ無色の液体で、水と混和します。 [ 8 ]実験室では、ピルビン酸は酒石酸と硫酸水素カリウムの混合物を加熱することによって製造されるか、[ 9 ]プロピレングリコールを強力な酸化剤（過マンガン酸カリウムや漂白剤など）で酸化するか、または塩化アセチルとシアン化カリウムの反応で生成されるアセチルシアン化物を加水分解することによって製造されます。
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
生化学
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ピルビン酸は生化学において重要な化合物です。これは、解糖系として知られるグルコース代謝の産物です。[ 10 ]グルコース1分子はピルビン酸2分子に分解され、[ 10 ] 2つの方法のいずれかでさらなるエネルギー供給に利用されます。ピルビン酸はアセチルコエンザイムAに変換され、これはクレブス回路（クエン酸回路またはトリカルボン酸回路とも呼ばれる）として知られる一連の反応の主な入力物質です。ピルビン酸はまた、クレブス回路の中間体を補充するアナプレロティック反応によってオキサロ酢酸に変換されます。また、オキサロ酢酸は糖新生にも利用されます。
これらの反応は、代謝過程の研究によりフリッツ・リップマンと共同で1953年のノーベル生理学賞を受賞した生化学者ハンス・アドルフ・クレブスにちなんで名付けられました。この回路は、反応中に生成される中間化合物の一つにクエン酸が含まれるため、クエン酸回路またはトリカルボン酸回路とも呼ばれます。
酸素が不足している場合、酸は嫌気的に分解され、動物では乳酸、植物や微生物（コイ[ 11 ] ）ではエタノールが生成されます。解糖系で生成されたピルビン酸は、乳酸発酵において乳酸脱水素酵素と補酵素NADHを用いて発酵によって乳酸に変換されます。また、アルコール発酵においては、ピルビン酸脱炭酸酵素を用いてアセトアルデヒドに変換され、その後エタノールに変換されます。
ピルビン酸は、代謝経路ネットワークにおける重要な交差点です。ピルビン酸は、糖新生を介して炭水化物、アセチルCoAを介して脂肪酸またはエネルギー、アミノ酸のアラニン、そしてエタノールに変換されます。したがって、ピルビン酸は複数の重要な代謝プロセスを統合します。
解糖系によるピルビン酸の生成
解糖系の最終段階では、ホスホエノールピルビン酸（PEP）がピルビン酸キナーゼによってピルビン酸に変換されます。この反応は強い発エルゴン性を示し、不可逆的です。一方、糖新生においては、ピルビン酸カルボキシラーゼとPEPカルボキシキナーゼという2つの酵素が、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒します。
| ホスホエノールピルビン酸 | ピルビン酸キナーゼ | ピルビン酸 | |
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| ADP | ATP | ||
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| ADP | ATP | ||
| ピルビン酸カルボキシラーゼとPEPカルボキシキナーゼ | |||
KEGGパスウェイデータベースにおける化合物C00074。KEGGパスウェイデータベースにおける酵素2.7.1.40。KEGGパスウェイデータベースにおける化合物C00022。
以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[ § 1 ]
- ^インタラクティブなパスウェイマップはWikiPathwaysで編集できます: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534"。
アセチルCoAへの脱炭酸
ピルビン酸脱水素酵素複合体によるピルビン酸の脱炭酸によりアセチル CoAが生成される。
| ピルビン酸 | ピルビン酸脱水素酵素複合体 | アセチルCoA | |
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| CoA + NAD + | CO 2 + NADH + H + | ||
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オキサロ酢酸へのカルボキシル化
ピルビン酸カルボキシラーゼによるカルボキシル化によりオキサロ酢酸が生成される。
| ピルビン酸 | ピルビン酸カルボキシラーゼ | オキサロ酢酸 | |
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| ATP + CO2 | ADP +ピロリン | ||
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アラニンへの転位
アラニントランスアミナーゼによるアミノ基転移によりアラニンが生成される。
| ピルビン酸 | アラニントランスアミナーゼ | アラニン | |
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| グルタミン酸 | α-ケトグルタル酸 | ||
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| グルタミン酸 | α-ケトグルタル酸 | ||
乳酸の減少
| ピルビン酸 | 乳酸脱水素酵素 | 乳酸 | |
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| NADH | NAD + | ||
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| NADH | NAD + | ||
環境化学
ピルビン酸は二次有機エアロゾル中に豊富に含まれるカルボン酸である。[ 12 ]
用途
ピルビン酸は減量サプリメントとして販売されていますが、信頼できる科学的根拠はまだありません。6件の試験を対象としたシステマティックレビューでは、ピルビン酸を摂取した場合とプラセボを摂取した場合を比較し、体重に統計的に有意な差が認められました。しかし、すべての試験に方法論的な弱点があり、効果の程度は小さいものでした。また、このレビューでは、下痢、膨満感、ガス、低密度リポタンパク質（LDL）コレステロールの上昇など、ピルビン酸に関連する有害事象も特定されています。著者らは、減量のためのピルビン酸の使用を裏付ける十分な証拠はないと結論付けています。[ 13 ]
ピルビン酸がNADH産生を刺激して代謝を改善し、心臓機能を高めるという、生体内および生体外の証拠もあります。[ 14 ] [ 15 ]
参照
注記
- ^ a b有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959).生化学研究のためのデータ. オックスフォード: クラレンドン・プレス.
- ^ Fox, Stuart Ira (2011). Human Physiology (第12版). McGraw-Hill. p. 146.
- ^ Ophardt, Charles E. 「ピルビン酸 - Cross Roads Compound」 . Virtual Chembook . Elmhurst College. 2018年7月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年4月7日閲覧。
- ^トムソン、トーマス(1838). 「第2章 固定酸の節」 .有機体、野菜の化学. ロンドン: JB Baillière. p. 65. 2010年12月1日閲覧。
- ^ベルゼリウス、J. (1835)。「Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure」。アナレン・デア・ファーマシー。13 (1): 61–63 .土井: 10.1002/jlac.18350130109。
- ^「ピルビン酸」. Journal of the Chemical Society, Abstracts . 34:31 . 1878. doi : 10.1039/CA8783400019 .
- ^ 「ピルビン酸」 . ChemSpider . 英国王立化学協会. 2017年4月21日閲覧。
- ^ Howard, JW; Fraser, WA 「ピルビン酸」 .有機合成. 4 : 63;集成第1巻、475ページ。
- ^ a b Lehninger, Albert L.; Nelson , David L.; Cox, Michael M. (2008). Principles of Biochemistry (第5版). ニューヨーク: WH Freeman and Company. p. 528. ISBN 978-0-7167-7108-1。
- ^ Aren van Waarde、G. Van den Thillart、Maria Verhagen (1993). 「魚類におけるエタノール生成とpH調節」. Surviving Hypoxia . CRC Press. pp. 157– 170. hdl : 11370/3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428 . ISBN 0-8493-4226-0。
- ^ Guzman, Marcelo I.; Eugene, Alexis J. (2021-09-01). 「2-オキソカルボン酸の水性光化学：証拠、メカニズム、そして大気への影響」 . Molecules . 26 ( 17): 5278. doi : 10.3390/molecules26175278 . PMC 8433822. PMID 34500711 .
- ^ Onakpoya, I.; Hunt, K.; Wider, B.; Ernst, E. (2014). 「減量のためのピルビン酸サプリメント：ランダム化臨床試験の系統的レビューとメタアナリシス」. Crit . Rev. Food Sci. Nutr . 54 (1): 17– 23. doi : 10.1080/10408398.2011.565890 . PMID 24188231. S2CID 20241217 .
- ^ Jaimes, R. III (2015年7月). 「単離灌流正常酸素心におけるジクロロ酢酸およびピルビン酸によるピルビン酸脱水素酵素活性化に対する機能的反応」 . Pflügers Arch . 468 (1): 131– 42. doi : 10.1007/s00424-015-1717-1 . PMC 4701640. PMID 26142699 .
- ^ Hermann, HP; Pieske, B.; Schwarzmüller, E.; Keul, J.; Just, H.; Hasenfuss, G. (1999-04-17). 「うっ血性心不全患者における冠動脈内ピルビン酸の血行動態への影響：オープンスタディ」. Lancet . 353 (9161): 1321– 1323. doi : 10.1016/s0140-6736(98)06423- x . ISSN 0140-6736 . PMID 10218531. S2CID 25126646 .
参考文献
- Cody, GD; Boctor, NZ; Filley, TR; Hazen, RM; Scott, JH; Sharma, A.; Yoder, HS Jr (2000). 「原始的カルボニル化鉄硫黄化合物とピルビン酸の合成」. Science . 289 ( 5483): 1337– 1340. Bibcode : 2000Sci...289.1337C . doi : 10.1126/science.289.5483.1337 . PMID 10958777. S2CID 14911449 .
外部リンク
