2-メトキシフェネチルアミン

医薬品化合物
2-メトキシフェネチルアミン
臨床データ
その他の名前2-MPEA;オルト-メトキシフェネチルアミン; o-メトキシフェネチルアミン
薬物クラス微量アミン関連受容体1(TAAR1)作動
ATCコード
  • なし
識別子
  • 2-(2-メトキシフェニル)エタナミン
CAS番号
  • 2045-79-6
PubChem CID
  • 74896
ケムスパイダー
  • 67459
ユニイ
  • A87YWS9XM3
チェムブル
  • ChEMBL100635
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID00174412
ECHA 情報カード100.016.425
化学および物理データ
C 9 H 13 N O
モル質量151.209  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • COC1=CC=CC=C1CCN
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-11-9-5-3-2-4-8(9)6-7-10/h2-5H,6-7,10H2,1H3
  • キー:WSWPCNMLEVZGSM-UHFFFAOYSA-N

2-メトキシフェネチルアミン2-MPEA)は、フェネチルアミン系の薬物である。[1]メトキシフェネチルアミンの位置異性体の一つである[1]

使用と効果

2-MPEAのヒトへの影響は報告されておらず、不明である。[1]

薬理学

この薬はラットの胃底条片におけるセロトニン受容体に対する親和性が非常に低い(A 2 = 3,020 nM)。[1] [2]別の研究では、セロトニン5-HT 2Aまたは5-HT 2C受容体に対する親和性は示されなかった(K i = >10,000 nM)。[3] 2-MPEAは、ヒト微量アミン関連受容体1(TAAR1)強力な完全作動薬である( EC 50    ツールチップの半最大有効濃度= 144  nM; E最大ツールチップの最大効能= 95%)。[4]

歴史

2-MPEAは、少なくとも1943年までに科学文献で初めて記載されました。[5] [6] [1]これは、アレクサンダー・シュルギンの2011年の著書「シュルギンインデックス、第1巻:幻覚性フェネチルアミンおよび関連化合物」の項目として収録されました。[1]

参照

参考文献

  1. ^ abcdef Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). "#100. 2-MPEA".シュルギン索引 第1巻:幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物. 第1巻. カリフォルニア州バークレー:Transform Press. pp.  241– 243. ISBN 978-0-9630096-3-0. OCLC  709667010。
  2. ^ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (1980年3月). 「精神活性フェナルキアミン類似体のセロトニン受容体親和性」. Journal of Medicinal Chemistry . 23 (3): 294– 299. doi :10.1021/jm00177a017. PMID  7365744.
  3. ^ Rangisetty JB, Dukat M, Dowd CS, Herrick-Davis K, DuPre A, Gadepalli S, et al. (2001年9月). 「1-[2-メトキシ-5-(3-フェニルプロピル)]-2-アミノプロパンは、予想外に5-HT(2A)セロトニン受容体親和性と拮抗作用を示す」. Journal of Medicinal Chemistry . 44 (20): 3283– 3291. doi :10.1021/jm0100739. PMID  11563927.
  4. ^ Lewin AH, Navarro HA, Mascarella SW (2008年8月). 「ヒト微量アミン受容体1におけるβ-フェネチルアミンの構造活性相関」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (15): 7415– 7423. doi :10.1016/j.bmc.2008.06.009. PMC 2601700. PMID  18602830 . 
  5. ^ Alles GA, Heegaard EV (1943). 「アミン酸化酵素の基質特異性」. Journal of Biological Chemistry . 147 (3): 487– 503. doi : 10.1016/S0021-9258(18)72344-2 .
  6. ^ Clark LC, Benington F, Morin RD (1965年5月). 「フェネチルアミンの生物学的脱アミノ化に対する環メトキシル基の影響」. Journal of Medicinal Chemistry . 8 (3): 353– 355. doi :10.1021/jm00327a016. PMID  14323146.
  • 2-MPEA


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