フルオロクエン酸

フルオロクエン酸
名前
IUPAC名
3- C -カルボキシ-2,4-ジデオキシ-2-フルオロペンタル酸
その他の名前
2-フルオロクエン酸; 2-フルオロクエン酸塩; 1-フルオロ-2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
識別子
  • 357-89-1 チェックY
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 96829 チェックY
  • 107647
  • DTXSID80957104
  • InChI=1S/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) チェックY
    キー: DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N チェックY
  • InChI=1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
    キー: DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
  • O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O
プロパティ
HOC(CO 2 H)(CH 2 CO 2 H)(CHFCO 2 H)
モル質量 210.113  g·mol −1
外観 無臭の白い結晶
密度 1.37 g/cm 3
融点 35.2 °C (95.4 °F; 308.3 K)
沸点 165℃(329℉; 438K)
可溶性
危険
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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Chemical compound

フルオロクエン酸は、化学式H O C (CO 2 H)(CH 2 CO 2 H)(CH F CO 2 H)で表される有機化合物である。これは、クエン酸のメチレン水素1つをフッ素原子置換することによって得られるフッ素化カルボン酸である。適切なアニオンはフルオロクエン酸と呼ばれる。フルオロクエン酸は、フルオロ酢酸から2段階で生成される。フルオロ酢酸は、まずミトコンドリアアセチルCoAシンテターゼによってフルオロアセチルCoAに変換される。次に、フルオロアセチルCoAはオキサロ酢酸と縮合してフルオロクエン酸を形成する。このステップは、クエン酸シンターゼによって触媒される[1]フルオロクエン酸はフルオロ酢酸代謝物であり、クエン酸回路(フルオロクエン酸が基質としてクエン酸に置き換わる)のアコニターゼを使用して処理できないため、非常に有毒である。酵素阻害されサイクルが機能しなくなります。[2]

参照

参考文献

  1. ^ H., Garrett, Reginald (2013). 『生化学』 . Grisham, Charles M. (第5版). ベルモント, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. ISBN 9781133106296. OCLC  777722371。{{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  2. ^ ホラーク、J.リンハート、I.クルーソン、P. (2004)。Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (チェコ語) (第 1 版)。プラハ: VŠCHT v Praze。ISBN 80-7080-548-X
  • PubChem: フルオロクエン酸塩
  • ヒトメタボロームデータベース(HMDB):フルオロクエン酸 2016年3月4日アーカイブ - Wayback Machine
  • フルオロクエン酸の化学的および生化学的性質(PDF)
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