TCB-2
幻覚剤

医薬品化合物
TCB-2
( R )-TCB-2、TCB-2の( R )-エナンチオマー
TCB-2 ボールアンドスティックモデル
臨床データ
その他の名前2CBCB; 2C-BCB; 6,β-メチレン-2C-B

投与経路		不明[1] [2] [3] [4]
薬物クラスセロトニン受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • 一般的に予定外
薬物動態データ
作用持続時間不明[1] [2] [3] [4]
識別子
  • (3-ブロモ-2,5-ジメトキシ-7-ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル)メタンアミン
PubChem CID
  • 16046239
ケムスパイダー
  • 13174651
チェビ
  • チェビ:91625
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID201027451
化学および物理データ
式C 11 H 14臭素N O 2
モル質量272.142  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • COC1=CC(=C(C2=C1C(C2)CN)OC)Br
  • InChI=1S/C11H14BrNO2/c1-14-9-4-8(12)11(15-2)7-3-6(5-13)10(7)9/h4,6H,3,5,13H2,1-2H3
  • キー:MPBCKKVERDTCEL-UHFFFAOYSA-N
  （確認する）

TCB-2は2CBCBまたは2C-BCBとしても知られ、フェネチルアミン、2C、および2C-Bに関連するベンゾシクロブテンファミリーの推定上の幻覚剤です。[1] [3] [2] [5]これは環化フェネチルアミンであり、 β 位がメチレン橋によって 6 位に結合してベンゾシクロブテン環系を形成した2C-B の誘導体です。[3] [1] [5] TCB-2 がヒトに幻覚作用を引き起こすかどうかは不明であり、投与経路や用量や持続時間などの特性は不明です。[1] [2] [3]

この薬は、セロトニン5-HT 2A受容体を含む、非常に強力な セロトニン受容体作動薬です。[3] [6] [1] [5] TCB-2は動物で幻覚剤のような効果を生み出します。[3] [1] [7] [8] [5]これは、最も強力な既知のセロトニン5-HT 2A受容体作動薬および幻覚剤フェネチルアミンの1つである可能性があります。[3] [5] TCB-2は、科学的研究において、より強力で選択的なエナンチオマーである( R )-TCB-2としてよく使用されます。[3] [1] [5]

TCB-2は、2006年にトーマス・マクリーンとパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズ研究室の同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [1] [5]米国では明示的に規制されている物質ではなく、この国では科学研究に使用することが完全に合法です。[2] [1] 2025年に、TCB-2は研究で使用するために広く使用されているDOIの代替として提案されました。[2]

使用と効果

TCB-2は正式にヒトで試験されたことはないようで、その特性と効果は不明である。[1] [2] [3] [4]しかし、ダニエル・トラクセルは2009年に匿名の個人的な情報に基づき、TCB-2は低ミリグラム範囲で精神活性作用があると報告している（経路は特定されていないが、おそらく経口）。[3]効果の性質を含め、追加の詳細は提供されていない。[3]オンラインフォーラムにはTCB-2のトリップレポートも多数あるが、そのようなレポートは未確認であり、信頼できない可能性がある。[1]前述に関連して、ヒトにおけるTCB-2に関する有効なデータはないと言われている。[1]

相互作用

薬理学

薬力学

TCB-2は、セロトニン5-HT 2A受容体および5-HT 2C受容体の強力な 作動薬として作用する。[1] [3] [5]セロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性（Ki ）は0.75 nMと報告されており、 2C-B（Ki = 0.88 nM）と同程度である。 [1] [3] [5]（R）-エナンチオマーは、セロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性が3倍高く、この受容体に対する活性化効力が2倍高い。[1] [3] [5] TCB-2はセロトニン5-HT 2A受容体の偏った作動薬であり、アラキドン酸遊離の活性化よりもホスホイノシチド代謝回転の刺激において65倍の効力を示す。[1] [3] [5]セロトニン5-HT 2受容体に加えて、TCB-2はセロトニン5-HT 1A受容体を刺激する重要な働きがある。[1] [9] TCB-2の包括的な受容体相互作用が研究されている。[6]これはセロトニン5-HT 1A、5-HT 1B、5-HT 1D、5-HT 1E、5-HT 1F、5-HT 2A、5- HT 2B、および5-HT 2C受容体の強力な作動薬であり、セロトニン5-HT 2A受容体に対する活性が最も高い。[6]   

( R )-TCB-2 は、げっ歯類の薬物弁別試験においてLSDやDOIの代用となることが分かっている。 [1] [3] [5]この点で LSD と同等の効力を示し、 DOIより 11 ～ 13 倍も強力であり、この試験において最も強力な既知の幻覚剤の 1 つとなっている。[1] [3] [5] ( R )-TCB-2とは対照的に、( S )-TCB-2 は 10 倍以上の高用量でも試験では不活性であった。[3] [5] TCB-2 はげっ歯類で幻覚剤効果の別の行動代理である頭部痙攣反応も引き起こす。 [1] [7] [8] [9]しかし、薬物弁別とは対照的に、この薬物は頭部痙攣反応を引き起こすのに驚くほど高い用量を必要とし、この試験では DOI と同等の効力を示した。[1] [8] [10]これは、TCB-2の偏ったセロトニン5-HT 2A受容体作動作用に関連している可能性があります。[1] [8]幻覚剤のような効果に加えて、TCB-2はげっ歯類において低用量で運動亢進、高用量で運動低下を引き起こすことがわかっています。[1] [7] [8] [11]この薬は動物において抗うつ薬、抗無快感薬、抗不安薬のような効果を迅速に生み出します。 [12] TCB-2は前臨床研究で抗炎症効果を示していますが、非環式類似体よりも効力と効果は低いです。[13] [14]他の幻覚剤フェネチルアミンとは異なり、TCB-2はげっ歯類で行動セロトニン症候群のような効果を生み出します。[1] [9]他の動物実験も行われています。[8] [15] [16] [17]

化学

合成

TCB-2の化学合成については既に報告されている。[5] TCB-2の合成は面倒なため、経済的に製造することは困難であるが、現在でも科学研究用途で市販されている。[18]

類似品

TCB-2の類似体には、 2C-B、DOB、β-メチル-2C-B（BMB）、トムスカリン、2CB-Ind、ジムスカリン、LPH-5、2CBCB - NBOMe（NBOMe-TCB-2）、ZC-Bなどがある。[3] TCB-2のNBOMe 誘導体である2CBCB-NBOMeは、 TCB-2自体よりもセロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性が2.7倍高い。[19]

歴史

TCB-2は、2006年にパデュー大学のデイビッド・E・ニコルズ研究室のトーマス・マクリーンと同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [1] [5]発見当時は最も強力なフェネチルアミン系幻覚剤とされており、少なくともげっ歯類の薬物弁別試験では、( R )-TCB-2はよりよく知られているLSDと同等の効力を持っていました。[5]しかし、その後の頭部けいれん反応を用いた研究では、その効力ははるかに弱いことがわかりました。[1] [7] [8] [9] 2025年後半、TCB-2は研究目的で広く使用されているDOIの代替品として提案されました。[2]これは、DOIが米国で制限されたスケジュールIの規制物質になる準備ができていたためです。[2] [20] [21]

社会と文化

可用性

TCB-2は科学研究用に市販されている。[18]

アメリカ合衆国

TCB-2はアメリカ合衆国では規制物質ではありません。[2] [1]しかし、連邦類似物質法の下では2C-Bの類似物質とみなされる可能性があります。[2]いずれにせよ、明確に規制されている物質ではないため、科学研究目的でのTCB-2の使用には制限はありません。[2] [1]

参照

参考文献

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  • TCB-2 (2CBCB) - 異性体設計
  • ビッグ＆ダンディ TCB-2 スレッド - ブルーライト
  • TCB-2 レポート - Erowid エクスペリエンス ボールト - Erowid
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