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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
3-ニトロプロパン酸 | |
| その他の名前
3-NPA
β-ニトロプロピオン酸 ヒプタゲン酸 ボビノシジン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.276 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 3 H 5 N O 4 | |
| モル質量 | 119.076 g·mol −1 |
| 融点 | 65～67℃（149～153°F; 338～340K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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3-ニトロプロピオン酸（3-NPA）は、強力なミトコンドリア阻害剤であるマイコトキシン[1]であり、人体に対して毒性があります。多くの菌類によって産生され、サトウキビなどの食品のほか、味噌、醤油、鰹節[2]、ココナッツ[3]、一部の漢方薬[4]といった日本の菌類発酵食品にも含まれています。
これは、異常気象、作物の生育条件の悪化、貯蔵条件（湿気など）によって引き起こされる可能性があり、 [5]地球温暖化の状況下ではさらに増加する可能性があります。[6]アルトリニウム 属の菌類は、3-ニトロプロパン酸を生成することが知られています。[7]
ココナッツウォーターを飲んだ結果、3-NPA中毒で死亡したという事例が報告されているが、これは加工されたココナッツが冷蔵保存されずに室温で1か月間保存されていたケースである。[8]
3-ニトロプロピオン酸はミトコンドリア 毒素であり、ハンチントン病患者の脳で観察されるものと同様の線条体の変化をラットに引き起こすことが判明しており、3-NPA注射の前にカンナビノイド受容体作動薬WIN55212-2を6日間連続してラットに投与すると、 CB1受容体の活性化により、ミトコンドリア機能不全や脂質過酸化など、毒素によって引き起こされるすべての変化に対する予防効果を示した。[9]
参考文献
- ^ ロバーツ、トビー・ジョン (2004). 「3-ニトロプロピオン酸代謝ストレスモデル：磁気共鳴画像法による評価」Stroke Genomics . 104 : 203–220 . doi :10.1385/1-59259-836-6:203. ISBN 1-59259-836-6. PMID 15454669。
- ^ ホッキング, アイルサ D.; ピット, ジョン I.; サムソン, ロバート A.; スレイン, ウルフ (2006年8月29日). 食品菌学の進歩. シュプリンガー. ISBN 978-0-387-28391-3。
- ^ ビルケランド、T.;ヨハンセン、RF;イルム、DG;ダイルスコグ、南東部。オスターガード、JA;ファルコナー、TM;アンデルセン、C.フリドホルム、H.オーバーバレ・ピーターセン、S. JS ジェンセン (2021)。 「ココナッツウォーター摂取後の致死的な3-ニトロプロピオン酸中毒」。新興感染症。27 (1): 278–280。土井:10.3201/eid2701.202222。PMC 7774558。PMID 33350928。
- ^ Wang, XP; Yang, RM (2003). 「伝統的な漢方薬によって誘発される可能性のある運動障害」.ヨーロッパ神経学. 50 (3): 153– 159. doi :10.1159/000073056. PMID 14530621. S2CID 43878555.
- ^ Jensen, Ole (2016年6月13日). 「豚生産におけるマイコトキシンリスク管理」(PDF) .パワーポイント (Ole Jensenによる). オリジナル(PDF)から2017年10月10日時点のアーカイブ。 2017年10月9日閲覧。
- ^ Norbäck, Dan; Hashim, Jamal Hisham; Cai, Gui-Hong; Hashim, Zailina; Ali, Faridah; Bloom, Erica; Larsson, Lennart (2016-02-01). 「マレーシア・ジョホールバルの学校に通う生徒における鼻炎、眼症状、咽頭症状、皮膚症状、頭痛、疲労感：教室の塵埃中の真菌DNAおよびマイコトキシンとの関連」. PLOS ONE . 11 (2) e0147996. Bibcode :2016PLoSO..1147996N. doi : 10.1371/journal.pone.0147996 . ISSN 1932-6203. PMC 4734676. PMID 26829324 .
- ^ Wei, DL; Chang, SC; Lin, SC; Doong, ML; Jong, SC (1994). 「Arthrinium属細菌による3-ニトロプロピオン酸の生産」 . Current Microbiology . 28 : 1–5 . doi :10.1007/BF01575978. ISSN 0343-8651. S2CID 41489212.
- ^ ビルケルンド、トーマス;ヨハンセン、ラケル F.イルム、ドルテ G.ダイルスコグ、スティグ・エリック。オスターガード、ヤコブ A.鷹匠、トラビス M.アンデルセン、クリス。フリドホルム、ヘレナ。オーバーバレ・ピーターセン、セーレン;ジェンセン、ヨルゲン S. (2021 年 1 月) 「ココナッツウォーター摂取後の致死的な3-ニトロプロピオン酸中毒」。新興感染症。27 (1): 278–280。土井:10.3201/eid2701.202222。ISSN 1080-6059。PMC 7774558。PMID 33350928。
- ^ マヤ＝ロペス、マリソル;コリン・ゴンザレス、アナ・ローラ。アギレラ、ガブリエラ。デリマ、マリア・エドゥアルダ。コルポ・セオリン、アナ。ランゲル・ロペス、エドガー。ビジェダ・エルナンデス、フアナ。レンバオ・ボホルケス、ダニエル。トゥネス、アイザック (2017-02-15)。 「ラット脳における 3-ニトロプロピオン酸誘発毒性に対する WIN55,212-2 の神経保護効果: CB1 および NMDA 受容体の関与」。アメリカのトランスレーショナルリサーチジャーナル。9 ( 2): 261–274。ISSN 1943-8141 。PMC 5340665。PMID 28337258。
さらに読む
- Huang, Li-Shar; Sun, Gang; Cobessi, David; Wang, Andy C.; Shen, John T.; Tung, Eric Y.; Anderson, Vernon E.; Berry, Edward A. (2006). 「3-ニトロプロピオン酸はミトコンドリア呼吸の自殺阻害剤であり、複合体IIによる酸化により酵素活性部位の触媒塩基アルギニンと共有結合付加物を形成する」（PDF） . Journal of Biological Chemistry . 281 (9): 5965– 5972. doi : 10.1074/jbc.M511270200 . PMC 1482830. PMID 16371358 .
