7-ケト-DHEA

7-ケト-DHEA
7-ケト-DHEA
7-ケト-DHEA酢酸塩
名前
IUPAC名
3β-ヒドロキシアンドロスト-5-エン-7,17-ジオン
IUPAC体系名
(3a S ,3b R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1,4(3b H )-ジオン
その他の名前
7-オキソ-DHEA; 7-ケトデヒドロエピアンドロステロン; 7-オキソデヒドロエピアンドロステロン; 3β-ヒドロキシアンドロスト-5-エン-7,17-ジオン;アンドロスト-5-エン-3β-オール-7,17-ジオン
識別子
  • 566-19-8 チェックはい
  • 1449-61-2(酢酸塩) チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:183808
ケムスパイダー
  • 167751
  • 193313
ユニイ
  • 2334LJD2E9 チェックはい
  • 84RQ0XOM11  (アセテート) チェックはい
  • DTXSID801024029
  • InChI=1S/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13、 2)8-6-14(17)18/h10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/m0/s1
    キー: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDSA-N
  • InChI=1/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2) )8-6-14(17)18/h10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/m0/s1
    キー: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDBE
  • O=C2\C=C4/[C@]([C@H]3CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]1[C@H]23)C)(C)CC[C@H](O)C4
プロパティ
C 19 H 26 O 3
モル質量 302.414  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

7-ケトデヒドロエピアンドロステロン7-ケト-DHEA7-オキソ-DHEA )は、 7-オキソプラステロンとしても知られ、プロホルモンデヒドロエピアンドロステロン(DHEA)の代謝によって生成されるステロイドプロホルモンである。 [1] [2]

薬力学

7-ケト-DHEAは、人体内で直接テストステロンエストロゲンに変換されません。 [3]この事実から、サプリメントメーカーは、サプリメントとして使用した場合、7-ケト-DHEAをDHEAステロイドの潜在的に有用な類似体として研究してきましたが、結果は決定的ではありません。[1] [3]

根拠のない健康に関する主張

7-ケト-DHEAサプリメントの有効性は明確に確立されていません。潜在的な減量効果に関する健康効果の主張は、確固たる証拠によって裏付けられていません。現在のエビデンスは、サンプル数の少なさ、試験期間の短さ、試験対象集団の多様性の欠如などの要因により、一貫性がなく限定的です。7-ケト-DHEAの安全性プロファイルは、一般的に忍容性が高く、副作用プロファイルも低いようですが、血中ホルモンパラメータの変化が報告されています。これらの不確実性を考慮すると、特に長期使用における7-ケト-DHEAの潜在的な有効性と安全性は確立されていません。[3] [4]米国食品医薬品局(FDA)は、7-ケト-DHEAの安全性と有効性に関する臨床的証拠が不足しているため、バルク医薬品原料リストに7-ケト-DHEAを追加していません。[3]

特に、7-ケトDHEAは、DHEAよりも熱産生(熱発生)を誘発する効果が高い(7-オキソDHEAとしても販売されている)ため、減量に使用されている。通常、ダイエットは安静時の代謝率の低下を伴うため、肥満の人は代謝率の上昇により、ダイエット中に7-ケトDHEAを使用することでメリットを得られる可能性がある。[6]しかし、これらの主張されている効果は確固たる証拠によって裏付けられていない。[3]

7-ケトDHEAは、代替医療提供者によって副腎疲労の治療薬として販売されているが、これは学術的根拠のない疑似科学的な用語である。[7]

化学

7-ケト-DHEAは、プロホルモンであるデヒドロエピアンドロステロン(DHEA)の代謝によって生成されるプロホルモンである。[1]

7-ケト-DHEA には、次のようないくつかの化学名があります。

  • 7-ケトデヒドロエピアンドロステロン(7-ケト-DHEA)
  • 7-オキソデヒドロエピアンドロステロン(7-オキソ-DHEA)
  • 7-ケトプラステロン
  • 7-オキソプラステロン
  • 3β-ヒドロキシアンドロスト-5-エン-7,17-ジオン
  • アンドロスト-5-エン-3β-オール-7,17-ジオン

酢酸エステルの場合:

  • 3β-アセトキシアンドロスタ-5-エン-7,17-ジオン
  • 7-オキソデヒドロエピアンドロステロン酢酸塩(7-オキソDHEA酢酸塩)
  • 3-アセチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロン(3-アセチル-7-オキソ-DHEA)
  • DHEAアセテート-7-オン
  • Δ 5 -アンドロステン-3β-アセトキシ-7,17-ジオン

注: 上記の名称の「oxo」は「Keto」に置き換えることができます。

規制

FDAは、7-ケト-DHEAを配合薬への使用を禁止する物質に含めることを提案している。[7]

7-ケトDHEAは、パフォーマンス向上薬の検査で陽性反応を示す可能性がある。[8] [9]

世界アンチ・ドーピング機関(WADA)は、7-ケト-DHEAを禁止蛋白同化剤としてリストしている。[10]

参照

参考文献

  1. ^ abc Bonetti G、Herbst KL、Dhuli K、Kiani AK、Michelini S、Michelini S、Ceccarini MR、Michelini S、Ricci M、Cestari M、Codini M、Beccari T、Bellinato F、Gisondi P、Bertelli M (2022 年 6 月)。 「脂肪浮腫のための栄養補助食品」。J 前へ Med Hyg63 (2 補足 3): E169 – E173土井:10.15167/2421-4248/jpmh2022.63.2S3.2758。PMC  9710418PMID  36479502。
  2. ^ "7-ケト-デヒドロエピアンドロステロン". PubChem .国立生物工学情報センター. 2024年4月1日閲覧
  3. ^ abcde Jeyaprakash N, Maeder S, Janka H, Stute P (2023年9月). 「7-ケト-DHEAの体重への影響に関する系統的レビュー」Arch Gynecol Obstet . 308 (3): 777– 785. doi : 10.1007/s00404-022-06884-8 . PMC 10348924 . PMID  36566478.  この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。
  4. ^ Barber TM, Kabisch S, Pfeiffer AF, Weickert MO (2023年6月). 「代謝関連脂肪肝疾患とインスリン抵抗性:複雑な相互関係のレビュー」. Metabolites . 13 (6): 757. doi : 10.3390/metabo13060757 . PMC 10304744. PMID  37367914 . 
  5. ^ Hamp R, Stárka L, Janský L (2006). 「ステロイドと熱産生」(PDF) .生理学的研究. 55 (2): 123– 131. doi :10.33549/physiolres.930758. PMID  15910167. S2CID 17390475. 2023年1月9日時点のオリジナルより アーカイブ(PDF) . 2024年3月31日閲覧
  6. ^ Zenk JL, Frestedt JL, Kuskowski MA (2007). 「HUM5007、新規の熱産生化合物の組み合わせ、および3-アセチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロン:それぞれが過体重成人の安静時代謝率を上昇させる」(PDF) . Journal of Nutritional Biochemistry . 18 (9): 629– 634. doi :10.1016/j.jnutbio.2006.11.008. PMID 17418559. 2022年8月12日時点のオリジナルより アーカイブ(PDF) . 2024年3月31日閲覧
  7. ^ Jann Bellamy (2019年9月26日). 「FDA、クルクミンなどの自然療法で好まれる成分を配合薬に使用禁止にすることを提案」. Science-Based Medicine . 2024年3月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月31日閲覧
  8. ^ Delbeke FT、Van Eenoo P、Van Thuyne W、Desmet N (2002 年 12 月)。 「プロホルモンとスポーツ」。J.ステロイドバイオケム。モル。バイオル83 ( 1–5 ): 245–51 .土井:10.1016/S0960-0760(02)00274-1。PMID  12650722。S2CID 46183096  。
  9. ^ 「7-ケトDHEA」。マーティンデール:完全な薬物リファレンストムソン・ヘルスケア。2011年7月10日。7-ケトDHEAは、スポーツにおいて乱用される可能性のあるアナボリックアンドロゲンステロイドであると報告されています。
  10. ^ 「世界アンチ・ドーピング規程 国際基準禁止リスト 2018年1月」(PDF)世界アンチ・ドーピング機構。 2017年10月22日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。 2017年10月21日閲覧
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