2C-T-7

2C-T-7
臨床データ
その他の名前2,5-ジメトキシ-4-プロピルチオフェネチルアミン; 2,5-ジメトキシ-4-プロピルスルファニルフェネチルアミン; 4-プロピルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; 4-プロピルスルファニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; ブルーミスティック; トゥイーティーバードメスカリン
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン5-HT 2受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用持続時間8～15時間[ 1 ]
識別子
  • 2-[2,5-ジメトキシ-4-(プロピルスルファニル)フェニル]エタン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 13 H 21 N O 2 S
モル質量255.38  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
融点206～207℃（403～405℉）
  • COc1cc(SCCC)c(cc1CCN)OC
  • InChI=1S/C13H21NO2S/c1-4-7-17-13-9-11(15-2)10(5-6-14)8-12(13)16-3/h8-9H,4-7,14H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:OLEVEPDJOFPJTF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

2C-T-7は、 4-プロピルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン、ブルーミスティック、セブンスヘブンとも呼ばれ、フェネチルアミンおよび2Cファミリーに属する幻覚剤です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]経口摂取されます。[ 1 ]

2C-T-7は、 1990年にマイロン・ストーラロフによって科学文献に初めて記載されました。[ 5 ]これはアレクサンダー・シュルギンとその同僚によって開発され、1991年にシュルギンの著書PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）など、彼らによってより詳細に記述されました。 [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）』の中で、2C-T-7の投与量範囲は経口で10～30 mg 、持続時間は8～15時間としている。[ 1 ] 2C-T-7は幻覚作用をもたらす。 [ 1 ] [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ]シュルギンは著書『PiHKAL』の中で、2C-T-7がもたらす幻覚は独特で、この化学物質は筋肉の緊張や声質の変化を引き起こす可能性があると記している。[ 9 ]シュルギンはメスカリン、2C-B、2C-T-2とともに、 2C-T-7を「魔法の6つ」の最も重要な幻覚性フェネチルアミンの1つに挙げている。[ 1 ]  

相互作用

2C-T-7は、モノアミン酸化酵素（MAO）MAO-AおよびMAO-Bによって代謝される。[ 10 ] [ 11 ]フェネルジン、トラニルシプロミン、モクロベミド、セレギリンなどのモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）は、2C-T-7の効果を増強する可能性がある。[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]これにより、過剰摂取や重篤な毒性が生じる可能性がある。[ 12 ] [ 10 ]

毒性と死亡

2007年8月現在、2C-T-7の使用に関連した死亡例が少なくとも3件報告されており、主に30mg以上の吸入（鼻から吸入）によるものでした。 [ 13 ] [ 14 ] 2000年秋には、若い健康な男性が過剰量の2C-T-7を吸入した後に死亡しました。2001年4月には、2C-T-7に関連する死亡例が2件報告されました。これらの死亡例は、DEAによって2C-T-7とMDMAの併用によるものと報告されています。[ 15 ]

2002年1月、ローリングストーン誌は2C-T-7に関する「新たな（合法的な）殺人ドラッグ」と題する記事を掲載した。[ 16 ]記事ではこの薬物が合法であると示唆されていたものの、当時、米国連邦アナログ法により、2C-T-7の法的地位は曖昧であった。[ 17 ]ウェブサイトdisinfo.comでは、前述のローリングストーン誌の記事の報道の正確性に疑問を呈する詳細な反論が掲載された。[ 18 ]その後、2C-T-7は米国で正式に違法となり、スケジュール1物質に指定された。[ 19 ]

薬物のないアメリカのためのパートナーシップは2006年に、2C-T-7は少量でも致命的になる可能性があると報告しました。[ 20 ]しかし、彼らはその主張の根拠を示しておらず、2C-T-7中毒による既知の死亡例3件（2007年8月現在）はすべて、異常に大量の吸入によるものか、エフェドリンやMDMAなどの他の覚醒剤の同時摂取によるものでした。

2C-T-7の影響下で死亡したとされる3件の事例は、いずれもエフェドリンやMDMAなどの覚醒剤（特定の状況や過剰摂取では致命的となる可能性がある）で酩酊状態にあったか[ 21 ]、あるいは、この薬物の使用者が通常求める効果を全て引き出すのに必要な量よりもはるかに多い2C-T-7を吸入した後に発生した。例えば、2000年秋に死亡した人物は35mgの吸入量を摂取したと報告されている。この報告された投与量は、米国麻薬取締局（DEA）によって「過剰」とされた。

薬理学

薬力学

2C-T-7の活動
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A520–878
5-HT 1BND
5-HT 1DND
5-HT 1END
5-HT 1FND
5-HT 2A5.3～6.5（K i）1.2～130（EC 50ツールチップの半最大有効濃度） 49 ～ 174％（Emaxツールチップの最大効能）
5-HT 2BND (K i ) 52–350 ( EC 50 ) 45–46% ( E max )
5-HT 2C39–54 (K i ) ND ( EC 50 ) ND ( E max )
5-HT 3ND
5-HT 4ND
5-HT 5AND
5-HT 6ND
5-HT 7ND
α 1A13,000
α 1B、α 1DND
α 2A180～335
α 2B、α 2CND
β1 – β3​​ND
D1​15,000
D2​5,000
D3​7,500
D 4、D 5ND
H1​25,000以上
H2 – H4​​ND
M1 – M5​​ND
私1ND
σ 1、σ 2ND
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 1311–560 (K i ) (マウス) 10–33 (K i ) (ラット) 910 ( EC 50 ) (マウス) 79 ( EC 50 ) (ラット) 30,000 ( EC 50 ) (ヒト) 67% ( E max ) (マウス) 83% ( E max ) (ラット)
サートツールチップ セロトニントランスポーター12,000 (K i ) 44,000 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）ND（EC 50）
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター27,000 (K i ) 135,000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター34,000 (K i ) 261,000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
MAO-Aツールチップ モノアミン酸化酵素A46,000 ( IC 50 )
MAO-Bツールチップ モノアミン酸化酵素B180,000 ( IC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

2C-T-7はセロトニン5-HT 2A受容体作動薬であり、その他にも相互作用がある。[ 23 ] [ 26 ] 2C-T-7の幻覚作用を生み出すメカニズムは、脳内のセロトニン5-HT 2A受容体作動薬によるものである可能性が最も高く、この作用機序は現在知られているほとんどの幻覚剤トリプタミンやフェネチルアミンに共通している。[ 30 ] 2C-T-7は2C-T-2と同様の構造的および薬力学的特性を有する。[ 1 ]

化学

合成

2C-T-7の化学合成が記載されている。[ 1 ] [ 2 ]

歴史

2C-T-7は、 1990年にマイロン・ストーラロフによって初めて科学文献に記載されました。 [ 5 ]これはアレクサンダー・シュルギンとペイトン・ジェイコブ3世によって開発されました。[ 5 ] [ 6 ] [ 1 ]その後、2C-T-7は1991年にシュルギンとその同僚によってより詳細に記載されました。[ 6 ] [ 1 ]

ウェブ・トリップ作戦で3人の死亡者が出るまで（うち2人は2C-T-7に加えて他の薬物が使用され、1人は過剰量の吸入が原因だった）、2C-T-7はオランダと日本のスマートショップやオンラインで販売されていた。[ 3 ] [ 4 ]

社会と文化

2000年頃、2C-T-7は、多くのグレーマーケットの商業業者を通じて入手できるようになり、北米やヨーロッパのパーティーやクラブで使われる薬物へと変貌を遂げました。これは当局の注目を集め、多くの国で規制対象となりました。

オーストラリア

オーストラリアでは、2C-T-2と 2C-T-7 は同国の類似薬物法の対象となっています。

カナダ

2016年10月31日現在、2C-T-7はカナダで規制物質（スケジュールIII）となっている。[ 31 ]

中国

2015年10月現在、2C-T-7は中国で規制物質となっている。[ 32 ]

フィンランド

2C-T-7は「麻薬とみなされる物質、製剤、植物に関する政令」に規定されている。[ 33 ]

ドイツ

2C-T-7はドイツで予定されています。（BTMG）

オランダ

オランダは、2C-T-7が短期間スマートショップで販売された後、世界で初めて2C-T-7を禁止した国です。2C-T-2が最初に禁止された後、2C-T-7もすぐに市場に出回りましたが、すぐに禁止されました。2C-T-7はアヘン法のリストIに該当する薬物です。

スウェーデン

スウェーデンではスケジュールIに分類されている。[ 34 ] 2C-T-7は、1999年4月1日付のSFS 1999:58 [ 35 ]に基づき、健康に有害な物質として初めて分類された。 （健康に有害な特定物品の禁止に関する法律）

イギリス

1999 年、アレクサンダー・シュルギンは英国内務省からその管理関係者数名に送られた手紙のコピーを受け取りました。この手紙により、事実上、PiHKALに記載されているすべての化合物がクラス A に 分類されました。

アメリカ合衆国

2002年9月20日、DEAの緊急裁定により、2C-T-7はアメリカ合衆国においてスケジュールI物質に分類されました。2004年3月18日、DEAは連邦官報において2C-T-7をスケジュールIに恒久的に含める最終規則を公布しました。(69 FR 12794) [ 19 ] [ 36 ] [ 37 ]

2024年4月現在、法執行機関は16州で2C-T-7に遭遇しており、最も多く遭遇したのはフロリダ州です。DEA（麻薬取締局）は、米国におけるこの薬物使用者の最も一般的な入手経路はインターネット経由の購入であると考えています。また、ネバダ州ラスベガスでは、この薬物を製造している研究所が警察によって発見されました。[ 19 ]

参照

参考文献

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