アミフラミン

アミフラミン

臨床データ
その他の名前	(+)-4-(ジメチルアミノ)-α,2-ジメチルフェネチルアミン
投与経路	オーラル
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	一般的に：制御不能
識別子
IUPAC名 4-[( 2S )-2-アミノプロピル]-N , N , 3-トリメチルアニリン
CAS番号	77518-07-1^はい
PubChem CID	71221
ケムスパイダー	64356^はい
ユニイ	NE25WV9C8S
チェムブル	ChEMBL30344^北
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID00228222
化学および物理データ
式	C 12 H 20 N 2
モル質量	192.306  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 N(c1cc(c(cc1)C[C@@H](N)C)C)(C)C
InChI InChI=1S/C12H20N2/c1-9-7-12(14(3)4)6-5-11(9)8-10(2)13/h5-7,10H,8,13H2,1-4H3/t10-/m0/s1^はい キー:HFQMYSHATTXRTC-JTQLQIEISA-N^はい
^北はい （これは何ですか？）（確認）

アミフラミン（FLA-336）はモノアミン酸化酵素A（MAO-A）の可逆的阻害剤であり、 RIMA、そして程度は低いもののセミカルバジド感受性アミン酸化酵素（SSAO）の阻害剤、そしてセロトニン放出剤（SRA）である。^{[1] [2] [3] [4]}フェネチルアミンおよびアンフェタミンの誘導体である。^[1] (+)-エナンチオマーが活性立体異性体である。^[2]

アミフラミンは、ノルアドレナリン作動性ニューロンやドーパミン作動性ニューロンよりもセロトニン作動性ニューロンのMAO-Aを阻害する傾向がある。^{[5] [6]}言い換えれば、低用量ではセロトニン細胞のMAO-A酵素を選択的に阻害するのに使用できるが、高用量ではその選択性を失う。^{[5] [6]}この特性は、アミフラミンがモノアミン作動性ニューロンに入るにはトランスポーターを介した運搬が必要であるため、ノルアドレナリンやドーパミントランスポーターよりもセロトニントランスポーターに対するアミフラミンの親和性が高いことに起因している。^[6]

参照

• MAO-Aの可逆的阻害剤（RIMA）
• モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）

参考文献

1. Ask AL, Högberg K, Schmidt L, Kiessling H, Ross SB (1982年4月). 「(+)-4-ジメチルアミノ-2,α-ジメチルフェネチルアミン（FLA 336(+)）はラット脳におけるモノアミン酸化酵素A型の選択的阻害剤である」.生化学薬理学. 31 (7): 1401–6 . doi :10.1016/0006-2952(82)90035-1. PMID  7092929.
2. Fowler CJ, Eriksson M, Thorell G, Magnusson O (1984年10月). 「4-ジメチルアミノ-2,α-ジメチルフェネチルアミン（FLA 336）によるモノアミンオキシダーゼおよびセミカルバジド感受性アミンオキシダーゼの立体選択的阻害」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 327 (4): 279– 84. doi :10.1007/bf00506237. PMID  6514012. S2CID  25342831.
3. 森川 史朗、上田 剛、荒井 雄一、杵築 浩 (1986). 「選択的かつ可逆的なモノアミン酸化酵素A阻害剤アミフラミンおよびFLA 788(+)によるモノアミン酸化酵素A型およびセミカルバジド感受性アミン酸化酵素の阻害」.薬理学. 32 (1): 38– 45. doi :10.1159/000138150. PMID  3945672.
4. Ask AL, Fagervall I, Huang RB, Ross SB (1989年6月). 「ラット後頭皮質切片におけるアミフラミンおよび関連フェニルアルキルアミンによる3H-5-ヒドロキシトリプタミンの放出」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 339 (6): 684–9 . doi :10.1007/bf00168662. PMID  2770890. S2CID  21817180.
5. Fowler CJ, Magnusson O, Ross SB (1984). 「神経細胞内および神経細胞外モノアミン酸化酵素」. Blood Vessels . 21 (3): 126– 31. doi :10.1159/000158505. PMID  6202347.
6. Ask AL, Fagervall I, Ross SB (1983年9月). 「ラット脳のモノアミン作動性ニューロンにおけるモノアミン酸化酵素の選択的阻害」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 324 (2): 79– 87. doi :10.1007/BF00497011. PMID  6646243. S2CID  403633.