有機化学におけるアリールラジカルは、反応性中間体であり、環構造の一部として1つのフリーラジカル炭素原子を含むアレーン化合物である。そのため、アレーンイオンのラジカル対応物である。親化合物はフェニルラジカルCである。
6H•
5[1]アリールラジカルは特定の有機反応における中間体で
ある。
合成
アリールラジカルはアリールジアゾニウム塩を介して得られる。これらの塩の代替として、特定のアリールトリアゼンやアリールヒドラジンが挙げられる。臭化アリールおよびヨウ化アリールは、トリブチルスズヒドリドおよび関連化合物、ならびにシリルヒドリドを介してアリールラジカルに変換できる。ハロゲン化アリールは、電気化学的陰極還元によっても変換できる。
キノコの Stephanospora caroticolorは、生物化学防御機構の一環としてアリールラジカルを生成すると考えられています。
分光法
親フェニルラジカルは、電子常磁性共鳴法と紫外線分光法によって特定されています。
反応
アリールラジカルは非常に反応性が高く、様々な反応に見られます。水素原子の引き抜きは副反応と考えられています。アリールラジカルが関与する合成反応には、以下のようなものがあります。
参考文献
- ^ ミニレビュー アレネジアゾニウム塩から生成されるアリールラジカルを含む分子間オレフィン官能基化Markus R. Heinrich doi :10.1002/chem.200801306 Chemistry - A European Journal 2008 volume 15 issue 4, pages 820 - 833
