化学における双環芳香族性は、ホモ芳香族性の概念の拡張であり、非平面分子中に2つの芳香環電流が存在し、同じ電子を共有している状態を指します。 [1]この概念は、1967年に初めて報告されたメルビン・ゴールドスタインに由来します。 [2] [3] [4]これは学術研究において重要な意味を持ちます。分子軌道法（MO）理論を用いると、ビシクロ[3.2.2]ノナトリエニルカチオンは不安定化し、対応するアニオンは双環芳香族性によって安定化されると予測されました。
ビシクロ芳香族性は、ビシクロ[3.2.2]ノナトリエニルカチオン[5] [6]や特定のカルバニオン[7]との関連で研究されてきた。2017年には、ビシクロ芳香族性（二重芳香族性）を持つ二環式 ポルフィリノイドが存在するという実験的証拠が報告された。[1] [8]この系は、26個（n=6）と34個（n=8）の電子を持つ2つの環系を持つ芳香族として説明されている。酸化によって、別の系が三重項状態のビラジカルとして説明され、これもベアード則を適用して芳香族とみなされた。
参考文献
- ^ ab 二環式ベアード型芳香族性Won-Young Cha, Taeyeon Kim, Arindam Ghosh, Zhan Zhang, Xian-Sheng Ke, Rashid Ali, Vincent M. Lynch, Jieun Jung, Woojae Kim, Sangsu Lee, Shunichi Fukuzumi, Jung Su Park, Jonathan L. Sessler, Tavarekere K. Chandrashekar & Dongho Kim Nature Chemistry (2017) doi :10.1038/nchem.2834
- ^ 双環芳香族性。4m + 2、4n則メルビン・J・ゴールドスタイン アメリカ化学会誌 1967 89 (24), 6357-6359 doi :10.1021/ja01000a069
- ^ ビシクロ[3.2.2]ノナトリエンの転位メルビン・J・ゴールドスタインとBG・オデル アメリカ化学会誌 1967 89 (24), 6356-6357 doi :10.1021/ja01000a068
- ^ 縮重カルボカチオン転位 P.Ahlberg、G.Jonäll、C.Engdahl 物理有機化学の進歩 第19巻、ページiii-v、1-456 (1983) V. GoldとD. Bethell編doi :10.1016/S0065-3160(08)60224-5
- ^ ビシクロ芳香族性. ビシクロ[3.2.2]ノナトリエニルカチオンの安定性と転位John B. GrutznerとSaul Winstein Journal of the American Chemical Society 1970 92 (10), 3186-3187 doi :10.1021/ja00713a045
- ^ ビシクロ芳香族性. ビシクロ[3.2.2]ノナトリエニルアニオンおよびカチオンの安定性と転位John B. GrutznerとS. Winstein Journal of the American Chemical Society 1972 94 (7), 2200-2208 doi :10.1021/ja00762a008
- ^ カルバニオンのホモ芳香族性とビシクロ芳香族性John B. GrutznerとWilliam L. Jorgensen Journal of the American Chemical Society 1981 103 (6), 1372-1375 doi :10.1021/ja00396a013
- ^ 珍しい二環式分子が芳香族性の限界を広げる カトリーナ・クレーマー Chemistry World 2017 リンク
