ブチル酸（除草剤）
雑草防除剤
ブチル酸
名前
推奨IUPAC名
S-エチルN , N-ビス(2-メチルプロピル)カルバモチオエート
その他の名前
  • ブチレート
  • スタン
  • S-エチルジイソブチルチオカルバメート
  • S-エチルN , N-ジイソブチルチオカルバメート
識別子
  • 2008年4月1日5日
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:34594
チェムブル
  • ChEMBL1873329
ケムスパイダー
  • 15357 ☒北
ECHA 情報カード 100.016.289
EC番号
  • 217-916-3
  • 16181
ユニイ
  • 3U78PG73G7
  • DTXSID7023936
  • InChI=1S/C11H23NOS/c1-6-14-11(13)12(7-9(2)3)8-10(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3
    キー: BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N
  • CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C
プロパティ
C 11 H 23 N O S
モル質量 217.37  g·mol −1
外観 琥珀色の液体[1]
臭い 芳香性臭気[1]
密度 940 kg/m 3 [2]
融点 137.7 [2]  °C (279.9 °F; 410.8 K)
沸点 292.6℃（558.7°F; 565.8K）[3]
45 mg/L [2]
蒸気圧 170 mPa [2]
危険
GHSラベル：
H312、H332 [2]
引火点 115℃（239℉; 388K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 3500 mg/kg（ラット、経口）
  • >4640 mg/kg（鳥類）[2]
LC 50（中央値濃度）
 >4.2 mg/L（淡水魚、96時間）[2]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

ブチレートまたはブチレートは、広く使用されているチオカルバメート系 除草剤です。除草剤としては1962年に導入され[2]、すぐに米国で4番目に多く使用される除草剤となり、1974年には2,850万ポンド（12,900トン）が使用されました[4]。使用量は大幅に減少し、1991年には1,500万ポンド（6,800トン）でしたが、1998年には95万ポンド（430トン）にまで減少しました。トウモロコシ（畑作物、スイートコーン、ポップコーン）の栽培、イネ科雑草、広葉雑草、ハマスゲの防除に使用されます[5] 。

応用

ブチレートは、有効成分85%の乳剤で土壌に混和され、植え付け前、植え付け時、植え付け後、または収穫後に施用されます。最大施用量は6.3ポンド/エーカー（7.1 kg/ヘクタール）で、他の多くの除草剤よりもはるかに高い値です。揮発性が高いため、土壌への混和は必須です。[5]顆粒剤やカプセル剤も使用されます。ブチレートは、アトラジンやシアナジンと組み合わせて使用​​されることがよくあります。[6]

ブチレートは住宅地では使用されず、飼料作物にのみ使用されています。[5]

ブチル酸は、植物体内で他のチオカルバメート系除草剤と相互作用する可能性があり、例えばカルボフランと相互作用すると、大麦の根と茎葉の成長が相乗的に抑制されます。これは、カルボフランが植物体内でのブチル酸の代謝を遅らせ、蓄積を促進するためです。トウモロコシでは、この影響は見られません。トウモロコシでは、両方のカルバメートが同じ吸収経路を巡って競合するためです。[7]

健康

酪酸は毒性がなく、発がん性、催奇形性、変異原性もありません。[6] ラットを用いた試験では、最小有害影響量（LOAEL ）である2,000 mg/kg/日で急性神経毒性作用が認められ、一般集団における無有害影響量（NOAEL）は600 mg/kg/日と定められています。400 mg/kg/日では、ラットの仔の発育に影響が見られ、胎児体重の減少とステレオブレスの発現率の増加が見られました。[5]一方、ウサギではいずれの用量でも発育への影響は認められていません。[6]

EPAは、ヒトの食物への曝露量はすべての人口サブグループにおいて許容量の0.3%未満であると推定しており、そのためブチル酸の食事によるリスクは懸念されない。[5] [6]ブチル酸は急速に代謝されるため、肉、牛乳、鶏肉、卵に残留することはなく、収穫されたトウモロコシにも完全な残留物は見つかっていない。[6]

EPAは、農薬散布者に対し、ズボンなどの着用を義務付けている。[6]

環境

ブチレートは揮発性が高く、蒸気圧は170mPaであるため、対象地域外に漂流する可能性があります。[2]ブチレートは土壌中で移動性またはわずかに移動します。地下水汚染は想定されていません。[5]工業用ブチレートは淡水魚に対して非常に毒性が強いですが、鳥類や哺乳類に対しては無毒です。降雨後には表層水への流出が起こる可能性があります。[6]

参考文献

  1. ^ ab "ブチル酸". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ abcdefghi Lewis, KA, Tzilivakis, J., Warner, D. and Green, A. (2016) 農薬リスク評価と管理のための国際データベース. Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 22(4), 1050-1064. DOI: 10.1080/10807039.2015.1133242
  3. ^ 「ブチル酸 | C11H23NOS」。www.chemspider.com。
  4. ^ 「1974年米国農業・政府・産業部門における農薬使用状況調査」epa.gov.EPA .1977年。
  5. ^ abcdef 「ブチル酸 | 農薬 | 米国環境保護庁」archive.epa.gov . 2024年11月18日閲覧。
  6. ^ abcdefg 「ブチレート：再登録適格性決定（RED）ファクトシート - 米国EPAアーカイブ」archive.epa.gov.EPA . 2024年11月18日閲覧。
  7. ^ ハミル、アラン・S.；ペナー、ドナルド（1973）「大麦とトウモロコシにおけるブチル酸とカルボフランの相互作用」雑草科学21 （ 4）: 339– 342. ISSN  0043-1745.
  • 農薬特性データベース（PPDB）のブチル酸エステル（除草剤）
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