シアン化アジド
シアン化アジド
名前
推奨IUPAC名
カルボノニトリジックアジド[1]
その他の名前
シアノアジド
識別子
  • 764-05-6; チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 120351
  • 136583
ユニイ
  • 159Y7EZP9V チェックはい
  • DTXSID30997772
  • InChI=1S/CN4/c2-1-4-5-3
    キー: KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N
  • C(#N)N=[N+]=[N-]
プロパティ
N 3 CN
モル質量 68.039  g·mol −1
外観 無色の油状液体
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

シアン化アジドは、化学式C N 4、より正確には− N=N + =N−C≡Nで表される化合物です。これは炭素と窒素のアジド化合物です。室温では油状の無色の液体です。[2]非常に爆発性の高い化学物質で、ほとんどの有機溶媒に溶けるため、通常はこの希薄溶液の状態で取り扱われます。[2] [3] [4] 1960年代初頭にデュポン社のFD・マーシュによって初めて合成されました。 [2] [5]以前は結晶性固体として発見されたという主張がありましたが、これは誤りでした。[6]

アジ化シアンは一次爆薬であるが、爆薬として実用するにはあまりにも不安定であり、希薄溶液外では極めて危険である。[7] [8]化学においては、ジアミノテトラゾールなどの化学物質の合成に使用するために、希薄溶液または減圧ガスとして、その場で調製される試薬として使用されている。 [9] [10] [11] [6] [12] [13] [14]アジ化ナトリウムと塩化シアン[2]または臭化シアン[ 5]をアセトニトリルなどの溶媒に溶解して室温以下で合成することができる。この反応は、微量の水分から衝撃に弱い副産物を生成するため、注意して行う必要がある。[5] [12]

参考文献

  1. ^ 国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 799. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4。
  2. ^ abcd Marsh, FD; Hermes, ME (1964年10月). 「シアン化アジド」.アメリカ化学会誌. 86 (20): 4506– 4507. doi :10.1021/ja01074a071.
  3. ^ ゴールドスミス、デレク (2001). 「シアン化アジド」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rc268. ISBN 978-0471936237。
  4. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 21e, 第4版 補足：立体選択的合成：結合形成、CN、CO、CP、CS、C-Se、C-Si、C-Sn、C-Te。Thieme。2014年5月14日。5414ページ。ISBN 978-3-13-182284-0。
  5. ^ abc Marsh, FD (1972年9月). 「シアン化アジド」. The Journal of Organic Chemistry . 37 (19): 2966– 2969. doi :10.1021/jo00984a012.
  6. ^ ab Lowe, Derek . 「私が扱わないもの：シアン化アジド」. Science Translational Medicine .アメリカ科学振興協会. 2017年4月27日閲覧。
  7. ^ ロバート・マティアシュ;イジー・パックマン（2013年3月12日）。一次爆発物。シュプリンガーのサイエンス＆ビジネスメディア。 p. 111.ISBN​ 978-3-642-28436-6。
  8. ^ マイケル・L・マディガン（2017年9月13日）『ファースト・レスポンダーズ・ハンドブック：入門、第2版』CRCプレス、170ページ。ISBN 978-1-351-61207-4。
  9. ^ Gordon W. Gribble; J. Joule (2009年9月3日). Progress in Heterocyclic Chemistry. Elsevier. pp.  250–1 . ISBN 978-0-08-096516-1。
  10. ^ 合成科学：分子変換のフーベン・ワイル法 第17巻：2つの異なるヘテロ原子または2つ以上のヘテロ原子を含む6員環ヘタレンと完全に不飽和な大環ヘテロ環。Thieme。2014年5月14日。2082ページ。ISBN 978-3-13-178081-2。
  11. ^ バリー・M・トロスト（1991年）『酸化』エルゼビア、p.479、ISBN 978-0-08-040598-8。
  12. ^ ab Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. (2008年8月4日). 「1,5-ジアミノテトラゾールの高エネルギー窒素誘導体」. Angewandte Chemie International Edition . 47 (33): 6236– 6239. doi :10.1002/anie.200801886. PMID  18615414.
  13. ^ オードラン、ジェラール;アディチェ、チア;ブレモンド、ポール。エル・アベド、ドゥニアザド。ハマドゥシュ、モハメッド。シリ、ディディエ。サンテッリ、モーリス (2017 年 3 月)。 「スルホニルアジドとシアンアジドのエナミンへの付加環化。付加物の環縮環アミジンへの自発的再配列に関する量子化学計算」。四面体の文字。58 (10): 945–948。土井:10.1016/j.tetlet.2017.01.081。
  14. ^ エナジェティック・マテリアルズ 第1巻. プレナム・プレス . pp.  68–9 . ISBN 9780306370762。
  • NIST
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=シアン化物&oldid=1260906335」より取得