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| 名称 | |||
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| 推奨IUPAC名
フォーマット | |||
| IUPAC体系名
メタノエート | |||
| その他の名称
ホルミル酸メチル
、 イソカルボナイト 、カルボナイト(1-)、 水素カルボン 酸塩、 メタ炭酸塩、オキソカルビネート、 オキソメチルオキシドイオン、 オキソメトキシド | |||
| 識別番号 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ChEBI |
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| ケムスパイダー |
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| 1006 | |||
| KEGG |
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| メッシュ | フォーマテス | ||
パブリックケミストリー CID
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| ユニオン |
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| 性質 | |||
| HCOO− またはHCO− 2 | |||
| モル質量 | 45.017 g mol -1 | ||
| 共役酸 | ギ酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
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ギ酸（IUPAC名：メタノ酸）はギ酸の共役塩基です。ギ酸は陰イオン（HCO−2）またはその誘導体（ギ酸エステルなど）。塩およびエステルは一般に無色である。[1]
基礎
ギ酸は水に溶けるとギ酸塩に変換されます
- HCO 2 H → HCO−2 + H +
ギ酸は平面陰イオンです。2つの酸素原子は等価であり、部分的に負に帯電しています。残りのCH結合は酸性ではありません。
生化学
ギ酸は生体内で一般的なC-1源です。コリン、セリン、サルコシンなど、多くの前駆体から形成されます。一部の核酸の生合成においてC-1源となります。ギ酸（またはギ酸）は、一部のステロールの脱メチル化において脱離基として使用されます。[2]これらの変換は、酸素を酸化剤として用いるアロマターゼ酵素 によって触媒されます。具体的な変換としては、テストステロンからエストラジオールへの変換、アンドロステンジオンからエストロンへの変換などがあります。[3]
ギ酸は、デスルフォビブリオ・ギガス由来のギ酸脱水素酵素によって可逆的に酸化される：[4]
- HCO−2 → CO2 + H + 2e −
ギ酸エステル
ギ酸エステルの化学式はHCOOR（ROC(O)HまたはRO・2・CHとも表記されます）です。多くのギ酸エステルは、アルコールがギ酸に溶解すると自然に生成します。また、アルケンにギ酸を付加することでも生成するギ酸エステルもあります。[5]
重要なギ酸エステルはギ酸メチルであり、ギ酸への中間体として生成する。 メタノールと一酸化炭素は、メトキシドナトリウムなどの強塩基の存在下で反応する。[1]
- CH 3 OH + CO → HCOOCH 3
ギ酸メチルの加水分解によりギ酸が生成され、メタノールが再生されます。
- HCOOCH 3 → HCOOH + CH 3 OH
実験室では、ギ酸エステルは純粋な一酸化炭素を生成するために使用することができます。[6]ギ酸は産業界で多くの用途に使用されています。
ギ酸エステルはしばしば芳香性があり、独特の臭いを放ちます。より一般的な酢酸エステルと比較すると、安定性が低いため、商業的にはあまり使用されていません。[7] ギ酸エチルは一部の菓子類に含まれています。[1]
ギ酸塩
ギ酸塩は化学式M(O 2 CH)(H 2 O) x で表されます。このような塩は脱炭酸しやすい性質があります。例えば、水和ギ酸ニッケルは約200℃で脱炭酸し、Ni 2+が微粉末状のニッケル金属に 還元されます
- Ni(HCO 2 ) 2 (H 2 O) 2 → Ni + 2 CO 2 + 2 H 2 O + H 2
このような微粉末は水素化触媒として有用である。[1]
例
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- ギ酸エチル、CH 3 CH 2 (HCOO)
- ギ酸ナトリウム、Na(HCOO)
- ギ酸カリウム、K(HCOO)
- ギ酸セシウム、Cs(HCOO); 「セシウム: 石油探査」を参照
- ギ酸メチル、CH 3 (HCOO)
- メチルクロロホルメート、CH 3 OCOCl
- オルトギ酸トリエチル
- オルトギ酸トリメチル、C 4 H 10 O 3
- フェニルギ酸HCOOC 6 H 5
- ギ酸アミル
参考文献
- ^ abcd Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000)、「ギ酸」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、doi :10.1002/14356007.a12_013、ISBN 3-527-30673-0
- ^ ピエツケ、マティアス；マイザー、ヨハネス；バスケス、アレクセイ (2020). 「健康と疾患におけるギ酸代謝」.分子代謝. 33 : 23–37 . doi :10.1016/j.molmet.2019.05.012 . PMC 7056922. PMID 31402327
- ^ Lephart, ED (1996). 「脳アロマターゼシトクロムP450のレビュー」. Brain Res. Rev. 22 ( 1): 1– 26. doi :10.1016/0165-0173(96)00002-1. PMID 8871783. S2CID 11987113.
- ^ Reda, Torsten; Plugge, Caroline M.; Abram, Nerilie J.; Hirst, Judy (2008). 「電気活性酵素による二酸化炭素とギ酸の可逆的相互変換」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 105 (31): 10654– 10658. Bibcode :2008PNAS..10510654R. doi : 10.1073/pnas.0801290105 . PMC 2491486. PMID 18667702 .
- ^ クラインフェルター、ドナルド C.シュライヤー、ポール・フォン・R. (1962)。 「2-ノルボルナノン」。組織シンセ。42 : 79.土井:10.15227/orgsyn.042.0079.
- ^ Imberdis, Arnaud; Lefèvre, Guillaume; Cantat, Thibault (2019). 「液体化学ループ戦略による遷移金属フリー・アクセプターレス・ギ酸の脱カルボニル化」. Angewandte Chemie International Edition . 58 (48): 17215– 17219. doi :10.1002/anie.201909039. PMID 31529586.
- ^ パンテン、ヨハネス; サーバーグ、ホルスト (2015)、「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」、ウルマン工業化学百科事典、pp. 1– 55、doi :10.1002/14356007.t11_t01、ISBN 978-3-527-30673-2
