オールミュージックの編集者アンディ・ケルマンは、『シカゴ・ウィンズ…ザ・サーガ・コンティニューズ』を「ホリスターが最高の状態にあることを示す、堅実で一貫性のあるリリースであり、共感できる庶民の問題について、彼の最高傑作と同じレベルの信念をもって歌っている。収録曲の半分以上は、彼のキャリアのハイライトとなるコンピレーション『20th Century Masters』に選ばれた曲に匹敵するものであり、長年のファンの中には初期作品のようなストリート感あふれる威勢のよさを懐かしむ人もいるかもしれないが、少なくともホリスターが成長し、優れた歌手であり続け、自分自身以外の何者にもなろうとしていないことを尊重できるだろう」と評した。[1]