クロルトルロン
クロルトルロン
クロルトルロンの骨格式
クロルトルロン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
N ′-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-N , N-ジメチル尿素
その他の名前
CTU、クロロトルロン、3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素
識別子
  • 15545-48-9 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:81981 チェックはい
ケムスパイダー
  • 25472 チェックはい
ECHA 情報カード 100.035.978
EC番号
  • 239-592-2
  • 27375
ユニイ
  • SUW8L8G38A チェックはい
  • DTXSID8052853
  • InChI=1S/C10H13ClN2O/c1-7-4-5-8(6-9(7)11)12-10(14)13(2)3/h4-6H,1-3H3,(H,12,14) チェックはい
    キー: JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • Clc1cc(NC(=O)N(C)C)ccc1C
プロパティ[1]
C 10 H 13 ClN 2 O
モル質量 212.67602
融点 148℃（298℉; 421K）
ログP 2.41
危険性[2]
GHSラベル：
GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
警告
H351、H361d、H410
P201、P202、P273、P281、P308+P313、P391、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

クロルトルロン、クロロトルロン、CTUは、穀物作物の広葉雑草や一年生イネ科雑草を防除するために使用される フェニル尿素系除草剤の有機化合物の一般名[3]です。

歴史

1952年、EIデュポン・ド・ヌムール社の化学者たちは、一連のアリール 尿素誘導体を除草剤として特許を取得しました。この特許の対象となった化合物の中には、モヌロン（4-クロロフェニル）、ジウロン（3,4-ジクロロフェニル）、そして3-クロロ-4-メチルフェニルの例としてクロルトルロンなどがあり、これらは除草剤として商品化されました。[4] [5]その後、同じ作用機序を持つ30種類以上の尿素類似体が世界中で市場に投入されました。[6]

クロルトルロンは1971年にイソプロトゥロンと共に英国市場に参入しました。クロルトルロンはクロイグサに対してより効果的でしたが、除草剤耐性が強かったため、1980年代にはイソプロトゥロンがクロイグサを追い抜きました。当時、英国農業は土壌構造へのダメージを軽減するため、より乾燥した時期に播種することで播種時期を早めようとしており、クロルトルロンとイソプロトゥロンは共に広く使用されました。クロルトルロンとイソプロトゥロンは、冬小麦の栽培中にクロイグサを防除するのに有効でした。[7]

合成

デュポン社の特許に記載されているように、出発物質は置換アリールアミンであるアニリンであり、これをホスゲンで処理してイソシアネート誘導体を形成する。その後、これをジメチルアミンと反応させることで最終生成物が得られる。[4]

アリール-NH 2 + COCl 2 → アリール-NCO
アリール-NCO + NH(CH 3 ) 2 → アリール-NHCON(CH 3 ) 2

作用機序

クロルトルロンを含むフェニル尿素系除草剤は光合成阻害剤です。光合成系IIのQ B プラストキノン結合部位を阻害し、Q AからQ Bへの電子の流れを阻害します。[8]これにより光合成電子伝達系が遮断され、植物は枯死します。[9]

クロルトルロンは、グループC（オーストラリア）、C2（世界）、グループ7（数値）の除草剤耐性クラスに属します。[10]

使用法

クロルトルロンは1994年に欧州連合で初めて使用が認可され[10]、現在は2021年10月まで延長されています[11] 。現在は主にジフルフェニカンやペンディメタリンなどの他の除草剤と混合して使用されています[12]。

本剤は、Alopecurus myosuroides（アロペクルス・ミオスロイデス） 、Anthemis arvensis（ローマカミツレ） 、Atriplex prostrata（アトリプレックス・プロストラタ） 、Calendula spp. （トウキンセンカ属） 、Convolvulaceae spp. （ヒルガオ科） 、Galeopsis spp.（ガレオプシス属） 、Lamium spp.（ラミウム属） 、Papaver rhoeas （ケシ属） 、Paspalum distichum（パスパルム・ディスティクム） 、Poa annua（スズメノヒオウギ属） 、Solanaceae spp. （ナス科） 、Stellaria media（ハコベ属） 、Veronica spp （ベロニカ属）などの広葉雑草やイネ科植物の防除に使用できます。主に小麦や大麦などの穀類に使用されます。[10] [12]

イギリス

クロロトルロンは2010年に英国で禁止されましたが、2014年に新製剤の適用量が3500g/ha（最大）から250g/haに引き下げられたことで再承認されました。ただし、農家は雑草の生育サイクルの早い段階で散布する必要があります。アグフォーム社は、以前禁止されていたイソプロトゥロンについても同時に再承認を行いました。どちらの再登録もジフルフェニカンとの混合であり、クロロトルロンのタワーにはペンジメタリンも含まれています。[13]

参考文献

  1. ^ EPA Comptoxデータベース。「クロロトルロン」。comptox.epa.gov。2022年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年3月26日閲覧。
  2. ^ PubChemデータベース。「クロロトルロン」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 。2021年3月27日閲覧。
  3. ^ 「農薬一般名一覧」alanwood.net。
  4. ^ ab 米国特許 2655445、Todd CW、「3-(ハロフェニル)-1-メチル-1-(メチルまたはエチル)尿素および除草剤組成物ならびにそれを用いた方法」、1953 年 10 月 13 日発行、EI du Pont de Nemours & Co. に譲渡。 
  5. ^ Liu, Jing (2010). 「フェニル尿素系除草剤」. Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology . pp.  1725– 1731. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN 9780123743671。
  6. ^ 「尿素除草剤」alanwood.net . 2021年3月26日閲覧。
  7. ^ 「イソプロトゥロン – 優れた土壌改良剤 | NIAB」www.niab.com 2016年11月18日。
  8. ^ ブラザー、マティアス;グロックナー、カリーナ。ガブドゥルハコフ、アザト。アルバート・グスコフ。ブフタ、ヨアヒム。ジャン・カーン。ミュー、フランク。ダウ、ホルガー。センガー、ヴォルフラム。雑煮、アティナ（2011）。 「除草剤テルブトリンによるシアノバクテリア光化学系 II 阻害の構造的基礎」。生物化学ジャーナル。286 (18): 15964–15972。土井: 10.1074/jbc.M110.215970。PMC 3091205。PMID  21367867。 
  9. ^ Oettmeier, Walter (1992). 「光化学系IIの除草剤」.光化学系. pp.  349– 408. doi :10.1016/B978-0-444-89440-3.50018-7. ISBN 9780444894403。
  10. ^ abc 農薬特性データベース. 「クロロトルロン」. ハートフォードシャー大学. 2021年3月27日閲覧。
  11. ^ 「委員会実施規則（EU）2020/1511」2020年10月16日. 2021年3月27日閲覧。
  12. ^ ab Adama (2017). 「Tower」（PDF） . pcs.agriculture.gov.ie . 2021年11月14日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2021年3月27日閲覧。
  13. ^ 「農薬企業が古い農薬有効成分に新たな命を吹き込む方法」『ファーマーズ・ウィークリー』 2015年9月15日。
  • 農薬特性データベース（PPDB）のクロルトルロン
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