フェニルアラニノール

フェニルアラニノール

臨床データ
その他の名称	DL-フェニルアラニノール、フェニルメチルエタノールアミン、ベンジルエタノールアミン、DL-フェニルグリシノール、α-(ヒドロキシメチル)フェネチルアミン、PAL-329、PAL329
薬物クラス	精神刺激薬、ノルエピネフリン放出薬、ノルエピネフリン・ドーパミン放出薬
識別名
IUPAC名 2-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール
CAS番号	16088-07-6
PubChem CID	76652
ケムスパイダー	69116
ユニイ	C8L8LX87R1
ChEMBL	チェムBL21676
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID90863121
ECHA情報カード	100.106.984
化学的および物理的データ
化学式	C 9 H 13 N O
モル質量	151.209  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル C1=CC=C(C=C1)CC(CO)N
InChI InChI=1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2 凡例:STVVMTBJNDTZBF-UHFFFAOYSA-N

フェニルアラニノール（コード名PAL-329）、またはDL-フェニルアラニノールは、フェニルメチルエタノールアミンまたはα-（ヒドロキシメチル）フェネチルアミンとしても知られ、フェネチルアミンファミリーの精神刺激薬およびモノアミン放出剤（MRA）です。^{[1] [2]}アミノ酸のフェニルアラニン、およびフェネチルアミン精神刺激薬のβ-フェネチルアミン（フェニルエチルアミン）およびアンフェタミン（α-メチルフェネチルアミン）と関連があります。^[3]

フェニルアラニノールは精神刺激薬であり、選択的 ノルエピネフリン放出薬（NRA）またはノルエピネフリン選択性ノルエピネフリン・ドーパミン放出薬（NDRA）である。[ ^{1] [2]} EC ₅₀ツールチップの半最大有効濃度ラット脳シナプトソームにおけるフェニルアラニノールのモノアミン放出に対する値は、 ノルエピネフリンの場合は106 nM、ドーパミン の場合は1,355 nM 、セロトニンの場合は> 10,000 nMである。^[1] MRAとしての効力は、フェネチルアミンやアンフェタミンよりも大幅に低い。 ^{[1] [4]}フェニルアラニノールがノルエピネフリン放出を誘発する効力は、ドーパミン放出を誘発する効力の13倍である。^{[1]アンフェタミンなどの他の}ドーパミン放出剤と同様に、この薬物はアカゲザルでコカインのような効果と強化特性を示す。[ 1 ] [ 2 ^{]フェニル}アラニノールはドーパミン放出を誘発するよりもノルエピネフリンを誘発する効力がはるかに高いが、これはドーパミン放出を介した強化効果を妨げないと思われる。^{[1] [2]} 

臨床的に使用される覚醒剤、覚醒促進剤、そしてバランスの取れたノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤（NDRI）であるソルリアムフェトール（商品名スノシ；O-カルバモイル-D-フェニルアラニノール）は、分子のヒドロキシル基にカルバモイル置換基を有するフェニルアラニノールの誘導体である。 ^{[5]フェニルアラニノールは、ソルリアムフェトールの}化学合成において既知の不純物である。^[6]

フェニルアラニノールの予測log Pは0.7～0.77であるため、比較的親水性である。^{[3] [7]}この化合物は、LAT3などのフェニルアラニンを輸送するのと同じトランスポーターによって体内で活発に輸送されると思われる。^{[8] [9]}

参考文献

1. Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (2017年12月). 「「ノルエピネフリン嗜好性」モノアミン放出薬のコカイン様弁別刺激効果：アカゲザルにおける経時的および相互作用研究」 Psychopharmacology . 234 ( 23–24 ) : 3455–3465 . doi :10.1007/s00213-017-4731-5. PMC  5747253. PMID 28889212
2. de Moura FB, Sherwood A, Prisinzano TE, Kohut SJ, Bergman J (2018). 「アカゲザルにおける合成カチノンの静脈内自己投与」. The FASEB Journal . 32 (S1). doi : 10.1096/fasebj.2018.32.1_supplement.550.3 . ISSN  0892-6638.
3. "DL-フェニルアラニノール". PubChem . 2025年1月15日閲覧。
4. Blough B (2008年7月). 「ドーパミン放出剤」(PDF) . Trudell ML, Izenwasser S (編). 『ドーパミントランスポーター：化学、生物学、薬理学』 Hoboken [NJ]: Wiley. pp.  305– 320. ISBN 978-0-470-11790-3 OCLC  181862653. OL  18589888W
5. Yang J, Gao J (2019年8月). 「ナルコレプシーに伴う過度の日中の眠気の治療におけるソルリアムフェトール」Expert Rev Clin Pharmacol . 12 (8): 723– 728. doi :10.1080/17512433.2019.1632705. PMID  31215815.
6. Fejős I、Tóth G、Várnai B、Szabó ZI、Köteles I、Malanga M、Béni S (2021 年 9 月)。 「硫酸化ガンマシクロデキストリンを使用したキャピラリー電気泳動によるソルリアムフェトールとその主要な不純物フェニルアラニノールのエナンチオ分離」。電気泳動。42 ( 17–18 ): 1818–1825 . doi : 10.1002/elps.202100076。PMID  34109644。
7. "フェニルアラニノール". ChemSpider . 2024年6月10日. 2025年1月15日閲覧。
8. 下村 憲治、福島 剛志、段野 剛志、松本 憲治、三好 正治 (1975年8月). 「フェニルアラニノールによるフェニルアラニンの腸管吸収阻害」. J Biochem . 78 (2): 269– 275. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a130904. PMID  1228171.
9. Babu E、Kanai Y、Chairoungdua A、Kim DK、Iribe Y、Tangtrongsup S、Jutabha P、Li Y、Ahmed N、Sakamoto S、Anzai N、Nagamori S、Endou H (2003 年 10 月)。 「ヘテロ二量体アミノ酸トランスポーターとは構造的に異なる新規システムLアミノ酸トランスポーターの同定」。Ｊバイオルケム．278 (44): 43838–45 .土井: 10.1074/jbc.M305221200。PMID  12930836。