デクスフェンフルラミン

セロトニン作動性食欲抑制薬

医薬品化合物
デクスフェンフルラミン
臨床データ
商号再登場
その他の名前デキストロフェンフルラミン; d-フェンフルラミン; ( S )-フェンフルラミン; S -フェンフルラミン; (+)-フェンフルラミン; S (+)-フェンフルラミン; ( S )-(+)-フェンフルラミン
メドラインプラスa682088
ATCコード
法的地位
法的地位
  • BR クラスF4(その他の禁止物質) [1]
  • 米国予定なし
  • 市場から撤退
薬物動態データ
タンパク質結合36%
代謝物デキスノルフェンフルラミン
消失半減期17~20時間
識別子
  • ( S )- N -エチル-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン-2-アミン
CAS番号
  • 3239-44-9 チェックはい
PubChem CID
  • 66265
ドラッグバンク
  • DB01191 チェックはい
ケムスパイダー
  • 59646 チェックはい
ユニイ
  • E35R3G56OV
ケッグ
  • D07805 チェックはい
チェビ
  • チェビ:439329 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL248702 チェックはい
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID001025754
化学および物理データ
C 12 H 16 F 3 N
モル質量231.262  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C[C@@H](NCC)C
  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 チェックはい
  • キー:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N チェックはい
  (確認する)

デクスフェンフルラミンは、以前はReduxというブランド名で販売されていたセロトニン作動薬で、食欲抑制剤として減量を促進するために使用されていました[2]これはフェンフルラミンd-エナンチオマーであり、構造的にはアンフェタミンに似ていますが、心理的に刺激を与える効果はありません。

デクスフェンフルラミンは、1990年代半ばの数年間、米国食品医薬品局(FDA)により減量目的で承認されていました。しかし、心血管系への副作用に関する複数の懸念を受けて、[2] FDAは1997年に承認を取り消しました。[3]米国で承認が取り消された後、デクスフェンフルラミンは他の世界市場からも撤退しました。その後、シブトラミンに取って代わられました。シブトラミンは当初、デクスフェンフルラミンとフェンフルラミンの両方よりも安全な代替薬と考えられていましたが[4] [5] [6] 2010年に米国市場から同様に撤退しました。[7] [8]

この薬は、リチャード・ワートマンが共同設立したインターニューロン・ファーマシューティカルズ社によって開発され、マサチューセッツ工科大学の科学者による発見を販売することを目的としていた[9]インターニューロン社は、その特許をワイエス・エアスト研究所にライセンス供与した[10]発売当時は、新しいアプローチの先駆けになるかもしれないという楽観的な見方が広がったものの、[11]神経科医の間では依然として懸念があり、そのうち22名がFDAに承認を延期するよう請願した。[要出典]彼らの懸念は、後に技術と結論が疑問視されることになるジョージ・A・リコートの研究に基づいていた[12]

参照

参考文献

  1. ^ Anvisa (2023 年 7 月 24 日)。 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 7 月 25 日発行)。 2023年8月27日のオリジナルからアーカイブ2023 年8 月 27 日に取得
  2. ^ ab Fox SI (2011).人間生理学(第12版). マグロウヒル. p. 665.
  3. ^ FDA 1997年9月15日。FDAはフェンフルラミンとデクスフェンフルラミン(フェンフェン)の回収を発表
  4. ^ 「デクスフェンフルラミン」. PubChem . 米国医学図書館. 2023年3月29日閲覧
  5. ^ Hanotin C, Thomas F, Jones SP, Leutenegger E, Drouin P (1998年7月). 「肥満治療におけるシブトラミンとデクスフェンフルラミンの比較」. Obesity Research . 6 (4): 285– 291. doi : 10.1002/j.1550-8528.1998.tb00351.x . PMID  9688105.
  6. ^ Lean ME (1997年3月). 「シブトラミン ― 臨床効果のレビュー」. International Journal of Obesity and Related Metabolic Disorders . 21 (Suppl 1): S30–6, discussion 37–9. PMID  9130039.
  7. ^ 「アボット、ダイエット薬メリディアを米国で販売停止」ウォール・ストリート・ジャーナル、2010年10月8日。2010年10月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  8. ^ Li MF, Cheung BM (2011年2月). 「抗肥満薬の盛衰」. World Journal of Diabetes . 2 (2): 19– 23. doi : 10.4239/wjd.v2.i2.19 . PMC 3083904. PMID  21537456 . 
  9. ^ Lemonick MD、Dowell W、Nash JM、Ramirez A、Reid B、Ressner J (1996年9月23日). 「新たな奇跡の薬か?」Time誌. 2010年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年10月3日閲覧
  10. ^ Lemonick MD , Nash JM, Park A, Thompson D (1997年9月29日). 「The Mood Molecule」. Time . 2008年10月3日時点のオリジナルよりアーカイブ2010年10月4日閲覧。
  11. ^ Davis R, Faulds D (1996年11月). 「デクスフェンフルラミン:肥満管理における治療的使用に関する最新レビュー」. Drugs . 52 (5): 696– 724. doi :10.2165/00003495-199652050-00007. PMID  9118819. S2CID  261029109.
  12. ^ Philipkoski K (2004年3月2日). 「DEAがエクスタシー検査に参入」. Wired . 2006年1月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。
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