ジクロロフェノールインドフェノール

ジクロロフェノールインドフェノール
名前
	推奨IUPAC名 4-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)イミノシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン
	その他の名前ジクロロインドフェノール（）;; 2,6-ジクロロフェノールインドフェノール; ; 2,6-ジクロロインドフェノール;; 2,6-ジクロロ-4-[(4-ヒドロキシフェニル)イミノ]-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン
識別子
CAS番号	956-48-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DCPIP、DCIP、DPIP
チェビ	チェビ:945 はい;
チェムブル	ChEMBL500871 はい;
ケムスパイダー	10661857;
ECHA 情報カード	100.012.254
EC番号	213-479-8;
ケッグ	C00102 はい;
PubChem CID	13726;
ユニイ	C35QN2Z58B;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID501174455 DTXSID7061352, DTXSID501174455;
	InChI InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H はいキー: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H キー: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL;
	笑顔 Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O;
プロパティ
化学式	C 12 H 7 Cl 2 N O 2
モル質量	268.09 g·mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

2,6-ジクロロフェノールインドフェノール（DCPIP、DCIP、またはDPIP）は、酸化還元染料として用いられる化合物です。酸化されると、DCPIPは青色になり、600 nmで最大吸収を示します。還元されると、DCPIPは無色になります。

DCPIPは光合成速度の測定に使用できます。Hill試薬ファミリーに属し、光合成系で光にさらされると、この色素は化学還元によって脱色されます。DCPIPはフェレドキシンよりも電子親和性が高く、光合成電子伝達系はDCPIPを還元して、光合成における最終電子伝達体である NADP ⁺の代わりとして利用することができます。DCPIPが還元されて無色になると、分光光度計を用いて光透過率の増加を測定できます。

DCPIPはビタミンCの指示薬としても用いられる。^[1]^[2]優れた還元剤であるビタミンCが存在する場合、酸性条件下でピンク色に変化する青色染料は、アスコルビン酸によって無色の化合物に還元される。この反応は酸化還元反応であり、ビタミンC（アスコルビン酸）は酸化されてデヒドロアスコルビン酸となり、DCPIPは還元されて無色の化合物DCPIPH _{2となる。}

DCPIP（青）+ H ⁺ → DCPIPH（ピンク）

DCPIPH（ピンク）+ビタミンC → DCPIPH ₂（無色）

この滴定において、溶液中のアスコルビン酸がすべて消費されると、DCPIPHを還元するために利用できる電子がなくなり、溶液はDCPIPHの影響でピンク色のままになります。DCPIPHをすべて還元するのに十分なアスコルビン酸がない場合、終点はピンク色で、10秒以上持続します。薬理学的実験では、DCPIPがヒト黒色腫の動物モデルにおいてヒト癌細胞を標的とした酸化促進化学療法薬として機能する可能性があることが示唆されています。DCPIP誘発性の癌細胞死は、細胞内グルタチオンの枯渇と酸化ストレスの増加によって起こります。^[3]

参照

参考文献

^ VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC (1986年6月). 「液体クロマトグラフィーおよびジクロロフェノールインドフェノール比色法による血漿中アスコルビン酸の測定」. Clin. Chem . 32 (6): 1004–6 . PMID 3708799.
^ さまざまな果物や野菜に含まれるビタミンCの量を比較するための調査を設計する、 2023年11月18日取得
^ Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT (2009年8月). 「酸化還元染料DCPIP（2,6-ジクロロフェノールインドフェノール）の抗メラノーマ活性はNQO1によって拮抗される」. Biochem. Pharmacol . 78 (4): 344– 54. doi :10.1016/j.bcp.2009.04.016. PMC 2742658. PMID 19394313 .

[1] VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC (1986年6月). 「液体クロマトグラフィーおよびジクロロフェノールインドフェノール比色法による血漿中アスコルビン酸の測定」. Clin. Chem . 32 (6): 1004–6 . PMID 3708799.

[2] さまざまな果物や野菜に含まれるビタミンCの量を比較するための調査を設計する、 2023年11月18日取得

[3] Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT (2009年8月). 「酸化還元染料DCPIP（2,6-ジクロロフェノールインドフェノール）の抗メラノーマ活性はNQO1によって拮抗される」. Biochem. Pharmacol . 78 (4): 344– 54. doi :10.1016/j.bcp.2009.04.016. PMC 2742658. PMID 19394313 .