| 名前 | |
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| IUPAC名
O-イソプロピリデン-2,3-ジヒドロキシ-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン
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| 推奨IUPAC名
{[(4 R ,5 R )-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4,5-ジイル]ビス(メチレン)}ビス(ジフェニルホスファン) | |
| その他の名前
(−)-2,3- O -イソプロピリデン-2,3-ジヒドロキシ-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン
(−)-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,4-ジデオキシ-2,3- O -イソプロピリデン- L -トレイトール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード (EPA)
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| プロパティ | |
| C 31 H 32 O 2 P 2 | |
| モル質量 | 498.543 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 86~89℃(187~192℉、359~362K) |
| 不溶性 | |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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DIOP(2,3 -O-イソプロピリデン-2,3-ジヒドロキシ-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン)は、不斉触媒におけるキラル配位子として用いられる有機リン化合物です。有機溶媒に可溶な白色固体です。
DIOP は、PPh 2置換基を結合する前に還元されたd,l -酒石酸のアセトニドから製造されます。
使用
[編集]DIOP配位子は、構造的に柔軟な7員環C 4 P 2 Mキレート環を介して金属に結合する。[ 1 ] [ 2 ]
DIOPは、キラル化合物を原子効率よく合成する不斉触媒反応に用いる配位子の開発において歴史的に重要な化合物である。1971年に報告されたDIOPは、 C 2 -対称ジホスフィンの最初の例であった。[ 3 ]その錯体は、プロキラルなオレフィン、ケトン、イミンの還元に応用されている。Knowles らは、関連するC 2 -対称ジホスフィンDIPAMPを独立して報告している。[ 1 ]
DIOPの発見以来、DIOPの類似体が数多く開発されてきた。これらのDIOP誘導体には、MOD-DIOP、Cy-DIOP、DIPAMP、DBP-DIOPなどがある。多くの誘導体の中でも、DBP-DIOPはブテンおよびスチレンのヒドロホルミル化において優れた位置選択性およびエナンチオ選択性を示す。DIOPは、白金スズ触媒によるヒドロホルミル化に使用された最初のキラル配位子である。DIOPの反応性、化学選択性、エナンチオ選択性は、COおよびH 2 の圧力、および溶媒の極性によって影響を受ける。不斉ヒドロホルミル化において最良の結果は、中極性溶媒であるベンゼンおよびトルエン中で得られる。[ 2 ]
参考文献
[編集]- ^ a b Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. (2010). 「遷移金属触媒による均一系不斉水素化」. 尾島巌編著.触媒不斉合成(第3版). ニューヨーク: John Wiley & Sons. pp. 343– 436.
- ^ a b Agbossou, F.; Carpentier, J.; Mortreux, A. (1995). 「非対称ヒドロホルミル化」. Chem. Rev. 95 ( 7): 2485– 2806. doi : 10.1021/cr00039a008 .
- ^ Dang, TP; Kagan, HB (1971). 「均一触媒水素化によるヒドラトロパ酸およびアミノ酸の不斉合成」. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (10): 481. doi : 10.1039/C29710000481 .
