2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミン
化合物

医薬品化合物
ドキュメント
2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミン分子の球棒モデル
臨床データ
その他の名前DOC; 2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミン; 4-クロロ-2,5-ジメトキシアンフェタミン

投与経路		口頭[1]
薬物クラスセロトニン 5-HT 2受容体 作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用持続時間12～24時間[1]
識別子
  • 1-(4-クロロ-2,5-ジメトキシフェニル)プロパン-2-アミン
CAS番号
  • 123431-31-2 チェックはい
PubChem CID
  • 542036
ケムスパイダー
  • 472008 チェックはい
ユニイ
  • 8Y1C6K0PCA
ケッグ
  • C22719 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL8100 チェックはい
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID60894189
ECHA 情報カード100.215.939
化学および物理データ
式C 11 H 16 Cl N O 2
モル質量229.70  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • ClC1=C(OC)C=C(CC(C)N)C(OC)=C1
  • InChI=1S/C11H16ClNO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:ACRITBNCBMTINK-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミン（DOC）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOx系の幻覚剤である。[1]経口摂取される。[1]

この薬はセロトニン 5-HT 2受容体 作動薬として作用し、セロトニン5-HT 2A受容体の作動薬としても作用する。[3] [4] DOCの類似体には2C-C、DOB、DOI、DOMなどがある。[1]

DOCは、1973年にロナルド・クーツとジェリー・マリッキーによって科学文献に初めて記載されました。[5]その後、アレクサンダー・シュルギンが1991年に著した著書『PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）』でより詳細に記述されました。[1] DOCの 娯楽目的での入手と使用は稀です。[6]この薬物は、近い将来、2025年までに米国で規制薬物となることが予想されています。[6]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書『PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）』の中で、DOCの服用量は経口で1.5～ 3mg 、持続時間は12～24時間としている。[1] DOCの効果としては、目を閉じた時のイメージ、視覚、内省、ふらつき、孤立感、ぼんやり感などが報告されている。[1]ある報告では、DOCはサイケデリック効果のフルスペクトルを備えた「典型的なサイケデリック」と表現されている。[1]これは、より繊細で穏やかとされる2Cサイケデリックとは対照的である。[1]  

毒性

DOCの毒性に関するデータはほとんど存在しない。2013年4月には、DOCによる死亡例が報告された。この情報源では、DOC単独が死因であったかどうかは明確にされていない。[7] 2014年には、DOCが使用者の死亡の唯一の原因物質として直接関与したとされる死亡例が報告された。剖検では、肺水腫と帽状腱膜下出血が認められた。[8]

相互作用

薬理学

薬力学

アクション

DOCの活動
ターゲット 親和性（K i、nM）
5-HT 1A 5,353–>9,200 (K i )
>10,000 ( EC 50ツールチップの半最大有効濃度)
<10% ( E最大ツールチップの最大効能）
5-HT 1B ND
5-HT 1D ND
5-HT 1E ND
5-HT 1F ND
5-HT 2A 1.4～12（K i）
0.6～11（EC 50）
58～102％（E max）
5-HT 2B 32 (K i )
46 ( EC 50 )
83% ( E max )
5-HT 2C 2–143 (K i )
15 ( EC 50 )
97% ( E max )
5-HT 3 ND
5-HT 4 ND
5-HT 5A ND
5-HT 6 ND
5-HT 7 ND
α 1A 1,000以上
α 1B – α 1D ND
α 2A 1,000以上
α 2B – α 2C ND
β1 – β3​​ ND
D1​ ND
D2​ 1,000以上
D 3 – D 5 ND
ター1 1,000以上
サートツールチップ セロトニントランスポーター >10,000 (K i )
>8,600 ( IC 50ツールチップの半最大阻害濃度）
最小（EC 50）
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター >7,700 (K i )
>8,400 ( IC 50 )
最小 ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター >10,000 (K i )
>10,000 ( IC 50 )
最小 ( EC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きいことを示します。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来です。参考文献： [9] [10] [3] [4]

DOCはセロトニン 5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体 作動薬として作用する。[3] [4]その幻覚作用は5-HT 2A受容体への作用を介して媒介される。[要出典]

この薬はモノアミン放出剤および再取り込み阻害剤としては不活性である。[3]

効果

DOCはげっ歯類において、幻覚剤のような効果の行動的代理指標である頭部けいれん反応を引き起こす。 [11]

DOCは、げっ歯類においてメタンフェタミンと同様に条件付け場所嗜好性（CPP）や自己投与などの強化効果を示した。[12]これは、さまざまな2CおよびNBOMe薬がげっ歯類でドーパミン作動性上昇と強化効果を生み出すことがわかっている他の知見と類似している。 [13] [14] [15] [ 16] [ 17 ] [18] [19]しかし逆に、(−)-カチノンのようなアンフェタミンとは対照的に、メスカリンと同様に、DOMはアカゲザルにおいて刺激薬のような効果も強化効果も示していない。[20] [21] [22] [23]

化学

DOCは、置換 α-メチル化 フェネチルアミンであり、一般にアンフェタミンとして知られる化合物の一種である。[1]フェネチルアミン等価体（α-メチル基を欠く）は2C-Cである。[1] DOCには立体中心があり、（R ）-（−）-DOCの方がより活性の高い立体異性体である。

合成

DOCの化学合成については既に説明されている。[ 1 ]

検出

DOCは、ガスクロマトグラフィー質量分析法または液体クロマトグラフィー質量分析法を用いて、血液、血漿、または尿中で定量化され、入院患者の中毒診断を確定したり、法医学的死亡調査において証拠を提供したりすることができます。血中または血漿中のDOC濃度は、娯楽目的で薬物を使用している人では1～10μg/L、酩酊状態の患者では20μg/L以上、急性過剰摂取の被害者では100μg/L以上になると予想されます。[24]

類似品

DOCの類似体にはDOB、DOI、2C-C、DODC、ZDCM-04などがある。[1]

歴史

DOCは1973年にロナルド・クーツとジェリー・マリッキーによって科学文献に初めて記載されました。[5]その後、アレクサンダー・シュルギンが1991年に出版した著書「PiHKAL（私が知っていて愛しているフェネチルアミン）」でより詳細に説明されました。[1]

社会と文化

人気

ブラックマーケットでは稀ですが、厳選された「グレーマーケット」の研究用化学薬品供給業者によって、長年にわたり大量に世界中に出荷されてきました。DOCを吸取紙やカプセルに詰めた状態での販売は、2005年末と2007年末に報告されています。DEAの2007年12月のマイクログラムによると、米国カリフォルニア州コントラコスタ郡コンコード警察署は、「 LSDの『吸取剤』と疑われる、模様のない粗雑に罫線が引かれた白い吸取紙の小片」を押収しました。彼らはさらにこう付け加えた。「異例なことに、その紙には2本のペンを使っておよそ6×6ミリの正方形が手書きで線が引かれていた。365ナノメートルで照射すると蛍光を発したが、パラジメチルアミノベンズアルデヒド（エールリッヒ試薬）を用いたLSDの色検査では陰性だった。メタノール抽出物をGC/MSで分析した結果、LSDではなくDOC（定量されていないが、TICに基づくと高濃度）であることが示された」[25] 。DOCは悪徳ディーラーによってLSDと偽って販売されることがある。DOCはLSDほどの安全性プロファイルがないことが知られているため、これは特に危険である。アンフェタミン化合物は収縮期血圧を急激に上昇させることが知られているため、高血圧の人にとってはLSDと比較して特に危険である可能性がある。

国際的

2019年12月、UNODCはDOCを他のいくつかの研究用化学物質とともにスケジュールIに載せるという勧告を発表しました。[26]

オーストラリア

スケジュールには記載されていないが、DOBの類似物としてスケジュールIIとして規制される可能性がある。[27]

カナダ

アンフェタミンの類似体であるため、スケジュール1に掲載されています[28] 。 [29] CDSAは、安全街路法によってアンフェタミンがスケジュール3からスケジュール1に変更されたことを受けて更新されました[30] 。

中国

2015年10月現在、DOCは中国で規制物質となっている。[31]

デンマーク

デンマークは2007年4月8日付けでDOCをスケジュールI規制物質リストに追加した。[27]

ドイツ

2010年1月22日からAnlage Iにスケジュールされています。[27]

ニュージーランド

予定されている。[27]

スウェーデン

スウェーデン国会（Rixdag）は、2007年8月30日付けでDOCをスウェーデンの麻薬としてスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ）に追加した。これは、医薬品庁（Medical Products Agency）が公表した規則LVFS 2007:10において、DOC（4-klor-2,5-ジメトキシアンフェタミン）として記載されている。 [32] DOCは、2004年7月1日付けで、スウェーデン国会保健省（Statens folkhälsoinstitut）が「健康に有害な特定物品の禁止に関する法律」（Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ）に基づき「健康被害」と初めて分類した。これは、規則SFS 2004:486において、4-klor-2,5-ジメトキシアンフェタミン（DOC）として記載されている。 [33]

イギリス

クラスA [27]

アメリカ合衆国

DOCはアメリカ合衆国の連邦レベルでは規制対象となっていないが[34]、司法省はDOBの類似物質とみなしており[35]、そのため、所持や販売は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。[27] 2023年12月、米国麻薬取締局は2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミンと2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミンの両方をスケジュールIの規制物質に分類する規則制定案の通知を発表した。[36]

アメリカ合衆国では、類似物質のDMA、DOB、DOMはスケジュール I の規制物質です。

フロリダ

DOCはフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、購入、販売、所持は違法です。[37]

参照

参考文献

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ウィキメディア・コモンズには、2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミンに関連するメディアがあります。
  • DOC - 異性体設計
  • DOC - PsychonautWiki
  • DOC - エロウィッド
  • DOC - PiHKAL - Erowid
  • DOC - PiHKAL - 異性体設計
  • DOC（4-クロロ-2,5-ジメトキシアンフェタミン）：知っておくべきことすべて - Tripsitter
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