ジエチルスルフィド

ジエチルスルフィド
	ジエチルスルフィド
	ジエチルスルフィド3D
名称
	推奨IUPAC名 (エチルスルファニル)エタン
	その他の名称 1,1-チオビスエタン; ジエチルチオエーテル; エチルスルフィド; チオエチルエーテル;
識別番号
CAS番号	352-93-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参照	1696909
ChEBI	CHEBI:27710 はい;
化学分析書	化学分析書117181 はい;
ケムスパイダー	9233 はい;
ECHA情報カード	100.005.934
EC番号	206-526-9;
グメリン参照	1915
KEGG	C14706 はい;
PubChem CID	9609;
RTECS番号	LC7200000;
UNII	9191Y76OTC はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5027146;
	InChI InChI=1S/C4H10S/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 はいキー: LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 凡例：DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR; InChI=1/C4H10S/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 キー: LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYAZ;
	スマイルズ S(CC)CC;
プロパティ
化学式	(CH 3 CH 2 ) 2 S
モル質量	90.18 g·mol
外観	無色の液体
臭気	不快な
密度	0.837 g/cm 3
融点	−103.8℃ (−154.8℉; 169.3 K)
沸点	92℃ (198℉; 365 K)
水への溶解度	不溶性
エタノールへの溶解度	混和性
ジエチルエーテルへの溶解度	混和性
磁化率（χ）	−67.9·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.44233
危険源
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険有害性	皮膚および眼刺激性。引火性の高い液体および蒸気
	GHSラベル：
ピクトグラム
信号語	危険
危険有害性情報	H225、H315、H319
注意書き	P210、P233、P264、P280、P303+P361+P353、P370+P378
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 3 1
引火点	−10℃（14°F; 263K）
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連チオエーテル	ジメチルスルフィド; ジフェニルスルフィド;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものですはい検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックス

化合物

ジエチルスルフィド（英英：diethyl sulphide）は、化学式(CH3CH2)2Sの有機硫黄化合物です。無色で_悪臭の_ある液体です。一般的なチオエーテルですが、用途は限られています

準備

ジエチルスルフィドは、エタンチオールの商業生産における副産物であり、アルミナ系触媒を用いたエチレンと硫化水素の反応によって生成されます。ジエチルスルフィドの生成量は、エチレンに対する硫化水素の比率を変えることで制御できます。

発生

ジエチルスルフィドは、ドリアンの香りの成分^[2]や、ジャガイモの揮発性物質の成分として発見されています。^[3]

反応

ジエチルスルフィドはルイス塩基であり、ソフトリガンドに分類されます（ECWモデルも参照）。一連の酸に対する相対的な供与性強度は、他のルイス塩基と比較して、CBプロットで示すことができます。^[4]^[5]

臭素と反応してジエチルブロモスルホニウム臭化物と呼ばれる塩を形成する：^[6]

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ S + Br ₂ → [(CH ₃ CH ₂ ) ₂ SBr] ⁺ Br ⁻

典型的な配位錯体は、多くの遷移金属チオエーテル錯体の1つであるcis - PtCl ₂ (S(CH ₂ CH ₃ ) ₂ ) ₂です。

参考文献

^ 「GESTIS-Stoffdatenbank」gestis.dguv.de（ドイツ語）
^ Baldry, Jane; J. Dougan; GE Howard (1972). 「ドリアンの揮発性香味成分」. Phytochemistry . 11 (6): 2081– 2084. Bibcode :1972PChem..11.2081B. doi :10.1016/s0031-9422(00)90176-6.
^ Gumbmann, MR; HK Burr (1964). 「食品の風味と匂い、ジャガイモ中の揮発性硫黄化合物」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 12 (5): 404– 408. Bibcode :1964JAFC...12..404G. doi :10.1021/jf60135a004.
^ ローレンス、C. およびギャル、JF. ルイス塩基度および親和力スケール、データと測定、（Wiley 2010）pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). 「ルイス酸およびルイス塩基の付加体形成エンタルピーのグラフ表示」. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613 . doi :10.1021/ed054p612.本論文で示したグラフは古いパラメータを用いています。改良されたE&CパラメータはECWモデルに記載されています。
^ Scott A. Snyder, Daniel S. Treitler (2011). 「Et ₂ SBrSbCl ₅ Brの合成と生体模倣臭素化ポリエン環化におけるその利用」. Organic Syntheses . 88 : 54. doi :10.15227/orgsyn.088.0054.
^ C.Hansson (2007). 「cis-ジクロリドビス（ジエチルスルフィド-κS ）白金(II)の295 Kおよび150 Kにおける変化」. Acta Crystallographica Section C . 63 (Pt 8): m361-3. Bibcode :2007AcCrC..63M.361H. doi :10.1107/S0108270107030417. PMID 17675684.

[1] 「GESTIS-Stoffdatenbank」gestis.dguv.de（ドイツ語）

[2] Baldry, Jane; J. Dougan; GE Howard (1972). 「ドリアンの揮発性香味成分」. Phytochemistry . 11 (6): 2081– 2084. Bibcode :1972PChem..11.2081B. doi :10.1016/s0031-9422(00)90176-6.

[3] Gumbmann, MR; HK Burr (1964). 「食品の風味と匂い、ジャガイモ中の揮発性硫黄化合物」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 12 (5): 404– 408. Bibcode :1964JAFC...12..404G. doi :10.1021/jf60135a004.

[4] ローレンス、C. およびギャル、JF. ルイス塩基度および親和力スケール、データと測定、（Wiley 2010）pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9

[5] Cramer, RE; Bopp, TT (1977). 「ルイス酸およびルイス塩基の付加体形成エンタルピーのグラフ表示」. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613 . doi :10.1021/ed054p612.本論文で示したグラフは古いパラメータを用いています。改良されたE&CパラメータはECWモデルに記載されています。

[6] ^ Scott A. Snyder, Daniel S. Treitler (2011). 「Et ₂ SBrSbCl ₅ Brの合成と生体模倣臭素化ポリエン環化におけるその利用」. Organic Syntheses . 88 : 54. doi :10.15227/orgsyn.088.0054.

[7] C.Hansson (2007). 「cis-ジクロリドビス（ジエチルスルフィド-κS ）白金(II)の295 Kおよび150 Kにおける変化」. Acta Crystallographica Section C . 63 (Pt 8): m361-3. Bibcode :2007AcCrC..63M.361H. doi :10.1107/S0108270107030417. PMID 17675684.