過酸化水素尿素
化合物
過酸化水素尿素
名前
IUPAC名
過酸化水素尿素（1/1）
IUPAC体系名
ペルオキソール-炭酸ジアミド（1/1）
その他の名前
  • 過酸化尿素
  • ペルカルバミド
  • 超高純度
  • 過酸化尿素
識別子
  • 124-43-6 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:75178
ケムスパイダー
  • 29034 チェックはい
ECHA 情報カード 100.004.275
  • 31294
ユニイ
  • 31PZ2VAU81 チェックはい
  • DTXSID9024726
  • InChI=1S/CH4N2O・H2O2/c2-1(3)4;1-2/h(H4,2,3,4);1-2H チェックはい
    キー: AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • O=C(N)N.OO
プロパティ[3]
CO(NH 2 ) 2 ·H 2 O 2
モル質量 94.070  g·mol −1
外観 白色結晶固体
密度 20℃（68℉）で 1.390 g/cm 3
融点 90～93℃（194～199°F、363～366K）（分解）
沸点 175.5 °C (347.9 °F; 448.6 K) [1] (推定)
0.5 g/mL [1]
ログP -1.4 [2]
蒸気圧 30℃（86℉）で 3110Pa
酸性度（ p Ka ） 15.73 [2]
爆発的なデータ[4]
爆発速度
  • 2897 m/s (0.75 g/cm 3）
  • 3517 m/s (0.9 g/cm 3）
  • 3647 m/s (1.0 g/cm 3）
  • 3860 m/s (1.1 g/cm 3）
薬理学
D02AE01 ( WHO )
危険
GHSラベル： [5]
GHS03: 酸化GHS05: 腐食性
危険
H272、H315、H318
P210、P220、P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338+P310、P332+P313、P362、P370+P378、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
[1]
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazard OX: Oxidizer. E.g. potassium perchlorate
3
1
3
牛
引火点 93℃（199℉; 366K）
関連化合物
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

過酸化水素尿素（ハイペロール、アルチゾン、尿素過酸化水素、UHPとも呼ばれる）は、等モル量の過酸化水素と尿素からなる白色結晶性固体 化合物です。固体で水分を含まない過酸化水素を含み、酸化剤として使用した場合、液体過酸化水素よりも安定性と制御性に優れています。歯科では過酸化尿素とも呼ばれ、水に溶解して漂白、消毒、酸化に過酸化水素源として使用されます。

生産

複合体を調製するには、尿素を30％過酸化水素（モル比2：3）に60℃（140℉）以下の温度で溶解します。この溶液を冷却すると、過酸化水素と尿素が小さな板状の形で沈殿します。[6]

結晶水に類似し、過酸化水素は尿素と1:1の化学量論比で共結晶化する。この化合物は、尿素を過剰の濃度の過酸化水素溶液に溶解し、結晶化させることで簡単に製造できる（年間数百トン規模）。[7]実験室での合成も同様である。[8]

構造と特性

この付加物の固体構造は中性子回折によって決定された。[9]

過酸化水素-尿素は、水に容易に溶け、無臭の結晶性固体で、白色粉末、無色の針状または板状として入手可能です。[6]様々な溶媒に溶解すると、この1:1複合体は尿素と過酸化水素に解離します。したがって、過酸化水素と同様に、この付加物は酸化剤ですが、触媒存在下では室温での制御された放出が行われます。したがって、この化合物は不安定な過酸化水素水溶液のより安全な代替品として適しています。ただし、82℃（180°F）を超える温度で熱分解が加速されるため、[10]特に純粋な状態では、60℃（140°F）以上に加熱しないでください。[要出典]

アプリケーション

消毒剤および漂白剤

過酸化水素尿素は、主に化粧品や医薬品の消毒剤や漂白剤として使用されています。[7]医薬品としては、この化合物は歯のホワイトニング剤に使用されています。[7] [11] [12]また、口内炎や歯の炎症を含む歯肉、口腔粘膜表面、唇の軽度の炎症を緩和したり、[13]耳垢を乳化・分散させたりするためにも使用されています。[14]

過酸化尿素は、消毒剤としても適しており、例えばコンタクトレンズ表面の細菌を減らすため、またはうがい薬、点耳薬、または表面の傷や潰瘍の消毒剤としても使用できます。

有機合成における試薬

実験室では、過酸化水素のより扱いやすい代替品として使用されています。[8] [15] [10]安定で取り扱いやすく、効果的な酸化剤であることが証明されており、反応条件を適切に選択することで容易に制御できます。環境に優しい方法で酸化生成物を生成し、特にcis-ブテン二酸無水物[16]などの有機触媒やタングステン酸ナトリウム[17]などの無機触媒の存在下では、しばしば高収率で生成します。

カルバミドペルオキシドの反応
カルバミドペルオキシドの反応

チオールをジスルフィドに選択的に変換し、[16]第二級アルコールをケトンに、[17]硫化物をスルホキシドおよびスルホンに、[15]ニトリルをアミドに、[15] [18] N-複素環をアミンオキシドに変換します。[15] [19]

UHP とメトキシフェノレンの反応
UHP とメトキシフェノレンの反応

ヒドロキシベンズアルデヒドはジヒドロキシベンゼンに変換され（ダキン反応）[15] [20]、適切な条件下では対応する安息香酸を与える。[20]

UHP によるバイヤービリガー酸化
UHP によるバイヤービリガー酸化

ケトンをエステルに酸化し、特に置換シクロヘキサノンやシクロブタノンなどの環状ケトンをラクトンに変換する（バイヤー・ビリガー酸化）。[21] [22]

ベンゾニトリルの存在下での様々なアルケンのエポキシ化により、79～96%の収率でオキシランが得られる。[23]

UHP とシクロヘキセンのエポキシ樹脂
UHP とシクロヘキセンのエポキシ樹脂

アルケンに転移した酸素原子は、ベンゾニトリルから中間体として生成されるペルオキソイミド酸に由来する。得られたイミド酸は互変異性化してベンズアミドとなる。

安全性

この化合物は強力な酸化剤として作用し、皮膚刺激や重度の眼損傷を引き起こす可能性がある。[3]

尿素過酸化水素も、感度は低いものの、中程度の威力を持つ二次爆発物であることがわかった。[4] [24]

参照

参考文献

  1. ^ abc 「SDS - 尿素過酸化水素」（PDF） . chemicalbook.com . ChemicalBook. 2025年2月1日. p. 3. 2025年10月17日閲覧。
  2. ^ Knox C, Wilson M, Klinger CM, et al. 「過酸化尿素」. DrugBank 6.0.
  3. ^ ab 「SDS - 過酸化尿素」. sigmaaldrich.com . Sigma-Aldrich. 2024年9月8日. p. 6 . 2025年10月17日閲覧。
  4. ^ ab Halleux, Francis; Pons, Jean-François; Wilson, Ian; Van Riet, Romuald; Lefebvre, Michel (2022). 「工業用尿素-過酸化水素（UHP）の小規模爆発」.推進剤、爆薬、花火. 47 (2). doi :10.1002/prep.202100250. hdl : 1826/17469 . S2CID  244899815.
  5. ^ Sigma-Aldrich Co.、過酸化尿素。
  6. ^ ab Lu, C.-S.; Hughes, EW; Giguère, PA (1941). 「尿素-過酸化水素付加化合物CO(NH 2 ) 2 H 2 O 2の結晶構造」. J. Am. Chem. Soc. 63 (6): 1507– 1513. doi :10.1021/ja01851a007.
  7. ^ abc Harald Jakob; Stefan Leininger; Thomas Lehmann; Sylvia Jacobi; Sven Gutewort. 「ペルオキソ化合物、無機」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_177.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。
  8. ^ ab Yu, Lei; Meng, Bo; Huang, Xian (2008). 「尿素-過酸化水素錯体：2-フェニルセレニル-1,3-ブタジエンの合成における選択的酸化剤」. Synthetic Communications . 38 (18): 3142. doi :10.1080/00397910802109224. S2CID  98323467.
  9. ^ Fritchie, CJ Jr.; McMullan, RK (1981). 「81 Kにおける尿素：過酸化水素1：1錯体の中性子回折研究」. Acta Crystallographica Section B. 37 ( 5): 1086. Bibcode :1981AcCrB..37.1086F. doi :10.1107/S0567740881005116.
  10. ^ ab Heaney, H.; Cardona, F.; Goti, A.; Frederick, AL (2013). 「過酸化水素-尿素」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rh047.pub3. ISBN 978-0471936237。
  11. ^ Mokhlis, GR; Matis, BA; Cochran, MA; Eckert, GJ (2000). 「日中使用における過酸化尿素および過酸化水素ホワイトニング剤の臨床評価」アメリカ歯科医師会雑誌. 131 (9): 1269–77 . doi :10.14219/jada.archive.2000.0380. PMID 10986827. 2013年2月23日時点のオリジナル よりアーカイブ。
  12. ^ 「歯のホワイトニング」dentalschool.umdnj.edu .ニュージャージー大学医学部. 2008年3月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  13. ^ 「統合医療センター：過酸化尿素」www.umm.eduメリーランド大学医療センターオリジナルより2007年10月18日アーカイブ。
  14. ^ 「点耳薬 一般名：過酸化尿素」 WebMD . 2021年7月3日閲覧。
  15. ^ abcde Varma, RS; Naicker, KP「尿素-過酸化水素複合体：ヒドロキシル化アルデヒドおよびケトン（Dakin反応）、ニトリル、硫化物、および窒素複素環の固体酸化プロトコル」Organic Letters . 1 (2): 189– 191. doi :10.1021/ol990522n.
  16. ^ ab Karami, B.; Montazerozohori, M.; Habibi, MH (2005年10月31日). 「尿素-過酸化水素（UHP）によるチオールの対応するジスルフィドへの酸化、マレイン酸無水物を媒介として促進」. Molecules . 10 (10): 1358– 1363. doi : 10.3390/10101385 . PMC 6147623. PMID 18007530  . 
  17. ^ ab Lukasiewicz, M.; Bogdal, D.; Pielichowski, J. (2004年11月). 尿素過酸化水素を用いたアルコールのマイクロ波酸化. 第8回国際有機合成化学電子会議. ECSOC-8 . 2025年10月17日閲覧.
  18. ^ WO特許2012069948、V. Mascitti、KF McClure、MJ Munchhof、RP Robinson、Jr.、「GPR 119モジュレーターとしての4-(5-シアノピラゾール-1-イル)-ピペリジン誘導体」、2012年5月31日発行、Pfizer Inc.に譲渡。 
  19. ^ Rong, D.; Phillips, VA; Rubio, RS; Castro, MA; Wheelhouse, RT「尿素-過酸化水素を用いたヘテロ環N-オキシドの安全で簡便かつ効率的な製造法」Tetrahedron Letters . 49 (48): 6933– 6935. doi :10.1016/j.tetlet.2008.09.124.
  20. ^ ab Heaney, H.; Newbold, AJ (2001). 「モノペルオキシフタル酸マグネシウムと尿素過酸化水素による芳香族アルデヒドの酸化」. Tetrahedron Letters . 42 (37): 6607– 6609. doi :10.1016/S0040-4039(01)01332-6.
  21. ^ Rios, MY; Salazar, E.; Olivo, HF (2007). 「酢酸エチル中尿素-過酸化水素を用いたリパーゼ介在過加水分解による置換シクロヘキサノンのバイヤー-ビリガー酸化」. Green Chemistry . 9 (5): 459– 462. doi :10.1039/B618175A.
  22. ^ 渡辺 明; 内田 達也; 伊藤 勝治; 勝木 勉 (2002年6月). 「Zr(salen)錯体を触媒として用いる高エナンチオ選択的バイヤー・ビリガー酸化」. Tetrahedron Letters . 43 (25): 4481– 4485. doi :10.1016/S0040-4039(02)00831-6.
  23. ^ Ji, Li; Wang, Ya-Na; Qian, Chao; Chen, Xin-Zhi (2013年8月18日). 「尿素–過酸化水素（UHP）によるニトリル促進アルケンエポキシ化」. Synthetic Communications . 43 (16): 2256– 2264. doi :10.1080/00397911.2012.699578. S2CID  93770740.
  24. ^ Halleux, Francis; Pons, Jean-François; Wilson, Ian; Simoens, Bart; Van Riet, Romuald; Lefebvre, Michel (2023). 「尿素過酸化水素（UHP）の爆発性能」.推進剤、爆薬、花火. 48 (6). doi :10.1002/prep.202300011. hdl : 1826/19229 . S2CID  257196173.
  • 「過酸化水素尿素付加物、UHP」。有機化学ポータル。
  • 「過酸化尿素モノグラフ」。Drugs.com。
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=過酸化水素–尿素&oldid=1321382253」より取得