イソホロンジアミン

イソホロンジアミン
名前
	IUPAC名 3-(アミノメチル)-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン-1-アミン
	その他の名前イソホロンジアミン; IPDA
識別子
CAS番号	2855-13-2（異性体混合物）はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL1876029;
ケムスパイダー	16867;
ECHA 情報カード	100.018.788
EC番号	220-666-8;
PubChem CID	17857;
ユニイ	X5WYA841BU はい;
国連番号	2289
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6027503;
	InChI InChI=1S/C10H22N2/c1-9(2)4-8(12)5-10(3,6-9)7-11/h8H,4-7,11-12H2,1-3H3 キー: RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1(CC(CC(C1)(C)CN)N)C;
プロパティ
化学式	C 10 H 22 N 2
モル質量	170.300 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	0.922
融点	10℃（50℉、283K）
沸点	247℃（477°F; 520K）
水への溶解度	とても良い
屈折率（nD ）	1.4880
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H314、H317、H412
注意事項	P260、P261、P264、P270、P272、P273、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P333+P313、P363、P405、P501
引火点	117℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

イソホロンジアミン（通常IPDAと略される）は、化学式(CH ₃ ) ₃ C ₆ H ₇ (NH ₂ )(CH ₂ NH _{2 )で}表されるジアミンである化合物である。無色の液体である。ポリマーやコーティング剤の原料となる。^[1]

生産

通常、シス体とトランス体の混合物として生成されます。イソホロンのヒドロシアン化、続いて還元アミノ化とニトリルの水素化によって生成されます。 ^[1]

用途

IPDA は、ホスゲン化によるイソホロンジイソシアネートの製造において前駆体として使用されます。^[2]

他のジアミンやアミン全般と同様に、これはエポキシ樹脂の硬化剤です。コーティング用途で使用する場合、他のアミンに比べてコストが高いのは、UV安定性が向上し、黄変傾向が低いためです。高度な複合材料の製造では、パフォーマンスが重要な基準であるため、他のアミンに比べてコストが高いことはそれほど重要ではありません。^[3]^{[4] IPDAなどの脂環式アミンも他のアミンよりも黄変傾向が低いことで知られており、そのため、美観上この特性が重要なコーティング用途に使用されます。これはエポキシ}床材に使用される唯一の脂環式アミンではありませんが、使用量が最も多くなっています。^[5]床材に使用される他の脂環式アミンには、1,3-BAC、MXDA、PACM、DCH-99などがあります。

首都大学東京の実験室試験では、 IPDAが大気中の_CO2濃度400ppm（現在の大気中の濃度とほぼ同等）の大気から99%以上を除去できることが分かりました。このプロセスは他の炭素回収技術よりもはるかに高速で、化合物₁モルあたり1時間あたり201ミリモルのCO2を除去しました。これは、他の直接空気回収実験システムの少なくとも2倍の速度であり、主要な人工葉装置よりもはるかに高速です。

汚染物質は固体のカルバミン酸物質の薄片に分離され、液体から比較的容易に除去できました。必要に応じて、60℃（140°F）に加熱することで気体CO2に戻すことができ_、同時に元の液体IPDAも放出され、再利用が可能になります。炭素は固体または気体として保存され、その後、工業プロセスまたは化学プロセスで貯蔵または再利用できます。この研究はACS Environmental Au誌に掲載されました。^[6]

参照

参考文献

^ ab シーゲル、ハードー;エガースドルファー、マンフレッド (2005)。「ケトン体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 9783527306732。
^ ランドール、デイビッド、リー、スティーブ (2002). 『ポリウレタンブック』[エバーバーグ、ベルギー]: [ハンツマン・ポリウレタン]. ISBN 0470850418. OCLC 50479333。
^ Pilato, Louis A.; Michno, Michael J. (1994-11-04). 先端複合材料. Springer Science & Business Media. ISBN 9783540575634。
^ 「Cycloaliphatic Amines - Hexion.com」www.hexion.com . 2018年8月17日閲覧。
^ 「長いポットライフと速い硬化性を備えた新しいエポキシ硬化剤」www.pcimag.com . 2021年5月18日閲覧。
^ 吉川聡一; 天本一志; 藤木優; 平山潤; 加藤玄; 三浦宏樹; 宍戸哲也; 山添誠司 (2022-05-10). 「アミノシクロヘキシル基を有するジアミンを用いた液体アミン-固体カルバミン酸相分離システムによるCO2の直接空気回収」ACS Environmental Au . 2 (4): 354– 362. doi :10.1021/acsenvironau.1c00065. ISSN 2694-2518. PMC 10125313. S2CID 248703204 .

外部リンク

「米国特許脂環式エポキシ硬化剤」（PDF）。
安全データシート
BASF製品データ
技術データシート
スリーボンドエポキシの記事

[Ullmann-1] シーゲル、ハードー;エガースドルファー、マンフレッド (2005)。「ケトン体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 9783527306732。

[2] ランドール、デイビッド、リー、スティーブ (2002). 『ポリウレタンブック』[エバーバーグ、ベルギー]: [ハンツマン・ポリウレタン]. ISBN 0470850418. OCLC 50479333。

[3] Pilato, Louis A.; Michno, Michael J. (1994-11-04). 先端複合材料. Springer Science & Business Media. ISBN 9783540575634。

[4] 「Cycloaliphatic Amines - Hexion.com」www.hexion.com . 2018年8月17日閲覧。

[5] 「長いポットライフと速い硬化性を備えた新しいエポキシ硬化剤」www.pcimag.com . 2021年5月18日閲覧。

[6] 吉川聡一; 天本一志; 藤木優; 平山潤; 加藤玄; 三浦宏樹; 宍戸哲也; 山添誠司 (2022-05-10). 「アミノシクロヘキシル基を有するジアミンを用いた液体アミン-固体カルバミン酸相分離システムによるCO2の直接空気回収」ACS Environmental Au . 2 (4): 354– 362. doi :10.1021/acsenvironau.1c00065. ISSN 2694-2518. PMC 10125313. S2CID 248703204 .