 2-イソキサゾリン
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 3-イソキサゾリン
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 4-イソキサゾリン
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| 名前 | |
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| IUPAC体系名
画像に対応： 4,5-ジヒドロイソキサゾール 2,5-ジヒドロイソキサゾール 2,3-ジヒドロイソキサゾール | |
| その他の名前
画像に応じて：
Δ2-イソキサゾリン Δ3-イソキサゾリン Δ4-イソキサゾリン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 3 H 5 N O | |
| モル質量 | 71.079 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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イソキサゾリンは、酸素原子と窒素原子がそれぞれ1つずつ隣接して存在する5員環 複素環化合物です。この環はハンチ・ウィドマン命名法に基づいて命名されました。イソキサゾリンは、より一般的なオキサゾリンの構造異性体であり、二重結合の位置によって3つの異なる異性体があります。比較的弱いNO結合のため、イソキサゾリンは開環反応や転位反応を起こしやすいです。
用途
イソキサゾリン環を含む化合物は数千種類存在し、特定の用途があるとされています。抗がん作用を持つ可能性のある天然イソキサゾリンの多くは、海綿動物によって生産されています。[1]
イソキサゾリン系殺虫剤
イソキサゾリン系殺虫剤は日産によって発見されました。これらの殺虫剤は、GABA依存性塩素イオンチャネル（IRACグループ30）とグルタミン酸依存性塩素イオンチャネルをアロステリックに調節することで作用します。これにより、シナプス後ニューロンへの塩素イオンの流入が減少し、ニューロンの過興奮と寄生虫の麻痺が引き起こされます。[2]
フルララネルとロチラネルは犬と猫の両方のノミ駆除に使用されますが、アフォキソラネルとサロラネルは犬のみに承認されており、[2]エサフォキソラネルは現在猫のみに承認されています。[3] 2018年、米国FDAは、イソキサゾリンを含むノミ・ダニ駆除薬を服用した猫と犬における神経学的副作用の市販後報告に関する医薬品安全性情報を発表しました。[4] [5]
ロチラネルは、ロチラネル点眼薬としてヒトへの使用が承認された最初のイソキサゾリン系薬剤でもあり、Xdemvyというブランド名で販売されています。この薬剤は、デモデックス（小さなダニ）の寄生によって引き起こされる眼瞼炎（まぶたの炎症）の治療薬として承認されています。[6]
フルキサメタミドとイソシクロセラムは農業用殺虫剤として使用されている。[7] [8]
合成
2-イソキサゾリンは、一般的にニトリルオキシドとアルケンの1,3-双極環付加反応によって生成される。[9]この反応は、エポチロンの合成においてジアステレオ選択的に応用されている。[10]
3-イソキサゾリンは、2-イソキサゾリンのN-メチル化によって2-イソキサゾリニウム塩を形成し、続いて求核攻撃と脱プロトン化によって製造されます。[11]
4-イソキサゾリンは、ニトロンとアルキンの(3+2)環化付加によって最も一般的に生成される。[12]これは、イソキサゾリジンを生成するために使用される、より一般的なニトロン-オレフィン(3+2)環化付加の延長と考えることができる。
参照
参考文献
- ^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (2014年4月). 「イソキサゾリン含有天然物の抗がん剤としての活用：レビュー」. European Journal of Medicinal Chemistry . 77 : 121– 133. doi :10.1016/j.ejmech.2014.02.063. PMID 24631731.
- ^ ab Zhou, Xueying; Hohman, Alexandra E.; Hsu, Walter H. (2022年1月). 「獣医学で使用されるイソキサゾリン系外部寄生虫駆除剤の最新レビュー」. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics . 45 (1): 1– 15. doi : 10.1111/jvp.12959 . ISSN 0140-7783. PMID 33733534.
- ^ 「DailyMed - NEXGARD COMBO - エサフォキソラネル、エプリノメクチン、プラジカンテル溶液」 。 2025年6月27日閲覧。
- ^ Mitek, Ashley (2018年10月22日). 「FDAによるノミ駆除薬に関する警告」. Veterinary Medicine at Illinois . 2025年6月27日閲覧。
- ^ Medicine, Center for Veterinary (2023-08-08). 「イソキサゾリンノミ・マダニ駆除剤に関連する潜在的な有害事象に関するペットオーナーと獣医師向けファクトシート」FDA . 2025-06-27閲覧。
- ^ 「DailyMed - XDEMVY- ロチラネル点眼液 溶液/点眼薬」. dailymed.nlm.nih.gov . 2025年3月14日閲覧。
- ^ 旭正之; 小林正之; 加賀美健; 中平健; 他 (2018). 「フルキサメタミド：昆虫リガンド依存性塩素イオンチャネルに特異的に拮抗する新規イソキサゾリン系殺虫剤」 . Pestic. Biochem. Phys . 151 : 67– 72. Bibcode :2018PBioP.151...67A. doi :10.1016/j.pestbp.2018.02.002. PMID 30704715.
- ^ マイエンフィッシュ、ピーター、マンゲリンクス、スヴェン編 (2021). 「第9章 イソシクロセラムの発見：新規イソキサゾリン系殺虫剤」農薬の発見と最適化における最近のハイライト. アカデミック・プレス. pp. 165– 212. doi :10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5. ISBN 978-0-12-821035-2。
- ^ Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt BG (1984年1月). 「2-イソキサゾリンの調製のための改良法」. Tetrahedron . 40 (15): 2985– 2988. doi :10.1016/S0040-4020(01)91313-4.
- ^ Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). 「ニトリルオキシドの直接環化付加反応によるエポチロンAおよびBの立体選択的合成」アメリカ化学会誌. 123 (15): 3611– 3612. doi :10.1021/ja0155635. PMID 11472140.
- ^ イェーガー、フォルカー;フライ、ヴォルフガング。バティッチ、ヤセル。シヴァ、スニータ。イブラヒム、モハメッド。マルコ・ヘネベーレ。ルロイ、ピエール＝イヴ。ムフタル、イメルハサン（2010 年 7 月 1 日）。 「2-イソオキサゾリニウム塩および3-イソオキサゾリン：分岐アミノポリオールおよびアミノ酸の合成のための探索的化学および用途」。Zeitschrift für Naturforschung B . 65 (7): 821–832。土井: 10.1515/znb-2010-0708。S2CID 12345097。
- ^ Freeman, Jeremiah P. (1983年6月). 「.Δ4-イソキサゾリン（2,3-ジヒドロイソキサゾール）」. Chemical Reviews . 83 (3): 241– 261. doi :10.1021/cr00055a002.
