JWH-193

JWH-193

法的地位
法的地位	CA :スケジュールII DE : NpSG (産業および科学用途のみ) 英国： クラスB 米国： スケジュールI
識別子
IUPAC名 (1-(2-モルホリン-4-イルエチル)インドール-3-イル)-4-メチルナフタレン-1-イルメタノン
CAS番号	133438-58-1^Y
PubChem CID	10250276
ケムスパイダー	8425762
ユニイ	WB1TIJ1IO9
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID70158108
化学および物理データ
式	C 26 H 26 N 2 O 2
モル質量	398.506  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 c3cccc1c3c(ccc1C)C(=O)c5c2ccccc2n(c5)CCN4CCOCC4
InChI InChI=1S/C26H26N2O2/c1-19-10-11-23(21-7-3-2-6-20(19)21)26(29)24-18-28(25-9-5-4-8-22(24)25)13-12-27-14-16-30-17-15-27/h2-11,18H,12-17H2,1H3 キー:ICKWPPYMDARCKJ-UHFFFAOYSA-N
（確認する）

JWH-193は、アミノアルキルインドールおよびナフトイルインドール系の薬物で、カンナビノイド 受容 体作動薬として作用します。1990年代初頭に製薬会社サノフィ・ウィンスロップ社によって発明されました。JWH-193のCB1受容体への結合親和性は_{6 nMで、親化合物である}JWH-200の約7倍の結合力を有しますが^[1]、活性試験における効力はJWH-200の2倍近くあります。

アメリカ合衆国では、JWH-193などの3-(1-ナフトイル)インドール系のCB1受容体作動薬はすべてスケジュールI規制物質である_。[ 2 ^]

関連化合物

ナフトイル環の代わりにインドール環にメチル基を持つJWH-193の構造異性体も、JWH-200と同様に効力が増強されていることが判明した。^{[3] [4]}

6-メチル-JWH-200

参照

• JWH-122
• JWH-198

参考文献

1. Huffman JW, Padgett LW (2005). 「カンナビノイド模倣インドール、ピロール、インデンの医薬化学における最近の進歩」. Current Medicinal Chemistry . 12 (12): 1395– 411. doi :10.2174/0929867054020864. PMID  15974991.
2. 21 USC  § 812 :規制物質のスケジュール
3. Eissenstat MA, Bell MR, D'Ambra TE, Alexander EJ, Daum SJ, Ackerman JH, et al. (1995年8月). 「アミノアルキルインドール：新規カンナビノイド模倣体の構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 38 (16): 3094–105 . doi :10.1021/jm00016a013. PMID  7636873.
4. Shim JY, Collantes ER, Welsh WJ, Subramaniam B, Howlett AC, Eissenstat MA, Ward SJ (1998年11月). 「比較分子場解析を用いたカンナビノイド模倣体（アミノアルキル）インドールの3次元定量的構造活性相関研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 41 (23): 4521–32 . doi :10.1021/jm980305c. PMID  9804691.