MALM（薬物）

マルム
臨床データ
その他の名前	4-アリルオキシ-2,5-ジメトキシアンフェタミン; 2,5-ジメトキシ-4-アリルオキシアンフェタミン
薬物クラス	セロトニン 5-HT 2受容体作動薬
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 1-{2,5-ジメトキシ-4-[(プロプ-2-エン-1-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-アミン;
化学および物理データ
式	C 14 H 21 N O 3
モル質量	251.326 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C=CCOc1cc(OC)c(cc1OC)CC(N)C;
	InChI InChI=1S/C14H21NO3/c1-5-6-18-14-9-12(16-3)11(7-10(2)15)8-13(14)17-4/h5,8-10H,1,6-7,15H2,2-4H3; キー:VBAQDLWNBQBWPR-UHFFFAOYSA-N;

医薬品化合物

MALMは4-アリルオキシ-2,5-ジメトキシアンフェタミンとしても知られ、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOxファミリーのセロトニン受容体モジュレーターです。^[1]^[2]これは、 DOx幻覚剤 TMA-2およびMEMの4位置換基が拡張された誘導体です。 ^[2]この薬物は、2C-O-16のα-メチルまたはアンフェタミン類似体でもあります。^[2]

使用と効果

MALMの人間に対する特性と効果は知られていないようです。^[3]

薬理学

MALMはセロトニン 5-HT ₂ 受容体の強力な作動薬として作用する。^[1]^[2]その親和性（K _i ）はセロトニン5-HT _2A 受容体に対して150 nM 、セロトニン5-HT _2C 受容体に対して900 nMであったが、その活性化効力（EC ₅₀ ツールチップの半最大有効濃度（Emaxツールチップの最大効能））は、セロトニン5-HT _2A受容体で2.9 nM（89％）、セロトニン5-HT _2B受容体で9.5 nM（101％）でした。^[1]^{[2]セロトニン5-HT}₂受容体に加えて、この薬はモノアミントランスポーターなど、評価された他のさまざまな標的でほとんどまたは全く活性を示さなかった。^[2]動物でサイケデリックな活性についてテストされていないようです。^[2]

歴史

MALMは、 2013年にダニエル・トラクセルによって科学文献で初めて説明されました。^[3]その後、 2019年にトラクセルとマティアス・リーヒティを含むグループによってより詳細に特徴付けられました。[ ^1]^{[2]この化合物の名前は、}ベンゼン環置換基「メトキシアリルオキシメトキシ」に由来すると言われています。^[2]

参照

参考文献

^ abcd Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (2024年1月). 「セロトニン2A受容体（5-HT2AR）作動薬：新たな抗うつ薬としての幻覚剤および非幻覚剤類似体」. Chemical Reviews . 124 (1): 124– 163. doi :10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID 38033123。化合物2C-O-3（63）および2C-O-16（76）のアミノアルキル鎖にα-メチル基を導入して化合物MMALM（86）およびMALM（87）を生成した場合、結合親和性および機能活性は有意に影響されなかった（86、Ki = 61 nM（[3 H]-ケタンセリン）、EC50 = 1.5 nM（95％）；87、Ki = 150 nM、EC50 = 2.9 nM（89％））（図11B）。171
^ abcdefghi Kolaczynska KE, Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2019). 「4-アルコキシ置換2,5-ジメトキシフェネチルアミンおよび関連アンフェタミンの受容体相互作用プロファイル」. Frontiers in Pharmacology . 10 1423. doi : 10.3389/fphar.2019.01423 . PMC 6893898. PMID 31849671 .
^ ab Trachsel D、Lehmann D、Enzensperger C (2013).フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ページ 786–787。ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226。

外部リンク

MALM - 異性体設計

[Duan_2024-1] Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (2024年1月). 「セロトニン2A受容体（5-HT2AR）作動薬：新たな抗うつ薬としての幻覚剤および非幻覚剤類似体」. Chemical Reviews . 124 (1): 124– 163. doi :10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID 38033123。化合物2C-O-3（63）および2C-O-16（76）のアミノアルキル鎖にα-メチル基を導入して化合物MMALM（86）およびMALM（87）を生成した場合、結合親和性および機能活性は有意に影響されなかった（86、Ki = 61 nM（[3 H]-ケタンセリン）、EC50 = 1.5 nM（95％）；87、Ki = 150 nM、EC50 = 2.9 nM（89％））（図11B）。171

[Kolaczynska_2019-2] Kolaczynska KE, Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2019). 「4-アルコキシ置換2,5-ジメトキシフェネチルアミンおよび関連アンフェタミンの受容体相互作用プロファイル」. Frontiers in Pharmacology . 10 1423. doi : 10.3389/fphar.2019.01423 . PMC 6893898. PMID 31849671 .

[Trachsel_2013-3] Trachsel D、Lehmann D、Enzensperger C (2013).フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ページ 786–787。ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226。