メゲストロールカプロン酸
化合物
医薬品化合物
メゲストロールカプロン酸
臨床データ
その他の名前MGC; メゲストロールヘキサノエート; メゲストロール 17α-カプロン酸; 17α-ヒドロキシ-6-デヒドロ-6-メチルプロゲステロン 17α-カプロン酸; 17α-ヒドロキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-3,20-ジオン 17α-カプロン酸
薬物クラスプロゲスチン;プロゲストーゲン;プロゲストーゲンエステル
識別子
  • [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-17-アセチル-6,10,13-トリメチル-3-オキソ-2,8,9,11,12,14,15,16-オクタヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル]ヘキサノアート
CAS番号
  • 65893-91-6
PubChem CID
  • 23265655
ケムスパイダー
  • 10420418
ユニイ
  • QL953XUR5F
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID501336300
化学および物理データ
式C 28 H 40 O 4
モル質量440.624  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CCCCCC(=O)O[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=C(C4=CC(=O)CC[C@]34C)C)C)C(=O)C
  • InChI=1S/C28H40O4/c1-6-7-8-9-25(31)32-28(19(3)29)15-12-23-21-16-18(2)24-17-20(30)10-13-26(24,4)22(21)11-14-27(23,28)5/h16-17,21-23H,6-15H2,1-5H3/t21-,22+,23+,26-,27+,28+/m1/s1
  • キー:XDVHIXRJLWUKRR-ORZTVLAMSA-N

メゲストロールカプロン酸塩（ MGCと略される）は、これまで市販されたことのないプロゲスチン薬である。 [1] [2] 2002年にロシアで開発された。[1]動物実験では、MGCとプロゲステロンを皮下注射した場合、 MGCはプロゲステロンの10倍のプロゲストゲン活性を示した。[1]さらに、MGCにはアンドロゲン活性、アナボリック活性、エストロゲン活性はない。[1]この薬は、潜在的な避妊薬および治療薬としての可能性が示唆された。[1]

化学

メゲストロール カプロン酸エステルは、メゲストロール 17α-カプロン酸エステル、17α-ヒドロキシ-6-デヒドロ-6-メチルプロゲステロン 17α-カプロン酸エステル、または 17α-ヒドロキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-3,20-ジオン 17α-カプロン酸エステルとしても知られ、合成 プレグナン ステロイドであり、プロゲステロンおよび17α-ヒドロキシプロゲステロンの誘導体です。[1] [2]これは、メゲストロールのC17αカプロン酸（ヘキサン酸）エステルです。[1] [2]密接に関連する薬剤には、メゲストロール酢酸エステル（MGA、メゲストロール 17α-酢酸エステル）、アセトメプレゲノール（メゲストロール 3β,17α-二酢酸エステル）、およびシメゲソレート（メゲストロール 17α-酢酸 3β-シピオネート）があります。[3] [4] [5] [6] MGAに加えて、MGCの類似体には、クロルマジノンカプロン酸エステル、ゲストノロンカプロン酸エステル、ヒドロキシプロゲステロンカプロン酸エステル、メドロキシプロゲステロンカプロン酸エステル、メテンマジノンカプロン酸エステルがあります。

参照

参考文献

  1. ^ abcdefg Pirzada OL (2002年6月). 「実験動物の生殖機能に対するメゲストロールカプロン酸エステルの影響」.実験生物学・医学紀要. 133 (6): 574– 576. doi :10.1023/A:1020233925626. PMID  12447469. S2CID  24115315.
  2. ^ abc Grinenko GS, Kadatskii GM, Korkhov VV, Boikova VV (1981). 「6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-3β,17α-ジオール-20-オン-17-カプロエートの調製およびラットの生殖機能への影響」. Pharmaceutical Chemistry Journal . 15 (10): 718– 720. doi :10.1007/BF00765383. ISSN  0091-150X. S2CID  46676531.
  3. ^ Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』. Springer. pp. 595, 664, 657. ISBN 978-1-4757-2085-3。
  4. ^ Grinenko GS, Popova EV, Korkhov VV, Lesik EA, Petrosyan MA, Topil'skaya NI (2000年3月). 「17α-アセトキシ-3β-フェニルプロピオニルオキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-20-オンの合成と生物学的活性」. Pharmaceutical Chemistry Journal . 34 (3): 113– 114. doi :10.1007/BF02524577. ISSN  1573-9031. S2CID  44235508。化合物1aの構造類似体である3,17-ジアセトキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-20-オン（1b）は、ロシアではアセトメプレグノールという商品名で認可されており、婦人科診療における治療目的およびエストロゲンと組み合わせた避妊薬として推奨されている[4]。
  5. ^ De-Wei Z (1982). 「中華人民共和国における経口避妊薬分野の研究活動」. Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. Supplement . 105 : 51–60 . doi :10.3109/00016348209155319. PMID  6952745. S2CID  44858028.
  6. ^ Yang YC, Gu XG, Li SX (1982). 「長時間作用型プロゲスチン（メゲストロール酢酸塩の3-シクロペンチルプロピオン酸エステル）の抗不妊効果：子宮内膜の未熟化とそれに伴う子宮液中のウテログロビンおよびプロゲステロンの変化」Beier HM, Karlson P (編).妊娠初期におけるタンパク質とステロイド. pp.  335– 342. doi :10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9。
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