ALD-52

ALD-52
臨床データ
その他の名前ALD52; ALD; 1-アセチル-N , N-ジエチルリゼルガミド; 1-アセチル-LSD; 1A-LSD; N -アセチル-LSD; N 6 -アセチル-LSD; アセチル-LSD; オレンジサンシャイン; オレンジサンシャイン酸
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
法的地位
法的地位
  • AU :予定なし
  • BR：クラスF2（禁止されている向精神薬） [ 2 ]
  • CA : 予定外
  • DE : NpSG (産業および科学用途のみ)
  • 英国：クラスA
  • 米国:予定されていないが、連邦類似物法に基づいて起訴される可能性がある。
  • 世界のほとんどの国では規制対象外だが、フランス、ルーマニア、スイス、フィンランド、シンガポールでは違法[ 3 ]
薬物動態データ
代謝脱アセチル化（CYP3A4）[ 4 ] [ 5 ]
代謝物LSD、その他[ 4 ] [ 5 ]
作用発現LSDに似ている[ 4 ] [ 6 ] [ 7 ]
作用持続時間LSDに似ている[ 4 ] [ 6 ] [ 7 ]
識別子
  • (6a R ,9 R )-4-アセチル-N , N -ジエチル-7-メチル-4,6,6a,7,8,9-ヘキサヒドロインドロ[4,3- fg ]キノリン-9-カルボキサミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 22 H 27 N 3 O 2
モル質量365.477  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O=C(n1cc2c3c(C4=C[C@@H](C(=O)N(CC)CC)CN([C@@H]4C2)C)cccc13)C
  • InChI=1S/C22H27N3O2/c1-5-24(6-2)22(27)16-10-18-17-8-7-9-19-21(17)15(13-25(19) )14(3)26)11-20(18)23(4)12-16/h7-10,13,16,20H,5-6,11-12H2,1-4H3/t16-,20-/m1/s1 チェックはい
  • キー:FJOWXGYLIWJFCH-OXQOHEQNSA-N チェックはい
  （確認する）

ALD-52は、 1-アセチルLSD（1A-LSD ）とも呼ばれ、偽名で「オレンジサンシャイン」とも呼ばれる、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）に関連するリゼルグアミド系の幻覚剤です。[ 1 ] [ 4 ]経口摂取されます。[ 1 ]

この薬物はLSD の容易に変換されるプロドラッグとして作用するため、作用の発現、持続時間、主観的な幻覚作用などにおいて LSD と非常に類似した特性を持つ。[ 8 ] [ 9 ] [ 4 ] [ 6 ] [ 1 ] LSD 自体はセロトニン5-HT 2A受容体を含むセロトニンおよびドーパミン受容体の非選択的作動薬として作用し、これが幻覚作用を媒介する。[ 10 ] ALD-52 は 1-アシルリゼルガミド、具体的には LSD の 1-アセチル誘導体であり、 1P-LSD、1V-LSD、1cP -LSDなどの他の 1-アシルリゼルガミド LSD プロドラッグと密接な関連がある。[ 9 ] [ 6 ] [ 11 ]この薬物の効力はLSDの約90～100%である。[ 6 ] [ 4 ] [ 12 ]

ALD-52は、 1957年にサンド社のアルバート・ホフマンと同僚によって初めて文献に記載されました。[ 4 ] [ 13 ] [ 14 ]かつて、 1967年のサマー・オブ・ラブで米国でティム・スカリーとニック・サンドが配布した「オレンジ・サンシャイン」LSDは、実際にはLSDではなくALD-52であると主張されましたが、これは真実ではないことが判明しました。[ 15 ] [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ] ALD-52が新しいデザイナードラッグとして初めて確実に遭遇したのは2016年でした。 [ 18 ] [ 4 ] [ 19 ]この薬物は、リザード研究所によって開発され、2010年代半ばにデザイナードラッグとして登場した1P-LSDなどの1-アシルリゼルガミドプロドラッグの重要な親化合物であり、インスピレーションとなっています。 [ 9 ] [ 8 ] [ 4 ] [ 20 ] [ 21 ]

使用と効果

ALD-52は長い間、LSDの容易に変換されるプロドラッグであると考えられていました。[ 22 ] [ 8 ] [ 1 ]しかし、これは2010年代と2020年代に正式な研究が行われるまで経験的に確認されませんでした。[ 8 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 23 ]

ALD-52は臨床的に研究され、 LSD自体と同様の幻覚作用を生み出し、その発現と持続時間の点でLSDの経過とほぼ一致することがわかった。[ 4 ] [ 6 ] [ 7 ]しかし、ある研究では、ALD-52はLSDよりも認知力と身体イメージを大きく変える傾向があると主張された。[ 6 ] [ 4 ] [ 24 ] LSDとALD-52はともに、経口投与で 0.5～ 1μg/kg （体重70kgの人の場合は35～70μg）の用量で活性を示すと報告されている。 [ 4 ]他の情報源によると、ALD-52の効力はLSDの91%（特にLSDの分子量はALD-52の88%）であり、2つの薬物の効力は同等であるという。[ 6 ] [ 22 ] [ 4 ] [ 12 ] 

アレクサンダー・シュルギンは、その著書「TiHKAL (私が知っていて愛したトリプタミン)」で、ALD-52について簡単に触れており、経口投与の用量範囲を50～175 μgとしているが、効果の発現や持続時間については触れていない。[ 1 ]しかし、他の出版物では、経口投与の用量範囲を100～200 μgとしている。[ 25 ] [ 26 ] ALD-52の効果について、シュルギンはいくつかの異なる個別の説明を述べている。[ 1 ]ある説明では、LSDよりも視覚の歪みが少なく、LSDよりも不安が少ないようで、LSDよりも効力がいくらか弱いとされている。[ 1 ]別の説明では、血圧の上昇についてはLSDよりも効果的であると主張している。[ 1 ] ALD-52とLSDを区別できない説明もある。[ 1 ]シュルギンによれば、ALD-52がLSDの容易に変換されるプロドラッグであるならば、それらはあらゆる点で同等であるはずである（わずかな効力の違いを除けば）。[ 1 ]  

相互作用

薬理学

薬力学

ALD-52はLSDの容易に変換されるプロドラッグであるため、LSDと同様の薬理作用を持つ。 [ 8 ] [ 9 ] [ 4 ] [ 6 ] [ 1 ]これは、試験管内におけるヒトの肝臓酵素と生体内におけるげっ歯類で確認されているが、生体内におけるヒトの臨床研究で確認される必要がある。[ 27 ] [ 4 ]

初期の研究では、ALD-52はウサギに静脈内投与した場合のLSDの毒性の19～20%、ウサギのLSDの発熱作用の12.5～13% 、ラットの単離子宮における試験管内試験でのLSDの抗セロトニン活性の2.0～2.1倍であることがわかった。[ 22 ] [ 6 ] [ 12 ] 

ALD-52の受容体相互作用が研究されている。[ 4 ] [ 28 ]この薬は、LSD自体と比較して、セロトニン5-HT 1Aおよび5-HT 2A受容体に対する親和性が劇的に低下している。 [ 4 ] [ 28 ]また、 LSDと比較して、セロトニン5-HT 2A受容体に対する活性化効力と有効性が著しく低下しているのに対し、セロトニン5-HT 2Bおよび5-HT 2C受容体に対する作動薬としての活性は完全に失われている。[ 4 ]

初期の研究では、驚くべきことに、ALD-52はマウスで幻覚作用の行動的代理指標である頭部痙攣反応を引き起こさなかったと報告されています。 [ 4 ] [ 29 ] [ 30 ]その後、これはALD-52の代謝における種差によるものである可能性が示唆されました。[ 31 ]しかし、その後の研究では、ALD-52は確かにマウスで頭部痙攣反応を引き起こし、以前の研究結果は誤りであったことが判明しました。[ 4 ] ALD-52は、頭部痙攣反応を誘発するモル効力はLSDの約45%でしたが、この試験では、 1P-LSDはLSDの約38%、1V-LSDは36%、1cP-LSDは31%のモル効力でした。[ 9 ] [ 4 ]

薬物動態学

ALD-52の前臨床薬物動態と代謝が研究されている。[ 4 ]げっ歯類では、 ALD-52と1P-LSDの総投与量の大部分がLSDに代謝される。 [ 4 ]げっ歯類に皮下注射した後のLSDの循環レベルは、ALD-52と1P-LSDを投与した場合と実質的に同じである。[ 4 ] ALD-52からのLSDの生成は、 in vitroのヒト肝臓酵素システムにおいて強力なシトクロムP450阻害剤ケトコナゾールによって大幅に阻害され、CYP3A4がALD-52のLSDへの脱アセチル化に特に関与していると思われる。[ 5 ]

化学

ALD-52は、1-アセチル-N、N-ジエチルリゼルグアミドまたは1-アセチル-LSD（1A-LSD）としても知られ、置換リゼルグアミドであり、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD; N、N-ジエチルリゼルグアミド）の1-アシル誘導体であり、より具体的にはLSDの1-アセチル類似体である。 [ 9 ] [ 6 ] [ 11 ]

プロパティ

ALD-52の化学的安定性は研究され、記述されている。[ 13 ] [ 17 ]

合成

ALD-52の化学合成については既に報告されている。[ 14 ]

類似品

ALD-52（1A-LSD）の類似体には、 MLD-41（1-メチル-LSD）、OML-632（1-ヒドロキシメチル-LSD）、ALA-10（1A-LAE）、1-ホルミル-LSD、1P-LSD、1cP-LSD、1V-LSD、1B-LSD、1S-LSD、1T-LSD、1P-ETH-LAD、1cP-AL-LADなどがあります。[ 9 ] [ 6 ] [ 11 ]

歴史

ALD-52は、1957年にサンド社のアルバート・ホフマンとフランツ・トロクスラーによって初めて合成され、科学文献に記載されました。 [ 4 ] [ 13 ] [ 14 ] ALD-52の特性と効果は、1950年代後半から1960年代初頭にかけて研究され、報告されました。[ 4 ] [ 13 ] 1960年代またはその後の数十年間に、ALD-52がLSDと同様に娯楽用薬物として流通したことがあるかどうかは不明であると言われています。[ 18 ]

LSD製造者のティム・スカリーとニック・サンドは、1967年のサマー・オブ・ラブでアメリカで配布した「オレンジ・サンシャイン」LSDは、実はLSDではなくALD-52だったと主張したことがある。[ 15 ] [ 1 ] [ 18 ] [ 32 ] [ 16 ] [ 17 ]より具体的には、彼らは1973年に警察に逮捕され、同年、法廷でLSDではなくALD-52を配布したと主張した。[ 15 ] [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ] ALD-52は規制薬物ではなく、したがってLSDとは異なり技術的に違法ではなかったため、これは注目に値する。 [ 15 ] [ 1 ] [ 16 ] [ 17 ]しかし、検察側はALD-52は容易にLSDに変換され、 ALD-52の合成には中間体としてLSDを経由する必要があると主張した。[ 1 ]さらに、検察側は、サンドとスカリーが友人を介して提供したALD-52と思われるサンプルを検査したところ、偶然にもLSDであることが判明した。[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] 2人は法廷での虚偽の証言を含めて有罪となり、スカリーは懲役20 年、サンドは 懲役15年の刑を言い渡された。[ 15 ] [ 1 ] [ 33 ] [ 16 ]その後、2000年代と2010年代に、サンドとスカリーは実際にはALD-52を製造または配布したことはなく、「オレンジサンシャイン」は最初からLSDであったことを公に認めた。[ 15 ] [ 33 ] [ 16 ] [ 17 ]彼らは、法の抜け穴を利用して有罪判決と懲役刑を逃れようと裁判所に嘘をついたが失敗したことを後悔していると明かした。[ 15 ] [ 33 ] [ 16 ] [ 17 ]「オレンジサンシャイン」LSDの話題は、2015年のドキュメンタリーで取り上げられた。コスモ・フィールディング・メレン著『サンシャイン・メーカーズ』 [ 33 ] [ 34 ]

ALD-52 は、最も初期に記載された1-アシルリゼルガミドの 1 つでした。 [ 9 ] [ 8 ] [ 4 ]これは、 1-アシルリゼルガミド LSDプロドラッグの重要な親化合物であり、 1P-LSD、1V-LSD、1cP-LSDなど、このシリーズの後続の化合物の開発のインスピレーションとなりました。[ 9 ] [ 8 ] [ 4 ]これらの LSD プロドラッグは、 Lizard Labsによって開発され、 2010 年代半ばから新しいデザイナー ドラッグとして登場しました。 [ 9 ] [ 8 ] [ 4 ] [ 20 ] [ 21 ] ALD-52 自体は、 2016 年にヨーロッパで新しいデザイナー ドラッグとして初めて確実に発見されました。[ 18 ] [ 4 ] [ 19 ]その後すぐに、日本とブラジルでも発見されました。[ 18 ] [ 35 ] [ 36 ] 1P-LSDの検出はALD-52の検出よりわずかに先行しており、2015年に初めて発見されました。[ 27 ] ALD-52は少なくとも1960年代からLSDの前駆体として作用すると考えられていました。[ 22 ] [ 1 ]しかし、これは2010年代と2020年代に正式な研究が行われるまで明確に確認されませんでした。[ 8 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 23 ]

社会と文化

オーストリア

ALD-52 は厳密には違法ではありませんが、LSD の類似物として NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich) に該当する可能性があります。

カナダ

ALD-52は2025年現在、カナダでは規制物質ではありません。[ 37 ]

デンマーク

ALD-52は2019年4月現在、デンマークでは違法物質としてリストされておらず、その化学クラスである「リゼルガミド」は類似物質法で禁止されていません（ただし、一部のLSD類似体は禁止されています）。[ 38 ]

フィンランド

ALD-52は2014年現在、フィンランドでは規制対象の精神活性物質に指定されている。[ 39 ]

ドイツ

ALD-52は、2019年7月18日現在、NpSGの規制対象となっている。[ 40 ] [ 41 ]市場に出す目的での製造・輸入、他者への投与、取引は処罰対象となる。所持は違法だが、処罰はされない。[ 42 ]

ラトビア

ALD-52はラトビアでは違法です。公式には規制対象となっていませんが、2015年6月1日の改正によりLSD構造類似体として規制されています。[ 43 ]

ルーマニア

ALD-52はルーマニアでは製造・販売が違法です。規制物質のリストには直接含まれていませんが、類似の法律には含まれています。しかしながら、現時点では使用が違法と分類されていません。

シンガポール

ALD-52はA級規制薬物であり、2019年12月1日現在、シンガポールでは取引、製造、輸入、輸出、所持、消費が違法であり、最低5年の懲役と5回のむち打ち刑が科せられます。[ 44 ]

スイス

2018 年 3 月以降、ALD-52 はスイスでは違法となり、RS 812.121.11に記載されています。

イギリス

2014年6月10日、英国薬物乱用諮問委員会（ACMD）は、ALD-52がこれまでに販売された事実やその使用に関連する危害が特定されていないにもかかわらず、 ALD-52を英国薬物乱用法にクラスA薬物として明記することを勧告した。 [ 45 ]英国内務省はこの勧告を受け入れ、2014年1971年薬物乱用法（改正）（第2号）命令の一環として、2015年1月6日にこの物質の禁止を発表した。

アメリカ合衆国

ALD-52はアメリカ合衆国では規制対象外です。[ 46 ]しかし、規制物質法のスケジュールI物質であるLSDの類似物質とみなされる可能性があります。そのため、人体への消費目的での販売、または違法な非医療目的もしくは科学目的の使用は、連邦類似物質法に基づき犯罪として訴追される可能性がありますが、研究用途など、その他の用途では合法です。[ 47 ]

参照

参考文献

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