ピリジニウムp-トルエンスルホン酸塩

ピリジニウムp-トルエンスルホン酸塩
名前
IUPAC名
4-メチルベンゼンスルホン酸; ピリジン-1-イウム
その他の名前
ピリジニウムp-トルエンスルホン酸塩、ピリジニウムトシル酸塩
識別子
3Dモデル(JSmol
略語 パワーポイント
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.041.806
  • InChI=1S/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H チェックはい
    キー: ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H
    キー: ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE
  • CC1=CC=C(S(=O)([O-])=O)C=C1.C2=[NH+]C=CC=C2
プロパティ
C 12 H 13 N O 3 S
モル質量251.30  g·mol −1
外観 無色の固体
融点120℃(248°F; 393 K)出典[ 2 ]
酸性度( p Ka 5.21 [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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ピリジニウムp-トルエンスルホン酸塩( PPTS ) は、ピリジンp-トルエンスルホン酸の無色の固体です。

用途

有機合成において、PPTSは弱酸性触媒として用いられ、有機溶媒に可溶なピリジニウムイオン(C 5 H 5 NH +)源を提供します。例えば、PPTSは、基質が強酸性触媒に対して不安定な場合、シルイルエーテルまたはテトラヒドロピラニルエーテルの脱保護に用いられます。また、アルデヒドやケトンからアセタールケタールを合成する際にも、PPTSは一般的に触媒として用いられます。

参考文献

  1. ^ David A. Evans (2005年11月4日). 「Evans pKa表」(PDF) . 2016年3月2日閲覧
  2. ^東京化学工業株式会社. 「ピリジニウムp-トルエンスルホネート」 . 2012年4月2日時点のオリジナルよりアーカイブ2011年9月16日閲覧。
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