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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
1-[6-(ジメチルアミノ)ナフタレン-2-イル]プロパン-1-オン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 2723587 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 15 H 17 N O | |
| モル質量 | 227.307 g·mol −1 |
| 融点 | 137℃（279°F; 410 K）[3] |
| 危険性[4] [5] | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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皮膚や目の炎症を引き起こす可能性があります |
| 安全データシート（SDS） | 安全データシート |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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プロダンは、環境感受性着色膜プローブとして使用される蛍光染料（ナフタレン誘導体）である[6] [7] 。また、タンパク質の非共有結合プローブとしても使用される[7]。
プロダンは1979年にウェーバーとファリスによって膜染料として提案されました。それ以来、親油性のラウダン（ラウリン酸の誘導体）、チオール反応性のバダン（臭化酢酸の誘導体）、アクリロダンなど、複数の誘導体が導入されてきました。[7]
プロダンはプッシュプル色素であるため、励起状態双極子モーメントが大きく、その結果、周囲の環境（溶媒または細胞膜、周囲のリン脂質の物理的状態を含む）の極性に対する感度が高い。通常、プロダンは膜の表面に濃縮され、ある程度の浸透を伴っている。プロダンの励起状態緩和は、リン脂質炭化水素末端と グリセロール 骨格との間の結合がエーテル型かエステル型かによって敏感である。そのため、多くの研究でこの感度を利用して、二波長比測定における共存脂質ドメインの探索、非二重層脂質相の検出、膜構造の変化のマッピングが行われてきた。[7]しかし、プロダンの存在自体が膜構造を変化させることがわかっている。[6]
タンパク質中では、プロダンとバダンはトリプトファンとの非共有結合と励起されたプロダン/バダンによるトリプトファンの酸化によって消光される。[8]
プロダンの吸収はUV領域（メタノール中で361 nm）にあるが[3] 、二光子励起技術がうまく適用されている。蛍光波長は環境の極性に非常に敏感である。例えば、発光波長はシクロヘキサン中の380 nmからN,N-ジメチルホルムアミド中の450 nm [7] 、メタノール中の498 nm [3] 、水中の520 nmへと変化する。[7] サイクリックボルタンメトリーでは、アセトニトリル中で-1.85 Vに可逆還元ピークが、水性緩衝液（pH 7.3）中で-0.88に準可逆還元ピークが示される（対NHE）。対照的に、励起状態還元電位はアセトニトリル中で+1.6 V、水中で+0.6 Vである（対NHE）。[8]低極性環境におけるプロダンとラウルダンの光安定性は、励起状態で項間交差を起こし、その後三重項酸素と反応するため制限されている（これにより量子収率も減少し、エタノールでは0.95であるのに対し、シクロヘキサンではわずか0.03である）。[9]
参考文献
- ^ 「プロダン（6-プロピオニル-2-ジメチルアミノナフタレン）」. サーモフィッシャーサイエンティフィック. 2019年10月22日閲覧。
- ^ "Prodan". PubChem . 国立生物工学情報センター. 2019年10月22日閲覧。
- ^ abc "N,N-ジメチル-6-プロピオニル-2-ナフチルアミン". Merck . Sigma-Aldrich . 2019年10月22日閲覧。
- ^ 安全データシート。ライフテクノロジーズ社、2015年2月6日
- ^ 安全データシート。シグマアルドリッチ社、2018年
- ^ ab Suhaj, Adam; Le Marois, Alix; Williamson, David J.; Suhling, Klaus; Lorenz, Christian D.; Owen, Dylan M. (2018年5月31日). 「PRODANは局所環境に異なる影響を与える」. Physical Chemistry Chemical Physics . 20 (23): 16060– 16066. Bibcode :2018PCCP...2016060S. doi :10.1039/C8CP00543E. PMID 29850681. 2019年10月22日閲覧。
- ^ abcdef Molecular Probes™ハンドブック：蛍光プローブと標識技術ガイド（PDF）（第11版）。サーモフィッシャーサイエンティフィック。2010年。579 ～ 584頁。
- ^ ab ポスピシル、ペトル;ルクセム、カチャ・Ｅ．エネル、マライア。ヤン・シコラ。ヤナ、コチャボバ。グレイ、ハリー・B.ヴルチェク・ジュニア、アントニン。ホフ、マーティン（2014 年 8 月 28 日）。 「シトクロム P450 およびミセル中のトリプトファンによる (ジメチルアミノ) ナフタレン色素 Badan および Prodan の蛍光消光」。物理化学ジャーナル B。118 (34): 10085–10091。土井:10.1021/jp504625d。PMC 4148165。PMID 25079965。
- ^ Niko, Yosuke; Didier, Pascal; Mely, Yves; Konishi, Gen-ichi; Klymchenko, Andrey S. (2016年1月11日). 「明るく光安定性のあるプッシュプルピレン色素は、細胞膜と細胞内膜間の脂質秩序の変化を可視化する」. Scientific Reports . 6 18870. Bibcode :2016NatSR...618870N. doi : 10.1038 /srep18870 . PMC 4707542. PMID 26750324.
