ロビニン

ロビニン

ロビニン構造
名前
IUPAC名 4′,5-ジヒドロキシ-3-[α- L -ラムノピラノシル-(1→6)-β- D -ガラクトピラノシルオキシ]-7-(α- L -ラムノピラノシルオキシ)フラボン
IUPAC体系名 (1 ^2S ,1 ^3R ,1 ^4R ,1 ^5R ,1 ^6S ,5 ^2S ,5 ^3R ,5 ^4S ,5 ^5R ,5 ^6R ,8 ^2R ,8 ^3R ,8 ^4R ,8 ^5R ,8 ^6S )-1 ^3 ,1 ^4 ,1 ^5 ,3 ^5 ,5 ^3 ,5 ^4 ,5 ^5 ,8 ^3 ,8 ^4 ,8 ^5 -デカヒドロキシ-3 ^2 -(4-ヒドロキシフェニル)-1 ^6 ,8 ^6 -ジメチル-3 ^4H -2,4,7-トリオキサ-3(7,3)-[1]ベンゾピラナ-1,8(2),5(2,6)-トリス(オキサナ)オクタファン-3 ^4 -オン
その他の名前 ケンフェロール-3-O- gal -ラム-7-O-ラム ケン フェロール-3-O-ロビーノシド-7-O-ラムノシド ケンフェロール ロビーノシド
識別子
CAS番号	301-19-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:8878^北
ケムスパイダー	4445010^北
ECHA 情報カード	100.005.559
EC番号	206-113-3
ケッグ	C10178
PubChem CID	5281693
ユニイ	75RT1VGM60^はい
InChI InChI=1S/C33H40O19/c1-10-19(36)23(40)26(43)31(47-10)46-9-17-21(38)25(42)28( 45)33(51-17)52-30-22(39)18-15(35)7-14(49-32-27(44)24(41)20(37)11(2)48-32)8- 16(18)50-29(30)12-3-5-13(34)6-4-12/h3-8,10-11,17,19-21,23-28,31-38,40-45H,9 H2,1-2H3/t10-,11-,17+,19-,20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,31+,32-,33-/m0/s1^北 キー: PEFASEPMJYRQBW-HKWQTAEVSA-N^北 InChI=1/C33H40O19/c1-10-19(36)23(40)26(43)31(47-10)46-9-17-21(38)25(42)28( 45)33(51-17)52-30-22(39)18-15(35)7-14(49-32-27(44)24(41)20(37)11(2)48-32)8- 16(18)50-29(30)12-3-5-13(34)6-4-12/h3-8,10-11,17,19-21,23-28,31-38,40-45H,9 H2,1-2H3/t10-,11-,17+,19-,20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,31+,32-,33-/m0/s1 キー: PEFASEPMJYRQBW-HKWQTAEVBB
笑顔 C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@@H](O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O5)C)O)O)O)C6=CC=C(C=C6)O)O)O)O)O)O)
プロパティ
化学式	C 33 H 40 O 19
モル質量	740.66 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ロビニン（IUPAC：ケンフェロール-3-O-（6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル）-β-D-ガラクトピラノシド-7-O-（6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル）オキシ）は、フラボノールO-グリコシドに分類される天然フラボノイド 配糖体である。 ^[1]またはニセアカシア（Robinia pseudoacacia）から得られる。^[2]これは、アグリコンであるケンフェロールからフラボン配糖体として化学的に誘導され、いくつかの植物種に天然に存在する。^[3]

ロビニンはマメ科植物、特にニセアカシア（ニセアカシアまたはニセアカシア）などのニセアカシア属に含まれています。また、ササゲ属やクズ属など他の属にも含まれていることが報告されています。^[4]

化学的性質

ロビニンの分子式はC ₃₃ H ₄₀ O ₁₉で、分子量は740.66 g/molです。^[5]

ケンフェロールのジグリコシドであり、フラボノール骨格の-3位と-7位に糖残基が結合している。これらの糖には、グリコシド結合によって結合したラムノースとガラクトース残基が含まれる。^[6]

生物学的活性と応用

予備研究では、ロビンには抗炎症作用、抗菌作用、心臓保護作用があることが示唆されています。^[7]ロビンは、ヒト末梢血単核細胞におけるTLR4/NF-κBシグナル伝達経路を阻害し、動物モデルにおいて心毒性を軽減することが報告されています。

ロビニンは実験室研究で生物活性が実証されているが、現在のところヒトに対する治療的または薬理学的用途は承認されていない。^[8]

参照

• フラボノイド配糖体
• ケンフェロール
• ロビノーズ

参考文献

1. Akhmedzhanova, V. (1986). 「ビンカ・エレクタ由来のロビンニンとケンフェレオール」.天然化合物化学. 22 (5): 601– 602. Bibcode :1986CNatC..22..601A. doi :10.1007/BF00599275. S2CID  4827681.
2. Sando, Charles E. (1932). 「植物の色素物質、ロビニン」. Journal of Biological Chemistry . 94 (3): 675– 680. doi : 10.1016/s0021-9258(18)76392-8 .
3. “Robinin - ChemicalBook”. ChemicalBook . 2025年10月30日閲覧。
4. 「ロビンイン - 製品データ」. ChemicalBook . 2025年10月30日閲覧。
5. 「ロビンイン - 化学的性質」ChemicalBook . 2025年10月30日閲覧。
6. “ロビニン - PubChem”.パブケム。2025 年10 月 30 日に取得。
7. 「Robinin - GLPBio 製品情報」GLPBio . 2025年10月30日閲覧。
8. 「天然フラボノイドとポリフェノールのレビュー」MDPI International Journal of Molecular Sciences . 2025年10月30日閲覧。