S-メチルシステイン
S-メチルシステイン
名前
IUPAC名
S-メチル-L-システイン
IUPAC体系名
2-アミノ-3-(メチルチオ)プロパン酸
その他の名前
3-メチルチオアラニン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
  • L-エナンチオマー: 22826
ドラッグバンク
  • L-エナンチオマー: 02216
ECHA 情報カード100.013.365
EC番号
  • L-エナンチオマー: 214-701-6
ケッグ
  • L-エナンチオマー: C22040
  • L-エナンチオマー: 24417
ユニイ
  • InChI=1S/C4H9NO2S/c1-8-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1
    キー: IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N
  • L-エナンチオマー: CSC[C@@H](C(=O)O)N
プロパティ
C 4 H 9 N O 2 S
モル質量135.18  g·mol −1
外観 白色固体
融点248℃（478℉; 521K）
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H302、H315、H319、H335
P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

S-メチルシステインは、化学式CH 3 SCH 2 CH(NH 2 )CO 2 Hで表されるアミノ酸です。システインのS-メチル化誘導体です。このアミノ酸は、多くの食用野菜を含む植物に広く含まれています。 [ 1 ]

自然発生

S-メチルシステインは遺伝的にコードされていないが、システインの翻訳後メチル化によって生じる。その経路の一つは、メチル化DNAタンパク質システインメチルトランスフェラーゼなどの亜鉛システイン酸含有修復酵素によるアルキル化DNAからのメチル基転移である。[ 2 ] [ 3 ]

S-メチルシステインスルホキシドは、タマネギに含まれるS-メチルシステインの酸化誘導体である。[ 4 ]

MetaCycには、この物質を生成および消費する生化学反応のリストが含まれています。[ 5 ]

その他の化学的性質

S-メチルシステインは、生物学的観点からだけでなく、キレート剤としても研究されてきました。[ 6 ]

参考文献

  1. ^ Maw, George A. (1982). 「S-メチル-L-システインとその主要誘導体の生化学」. Sulfur Reports . 2 : 1–26 . doi : 10.1080/01961778208082422 .
  2. ^ Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. (2005). 「セレン蓄積能力の異なる黄耆植物における硫黄およびセレン同化の分析」 . The Plant Journal . 42 (6): 785– 797. doi : 10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x . PMID 15941393 . 
  3. ^ Clarke, Steven G. (2018). 「リボソーム：新しいタイプのタンパク質メチルトランスフェラーゼの同定におけるホットスポット」 . Journal of Biological Chemistry . 293 (27): 10438– 10446. doi : 10.1074/jbc.AW118.003235 . PMC 6036201. PMID 29743234 .  
  4. ^バーナート、N.;ゲトゲベール、L.デクレール、H.デ・ルース、M.デーゼレイレ、E.ヴァン・パメル、E.ヴァン・ボックススターレ、E. Van Droogenbroeck、B. (2012)。 「ネギ（ Allium ampeloprasum var. porrum）のイソアリインとメチインの量に及ぼす品種と収穫時期の影響」。農業および食品化学のジャーナル。60 (44): 10910–10919。ビブコード: 2012JAFC...6010910B。土井：10.1021/jf302132a。PMID 23020262。 
  5. ^ 「S-メチル-L-システイン」。
  6. ^ He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. (2005). 「改良された水性fac-[Re(CO) 3 (H2O) 3 ]+の調製法によるRe(CO) 3錯体の合成と99m Tcイメージング剤の評価における補助. チオエーテル含有アミノ酸を三座配位子とする錯体の構造特性と溶液挙動」.無機化学. 44 (15): 5437– 5446. doi : 10.1021/ic0501869 . PMID 16022542 . 
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