エテンジチオン

エテンジチオン
名前
IUPAC名
エテンジチオン
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C2S2/c3-1-2-4
    キー: JFSYYGOHKMDXOA-UHFFFAOYSA-N
  • C(=C=S)=S
プロパティ
C 2 S 2
モル質量88.14  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

エテンジチオンまたはエチレンジトンは、炭素と硫黄からできた化学式 S=C=C=S の不安定な化学物質です。

エテンジチオンは低圧・高温では気体として存在できるが、凝縮したり高圧になると不安定になる。[ 1 ]

2つのコバルト原子を結合した配位子として安定化することができる。 [ 2 ]

配位子としての他の出現としては、TpW(CO) 2 (C 2 S 2 ) および[TpW(CO) 2 ] 2 Ni(C 2 S 2 ) 2(Tpはトリスピラゾリルボレート)がある。[ 3 ]

形成

エテンジチオンは2,5-ジチアシクロペンチリデンケテンの真空熱分解によって製造することができる。[ 1 ]

また、テトラチアペンタレンジオンの解離イオン化と、生成されたイオンの中和によっても生成される。[ 4 ]

C 2 S 2は、二硫化炭素蒸気中の放電によって亜硫化炭素および一硫化炭素とともに生成される。[ 5 ]

プロパティ

基底状態では三重状態3Σg− である。[ 6 ]エテンジチオンは固体アルゴンマトリックス中に分解することなく閉じ込めることができる。 [ 1 ]

赤外線スペクトルには、最も一般的な同位体の非対称C=S伸縮により、 1179.3 cm −1に顕著な線が含まれています。 [ 1 ]

60 Kを超えると、エテンジチオンは重合する。[ 7 ]重合生成物としてはポリチエンが挙げられる。[ 8 ]

参考文献

  1. ^ a b c dウェントラップ、カート;カンブリス、ピーター。エヴァンス、リチャード A.オーウェン、デイビッド。マクファーレン、グラハム。チュチェ、ジョスリン。ポムレ、ジャン・クロード。シェイク、アブデルハミド・ベン。プリズニエ、ミシェル。ロバート・フラマン(1991年4月)。 「フラッシュ真空熱分解によって生成される 2,5-ジチアシクロペンチリデンケテンおよびエテンジチオン、S:C:C:S」。アメリカ化学会誌113 (8): 3130–3135土井: 10.1021/ja00008a048
  2. ^ Seidel, Wolfram W.; Meel, Matthias J.; Hughes, Stephen R.; Hupka, Florian; Villinger, Alexander (2011年12月23日). 「エテンジチオン (S=C=C=S): コバルト錯体における捕捉と異性化」. Angewandte Chemie International Edition . 50 (52): 12617– 12620. doi : 10.1002/anie.201105055 .
  3. ^ Zhang, Zhong; Pu, Liang; Li, Qian-shu; King, R. Bruce (2014). 「二核鉄カルボニル誘導体におけるエテンジカルコゲノン配位子への炭素モノカルコゲニドの容易なカップリング:理論的研究」New J. Chem . 38 (9): 4282– 4289. doi : 10.1039/C4NJ00740A .
  4. ^ Sülzle, Detlev; Schwarz, Helmut (1988年10月). 「エチレンジチオン(C2S2): 中和-再イオン化質量分析法による生成と特性評価」. Angewandte Chemie International Edition in English . 27 (10): 1337– 1339. doi : 10.1002/anie.198813371 .
  5. ^ Bohn, Robert B.; Hannachi, Yacine; Andrews, Lester (1992年7月). 「三重項CSの生成と反応:C2S2のマトリックス赤外・紫外スペクトル」. J​​ournal of the American Chemical Society . 114 (16): 6452– 6459. doi : 10.1021/ja00042a024 .
  6. ^ Ma, Ngai Ling; Wong, Ming Wah (1998-12-31). 「エテンジチオン (S=C=C=S): フント則に従うか?」. Angewandte Chemie International Edition . 37 (24): 3402– 3404. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3402::AID-ANIE3402>3.0.CO;2-S . ISSN 1433-7851 . 
  7. ^ Yranzo, Gloria I.; Elguero, José; Flammang, Robert; Wentrup, Curt (2001年6月). 「五員環ヘテロ環のフラッシュ真空熱分解によるクムレン、三重結合、および関連化合物の形成」. European Journal of Organic Chemistry . 2001 (12): 2209– 2220. doi : 10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2209::AID-EJOC2209>3.0.CO;2-X .
  8. ^ Zmolek, Peter B.; Sohn, Honglae​​; Gantzel, Peter K.; Trogler, William C. (2001年2月1日). 「液体二硫化炭素の光重合によるナノスケールポリチエンフィルムの生成」. Journal of the American Chemical Society . 123 (6): 1199– 1207. doi : 10.1021/ja003200j .