シンティン
名前
推奨IUPAC名
2 1 -メチル-1 1 ,2 1 :2 2 ,3 1 -テルシクロプロパン
その他の名前
1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパン; シンチン; シンチン; チクリン; チクリン
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3 ☒
    キー: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3
    キー: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYAR
  • CC1(C2CC2)C(C3CC3)C1
プロパティ
C 10 H 16
モル質量 136.238  g·mol −1
密度 0.851 g/mL
沸点 158℃(316℉; 431K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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化合物

シンチンは、ロケット燃料として使用される分子C 10 H 16の炭化水素です。4つの立体異性体の混合物です(下記参照)。密度は0.851 g/mL、沸点は158 °Cです。3つの歪んだシクロプロパン環を有するため、分子の生成エンタルピーは極めて正の値を持ちます:Δ f H °(l)= 133 kJ/mol(異性体混合物の平均値980 kJ/kg)[ 1 ] 。これにより、燃焼プロセスにさらなるエネルギーがもたらされます。RP -1などの従来の炭化水素燃料に比べて、密度が高く、粘度が低く酸化比熱が高いという利点があります

シンチンは1982年から1995年までソビエト連邦、後にロシアでソユーズU2ロケットの燃料として使用された。[ 2 ] [ 3 ]

1959年にソ連で初めて合成され[ 1 ]、1970年代に大量生産されました。入手しやすいアセチルシクロプロパン(3番目の分子)から多段階の合成プロセスを経て製造されました。

シンチン合成 01
シンチン合成 01

ソ連崩壊後、合成費用の高騰により、この燃料の生産は停止された。1995年9月3日、71機目にして最後のソユーズU2ロケットであるソユーズTM-22が打ち上げられ、シンチン燃料を使用した最後のロケットとなった。[ 3 ]

立体異性体

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シンチンは中心のシクロプロパン環に2つの立体中心を持つ。そのため、4つの立体異性体が存在する。

4つのシンチン立体異性体
4つのシンチン立体異性体

実際には、シンチンはラセミ混合物(すべての立体異性体が等量存在する混合物)として使用されます。

参照

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参考文献

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  1. ^ a b A.P.、メシェヘリャコフ; VG、グルホフツェフ; AD、ペトロフ(1959 年 9 月 26 日)。СИНТЕЗ 1-МЕТИЛ-1,2-ДИЦИКЛОПРОПИЛЦИКЛОПРОПАНА["1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパンの合成"] (PDF) (ロシア語). ウドソ連科学アカデミー有機化学研究所. pp.  779– 781. 2022年7月22日閲覧.
  2. ^ ЖРД РД-107 、 РД-108 、 их модификации[液体ロケットエンジンRD-107/108とその改良型] www.lpre.de(ロシア語) 。 2022年7月22日閲覧
  3. ^ a b Последний бой углеводородов?[炭化水素の最後の戦い?] (PDF) . novosti-kosmonavtiki.ru . 第18巻第2号。(ロシア語)Novosti Kosmonavtiki. 2008年。44  ~ 46頁。2009年9月20日時点のオリジナル (PDF)からのアーカイブ

文学

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  • AP Mesheheryakov、VG Glukhovtsev、AD Petrov、「1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパンの合成」、Doklady Akademii Nauk SSSR1960130、779–81。
  • ゆう。 P. Semenov、BA Sokolov、SP Chernykh、AA Grigor'ev、OM Nefedov、NN Istomin、GM Shirshov、「高性能液体ロケット燃料としての多重ひずみ環アルカン」、RU 2233385、C2 20040727。
  • T.エドワーズ、「航空宇宙推進用液体燃料と推進剤:1903-2003」、Journal of Propulsion and Power200319(6)、1089–1107。doi 10.2514/2.6946
  • V. アゾフ、D. ボロンツォフ、「炭化水素の最後の戦い?」、Novosti Kosmonavtiki2008、18、 No. 2 (301)、44–46。