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| Names | |
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| Preferred IUPAC name
2,6-Dimethoxyphenol | |
| Other names
シリンゴール
2-ヒドロキシ-1,3-ジメトキシベンゼン ピロガロール1,3-ジメチルエーテル | |
| 識別情報 | |
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3Dモデル ( JSmol )
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| 1526871 | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA情報カード | 100.001.856 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| UNII |
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CompToxダッシュボード ( EPA )
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| 性質 | |
| C8H10O3 | |
| モル質量 | 154.16 g/mol |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.15857 g/cm3 ( 60 ℃) [2] |
| 融点 | 50～57℃ (122～135°F; 323～330K) |
| 沸点 | 262℃ (504°F; 535K) [2] |
| わずかに溶ける | |
| 蒸気圧 | 15.8Pa (60℃) [2] |
| 危険性[1] | |
| 引火点 | 140℃ (284°F; 413K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです。
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シリンゴールは、化学式HO(CH 3 O) 2 C 6 H 3で表される有機化合物です。分子はフェノールで、両側の2位と6位にメトキシ基を持っています。ピロガロールの対称ジメチル化誘導体です。無色の固体ですが、典型的なサンプルは空気酸化された不純物のために茶色です。グアイアコールとともに、シリンゴールとその誘導体はリグニンの熱分解によって生成されます。具体的には、シリンゴールはシナピルアルコール成分の熱分解によって生成されます。そのため、シリンゴールは木材煙の主成分です。
シリンギル/グアイアシル比
バイオマスの主要部分を占めるリグニンは、シリンギル成分によって分類されることがあります。シナピルアルコール由来のリグニンを熱分解すると、シリンゴールが得られます。この変換では、シナピルアルコールのプロペニルアルコール置換基が水素に置換されます。シリンギル（またはS）含有量が高いことは、被子植物由来のリグニンであることを示しています。対照的に、裸子植物由来のリグニンを熱分解すると、針葉樹アルコールの変換によってグアイアコールが多く生成されます。これらのリグニンは、グアイアシル（またはG）含有量が高いです。[3]
食品の調理
燻製による食品の調理において、シリンゴールはスモーキーな香りの主な化学物質であり、グアイアコールは主に風味に貢献します。人工の液体または固体の燻製香料にもこれらの化学物質が含まれており、平均してそれぞれ質量比で13.73%と13.42%を占めています。[4]
化学原料
木質バイオマス由来のバイオ燃料である熱分解油は、副産物としてシリンゴールを生成するように最適化することができ、石油由来のフェノールと競合する可能性があります。[5]いくつかの研究では、シリンゴールは、合板に一般的に使用されている耐水性接着剤であるフェノールホルムアルデヒド樹脂の代替品となる可能性があることが示されています。[6]
参照
参考文献
- ^ ab シグマアルドリッチの2,6-ジメトキシフェノール
- ^ abc Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (2019年11月6日). 「11種類の生体化合物の蒸気圧、密度、およびPC-SAFTパラメータ」. International Journal of Thermophysics . 40 (11): 102. Bibcode :2019IJT....40..102B. doi : 10.1007 /s10765-019-2570-9
- ^ Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御されている」. The Plant Cell . 13 (7): 1567– 1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052.
- ^ Chichester, CO; Mrak, EM; Schweigert, BS, eds. (1984). Advances in Food Research. 第29巻. ロンドン: Academic Press. pp. 129– 130. ISBN 978-0-08-056748-8。
- ^ Dinesh Mohan、Charles U. Pittman Jr.、Philip H. Steele (2006). 「バイオオイルのための木材／バイオマスの熱分解：批評的レビュー」Energy & Fuels . 20 (3): 863. doi :10.1021/ef0502397
- ^ Bridgwater, AV; Effendi A; Gerhauser H (2008). 「バイオマスの熱化学変換による再生可能フェノール樹脂の製造：レビュー」再生可能エネルギー・持続可能エネルギーレビュー. 12 (8): 2092– 2116. doi :10.1016/j.rser.2007.04.008.
