ウリジン二リン酸ガラクトース
ウリジン二リン酸ガラクトース
名前
IUPAC名
ウリジン5′-(α- D-ガラクトピラノシル二水素二リン酸)
IUPAC体系名
O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2 H )-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル} O 3 -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]二水素二リン酸
識別子
  • 2956-16-3 チェックY
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL1743884 ☒N
ケムスパイダー
  • 19951534 チェックY
メッシュ ウリジン+二リン酸+ガラクトース
  • 1166
ユニイ
  • O2HY4WY2W1 チェックY
  • DTXSID60903962
  • InChI=1S/C9H12N2O6.C6H14O12P2/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11​​)16;7-1-3(9)5(10)6(18-20(14,15)16)4(2-8)17-19(11,12)13/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16);2-7,9-10H,1H2,(H2,11,12,13)​​(H2,14,15,16)/p-4/t4-,6-,7-,8-;3-,4+,5+,6-/m11/s1 チェックY
    キー: UYLAOKYVSPTOGT-UESRDHDISA-J チェックY
  • InChI=1/C9H12N2O6.C6H14O12P2/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11​​)16;7-1-3(9)5(10)6(18-20(14,15)16)4(2-8)17-19(11,12)13/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16);2-7,9-10H,1H2,(H2,11,12,13)​​(H2,14,15,16)/p-4/t4-,6-,7-,8-;3-,4+,5+,6-/m11/s1
    キー: UYLAOKYVSPTOGT-HUYLZDLQBS
  • [H]OC([H])([H])[C@]1([H])O[C@]([H])(O[P@@](=O)(O[H])O[P@](=O)(O[H])OC([H])([H])[C@]2([H])O[C@@]([H])(N3C([H])=C([H])C(=O)N([H])C3=O)[C@]([H])(O[H])[C@@]2([H])O[H])[C@]([H])(O[H])[C@]([H])(O[H])[C@@]1([H])O[H]
プロパティ
C 15 H 24 N 2 O 17 P 2
モル質量 566.302 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒N 検証する （何ですか  ？） チェックY☒N
Chemical compound

ウリジン二リン酸ガラクトース（UDP-ガラクトース）は、多糖類の生成における中間体である。[1]ヌクレオチド糖代謝において重要であり、トランスフェラーゼB4GALT5の基質である。

糖代謝

ウリジン二リン酸（UDP）-ガラクトースは解糖系に関与しています。UDP-ガラクトースは、ヒトミルクオリゴ糖（HMO）の重要な単糖構成要素であるガラクトースの活性型です。[2]活性型ガラクトース（Gal）は、UDP-ガラクトースからUDP-グルコースへの変換を触媒する供与体分子として機能します。この変換は、UDP-グルコース生成の速度に不可欠な律速段階であり、グリコシル化反応の完了を決定づけます。[3]

さらに説明すると、UDP-ガラクトースはグルコースのエピマーであるガラクトース分子から誘導され、ルロア経路を介してグルコースからピルビン酸への代謝の前駆体として利用されます。[4]ラクトースが加水分解されると、D-ガラクトースは血流を介して肝臓に入ります。そこで、ガラクトキナーゼがATPを用いてガラクトース-1-リン酸にリン酸化します。この化合物は、ウリジリルトランスフェラーゼの触媒作用を受けてUDP-グルコースと「ピンポン」反応を起こし、グルコース-1-リン酸とUDP-ガラクトースを生成します。このグルコース-1-リン酸は解糖系に供給され、UDP-ガラクトースはエピマー化を受けてUDP-グルコースを再生します。[5]

ガラクトース（1）を解糖系のためのグルコースに変換する。ガラクトース-1-リン酸（2）、UDP-グルコース（3）、UDP-ガラクトース（4）、グルコース-1-リン酸（5）、グルコース-6-リン酸（6）。ガラクトキナーゼ（GK）、ガラクトース-1-リン酸ウリジリルトランスフェラーゼ（GALT）、UDP-グルコース-4-エピメラーゼ（UGE）、ホスホグルコムターゼ（PGM）

参照

参考文献

  1. ^ Los, E.; Ford, GA (2022). 「ガラクトース1リン酸ウリジルトランスフェラーゼ欠損症」. StatPearls . StatPearls. PMID  28722986.
  2. ^ Mahour, R., Lee, JW, Grimpe, P., Boecker, S., Grote, V., Klamt, S., Seidel-Morgenstern, A., Rexer, TFT, & Reichl, U. (2022). 「ウリジン二リン酸ガラクトースの無細胞多酵素合成および精製」. ChemBioChem . 23 (2) e202100361: e202100361–n/a. doi :10.1002/cbic.202100361. PMC 9299652. PMID 34637168  . {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ^ Hou, J., Tian, S., Yang, L., Zhang, Z., & Liu, Y. (2021). 「植物におけるウリジン二リン酸-ガラクトース/グルコース-4-エピメラーゼ（UGE）の系統的レビュー」.植物成長制御. 93 (3): 267– 278.書誌コード:2021PGroR..93..267H. doi :10.1007/s10725-020-00686-1.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. (2017).生化学（第6版）. ボストン, マサチューセッツ州, 米国: Cengage Learning. ISBN 978-1-305-57720-6。
  5. ^ ネルソン, デイビッド・L.; コックス, マイケル・M.; ネルソン, デイビッド・L. (2013). レーニンガー, アルバート・L. (編).レーニンガー生化学原理（第6版）. ベイジングストーク: マクミラン高等教育. ISBN 978-1-4292-3414-6。
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