URB602

URB602

名前
推奨IUPAC名 シクロヘキシル（[1,1′-ビフェニル]-3-イル）カルバメート
その他の名前 [1,1′-ビフェニル]-3-イルカルバミン酸シクロヘキシルエステル
識別子
CAS番号	565460-15-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL77767^はい
ケムスパイダー	9154538^はい
PubChem CID	10979337
ユニイ	B8371SFA9K^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90450611
InChI InChI=1S/C19H21NO2/c21-19(22-18-12-5-2-6-13-18)20-17-11-7-10-16( 14-17)15-8-3-1-4-9-15/h1,3-4,7-11,14,18H,2,5-6,12-13H2,(H,20,21)^はい キー: HHVUFQYJOSFTEH-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 O=C(OC1CCCCC1)Nc1cccc(c1)c1cccc1
プロパティ
化学式	C 19 H 21 N O 2
モル質量	295.382  g·mol ^−1
外観	結晶固体
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

URB602（[1,1'-ビフェニル]-3-イルカルバミン酸、シクロヘキシルエステル）は、2-アラキドノイルグリセロール（2-AG）や2-オレオイルグリセロール（2-OG）などのモノアシルグリセロール化合物の加水分解を阻害することが発見された化合物です。この化合物は2003年に初めて報告されました。^{[ 1 ]} 2005年に実施された研究では、この化合物がラットの脳内でアナンダミド（別のカンナビノイドリガンド）よりも2-AGの代謝に特異性を持つことが明らかになりました。これはおそらく、2-AGの主要代謝酵素であるモノアシルグリセロールリパーゼ（MAGL）を阻害することによるものと考えられます。 ^{[ 2 ]}しかし、その後の研究では、URB602はin vitroでMAGL阻害に対する特異性を欠くことが示されています。^{[ 3 ]}

参考文献

1. Tarzia, G; Duranti, A; Tontini, A; Piersanti, G; Mor, M; Rivara, S; Plazzi, PV; Park, C; et al. (2003). 「アルキルカルバミン酸アリールエステルの設計、合成、および構造活性相関、新規脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤」 . Journal of Medicinal Chemistry . 46 (12): 2352–60 . doi : 10.1021/jm021119g . PM  ​​ID 12773040. S2CID  30528443 .
2. Hohmann, Andrea G.; Suplita, Richard L.; Bolton, Nathan M.; Neely, Mark H.; Fegley, Darren; Mangieri, Regina; Krey, Jocelyn F.; Michael Walker, J.; et al. (2005). 「ストレス誘発性鎮痛におけるエンドカンナビノイドのメカニズム」（PDF） . Nature . 435 (7045): 1108–12 . Bibcode : 2005Natur.435.1108H . doi : 10.1038/nature03658 . PMID 15973410. S2CID 4339948 .  
3. Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Labar, G; Persson, E; Lambert, DM; Fowler, CJ (2007). 「URB602の2-オレオイルグリセロールに対する選択性は、in vitroにおけるアナンダミド加水分解と比較して低い」 . British Journal of Pharmacology . 150 (2): 186–91 . doi : 10.1038/sj.bjp.0706971 . PMC 2042901. PMID 17143303 .